3-乙炔基-1-(苯磺酰基)-1H-吲哚 | 389122-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙炔基-1-(苯磺酰基)-1H-吲哚
• 中文别名: 2-氟-3-甲氧基苯胺
• 英文名称: 3-ethynyl-1-(phenylsulfonyl)indole
• 英文别名: 1-Benzenesulfonyl-3-ethynyl-1H-indole；1-(benzenesulfonyl)-3-ethynylindole
• CAS: 389122-86-5
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 281.335
• InChiKey: AUFFJEVKDNQDKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙炔基-1-(苯磺酰基)-1H-吲哚 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 1,2-di(1H-indol-3-yl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis ofBis(3‐indolyl)‐acetylene via Sonogashira Coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910601133631
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-3-(trimethylsilylethynyl)indole 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-乙炔基-1-(苯磺酰基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  构型柔性线性1-氮杂三烯的高立体选择性不对称6π-氮杂电环化的发展。从确定多功能手性胺，7-烷基顺式-1-氨基-2-茚满醇，到应用为新的合成策略：20-表柔宁的正式合成

  摘要：

  根据（E）-3-羰基-2,4,6-三烯基化合物与（-）-7-烷基-顺式-1-的反应，通过常规合成方法实现了高度立体选择性的不对称6π-氮杂电环化是有效的手性胺的氨基-2-茚满醇衍生物。在明显温和的条件下，通过新型的二氧化锰氧化可有效去除环化产物中的7-烷基取代的2-茚满醇部分，并将该方法成功地用于光学活性的20-表柔比林的形式合成中。

  DOI：

  10.1021/jo049381f

文献信息

• Synthesis of 2,5-epoxy-1,4-benzoxazepines via rhodium(II)-catalyzed reaction of 1-tosyl-1,2,3-triazoles and salicylaldehydes
  作者：Jiang Meng、Xiangfeng Ding、Xingxin Yu、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.021

  日期：2016.1

  The alpha-imino carbenes generating from 1-tosyl-1,2,3-triazoles have exhibited unique reactivities. A novel and efficient route for the construction of oxa-bridged 2,5-epoxy-1,4-benzoxazepines through a rhodium(II)-catalyzed tandem process of triazoles and salicylaldehydes has been developed. The oxazoles are obtained when 2-methanesulfonamidyl benzaldehyde is used instead of salicylaldehydes. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Development of Highly Stereoselective Asymmetric 6π-Azaelectrocyclization of Conformationally Flexible Linear 1-Azatrienes. From Determination of Multifunctional Chiral Amines, 7-Alkyl <i>cis</i>-1-Amino-2-indanols, to Application as a New Synthetic Strategy:  Formal Synthesis of 20-Epiuleine
  作者：Katsunori Tanaka、Toyoharu Kobayashi、Hajime Mori、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1021/jo049381f

  日期：2004.9.1

  The highly stereoselective asymmetric 6π-azaelectrocyclization was achieved as a general synthetic method based on the reaction between the (E)-3-carbonyl-2,4,6-trienal compounds and the (−)-7-alkyl-cis-1-amino-2-indanol derivatives which are effective chiral amines. The 7-alkyl-substituted 2-indanol moiety of the cyclized products was efficiently removed by the novel manganese dioxide oxidation under

  根据（E）-3-羰基-2,4,6-三烯基化合物与（-）-7-烷基-顺式-1-的反应，通过常规合成方法实现了高度立体选择性的不对称6π-氮杂电环化是有效的手性胺的氨基-2-茚满醇衍生物。在明显温和的条件下，通过新型的二氧化锰氧化可有效去除环化产物中的7-烷基取代的2-茚满醇部分，并将该方法成功地用于光学活性的20-表柔比林的形式合成中。
• Convenient Synthesis of<i>Bis</i>(3‐indolyl)‐acetylene via Sonogashira Coupling
  作者：Sudipta Roy、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1080/00397910601133631

  日期：2007.3