(S)-2-Methyl-5,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylic acid | 134448-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Methyl-5,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-3,5-Dihydro-6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-2H-indole-2-carboxylic acid；(2S)-2-methyl-5,6-dioxo-1,3-dihydroindole-2-carboxylic acid
• CAS: 134448-19-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: VFKGDLMOWPZDPD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基多巴 在 phosphate buffer 作用下， 生成 (S)-2-Methyl-5,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过循环伏安图的数字模拟研究一些儿茶酚胺的氧化动力学

  摘要：

  已经使用循环伏安法在各种 pH 值下研究了一些儿茶酚胺如多巴胺 (1)、L-多巴 (2) 和甲基多巴 (3) 的电化学氧化。结果表明儿茶酚胺（1-3）参与分子内环化反应以形成相应的邻醌衍生物（1d-3d）。在不同的 pH 值下，基于 ECE 机制，通过将实验循环伏安响应与数字模拟结果进行比较，估计了观察到的环化反应的均相速率常数 (kobs)。此外，使用铵基的微观酸性解离常数计算环化速率常数（kcyc）。L-多巴 (2) 和甲基多巴 (3) 与多巴胺 (1) 的电化学行为、kobs 和 kcyc 的显着差异是由于侧链羧基的影响。

  DOI：

  10.1002/kin.20046

文献信息

• Kinetic study of the oxidation of some catecholamines by digital simulation of cyclic voltammograms
  作者：Abbas Afkhami、Davood Nematollahi、Lida Khalafi、Mohammad Rafiee

  DOI：10.1002/kin.20046

  日期：2005.1

  Electrochemical oxidation of some catecholamines such as dopamine (1), L-dopa (2), and methyldopa (3) has been studied in various pH values, using cyclic voltammetry. The results indicate participation of catecholamines (1–3) in intramolecular cyclization reaction to form the corresponding o-quinone derivatives (1d–3d). In various pHs, based on ECE mechanism, the observed homogeneous rate constants

  已经使用循环伏安法在各种 pH 值下研究了一些儿茶酚胺如多巴胺 (1)、L-多巴 (2) 和甲基多巴 (3) 的电化学氧化。结果表明儿茶酚胺（1-3）参与分子内环化反应以形成相应的邻醌衍生物（1d-3d）。在不同的 pH 值下，基于 ECE 机制，通过将实验循环伏安响应与数字模拟结果进行比较，估计了观察到的环化反应的均相速率常数 (kobs)。此外，使用铵基的微观酸性解离常数计算环化速率常数（kcyc）。L-多巴 (2) 和甲基多巴 (3) 与多巴胺 (1) 的电化学行为、kobs 和 kcyc 的显着差异是由于侧链羧基的影响。