3-乙炔基-2,5-二噻吩-2-基噻吩 | 208125-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 3-乙炔基-2,5-二噻吩-2-基噻吩
• 英文名称: 3'-(ethynyl)-2,2':5',2''-terthiophene
• 英文别名: 3-Ethynyl-2,5-dithiophen-2-ylthiophene；3-ethynyl-2,5-dithiophen-2-ylthiophene
• CAS: 208125-85-3
• 化学式: C₁₄H₈S₃
• 分子量: 272.416
• InChiKey: KBERJWWOBPGQGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙炔基-2,5-二噻吩-2-基噻吩 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4-([2,2':5',2''-terthiophen]-3'-ylethynyl)-2,2'-bipyridine)Re(CO)₃Cl
  参考文献：
  名称：

  噻吩取代的（（i）配合物及其聚合膜电催化 还原CO 2 †

  摘要：

  合成了三种新型的噻吩取代的联吡啶配体及其相应的rh配合物，并进行了电催化还原CO 2的测试。两种配合物在玻璃碳电极（GCE）表面上进行了氧化电聚合。化学沉积在GCE上的导电聚合物允许电子从表面传输到与溶液接触的连接聚合物的rh催化中心。与均质溶液相比，化学修饰电极对CO 2还原显示出显着的催化活性，并且具有相对较高的稳定性。

  DOI：

  10.1039/c5dt04491j
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴-2,2':5',2''-三联噻吩 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 3-乙炔基-2,5-二噻吩-2-基噻吩
  参考文献：
  名称：

  一种新型的吡啶吡啶系聚噻吩：电合成和表征

  摘要：

  通过电化学聚合一种新的噻吩单体，即4'-（2,2'：5'，2''-叔硫基-3'-乙炔基）-2,2'：6，合成了一个带有侧联吡啶部分的新型聚噻吩′，2''-叔吡啶（TAT）。在三噻吩和三联吡啶片段之间插入共轭乙炔基间隔基可有效扩展结构单元和整个聚合物中电子的离域作用。描述了相关单体的合成和表征，相应聚合物的电合成及其电化学，紫外可见光谱电化学和红外表征。最后，比较了PTAT和类似的饱和间隔基PTTT（TTT = 4'-[（2,2'：5'，2” -terthien-3-3'yl）甲氧基的电化学，光谱和光谱电化学性质] ‐2,2'：6'，讨论了2''-terpyridine）聚合物。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年

  DOI：

  10.1002/pola.24786

文献信息

• Plasmonic hybrid nanotubes of fullerene C₆₀-polythiophene-silver or gold nanoparticles: fabrication and enhancement of the Raman scattering
  作者：Ryusuke Yoshida、Takuya Matsumura、Tsukasa Nakahodo、Hisashi Fujihara

  DOI：10.1039/c4cc07303g

  日期：——

  We determined the surface-enhanced Raman scattering of the plasmonic hybrid nanotubes of fullerene C60-polythiophene-Ag or Au nanoparticles (NPs) which were synthesized via the template-based electrocopolymerization of terthiophene-linked fullerene C60 and terthiophene-modified Ag NPs or Au NPs using a nanoporous alumina membrane as the template. The combination of plasmonic activity and chemical stability may allow for a variety of new applications.

  我们确定了富勒烯 C60-聚噻吩-Ag 或金纳米颗粒 (NP) 的等离子杂化纳米管的表面增强拉曼散射，这些纳米管是通过三噻吩连接的富勒烯 C60 和三噻吩修饰的银纳米颗粒或金纳米颗粒的模板电共聚合成的使用纳米多孔氧化铝膜作为模板。等离子体活性和化学稳定性的结合可能会带来多种新的应用。
• A new terpyridine tethered polythiophene: Electrosynthesis and characterization
  作者：Paola Manca、Maria I. Pilo、Giovanni Casu、Serafino Gladiali、Gavino Sanna、Roberta Scanu、Nadia Spano、Antonio Zucca、Chiara Zanardi、Diego Bagnis、Luca Valentini

  DOI：10.1002/pola.24786

  日期：2011.8.15

  A novel polythiophene bearing a pendant terpyridine moiety has been synthesized by electrochemical polymerization of a new thiophene monomer, namely 4′‐(2,2′:5′,2″‐terthien‐3′‐ethynyl)‐2,2′:6′,2″‐terpyridine (TAT). The insertion of a conjugated ethynyl spacer between the terthiophene and the terpyridine fragments provides for an effective extension of the delocalization of electrons within the structural

  通过电化学聚合一种新的噻吩单体，即4'-（2,2'：5'，2''-叔硫基-3'-乙炔基）-2,2'：6，合成了一个带有侧联吡啶部分的新型聚噻吩′，2''-叔吡啶（TAT）。在三噻吩和三联吡啶片段之间插入共轭乙炔基间隔基可有效扩展结构单元和整个聚合物中电子的离域作用。描述了相关单体的合成和表征，相应聚合物的电合成及其电化学，紫外可见光谱电化学和红外表征。最后，比较了PTAT和类似的饱和间隔基PTTT（TTT = 4'-[（2,2'：5'，2” -terthien-3-3'yl）甲氧基的电化学，光谱和光谱电化学性质] ‐2,2'：6'，讨论了2''-terpyridine）聚合物。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年
• Polyterthiophene-bearing pendant organomolybdenum complexes: electropolymerization of erythro-[Mo2(μ-C5H5)2(CO)4{μ-η2∶η2-C(R)C[C4HS(C4H3S-2)2-2,5]}]
  作者：Dong Hyun Kim、Bong Soo Kang、Soo Min Lim、Ki-Min Bark、Bong Gon Kim、Motoo Shiro、Yoon-Bo Shim、Sung Chul Shin

  DOI：10.1039/a800390d

  日期：——

  Terthiophenes bearing pendant organomolybdenum complexes, erythro-[Mo2(η-C5H5)2(CO)4µ-η2∶η2-C(R) C[C4HS(C4H3S-2)2-2,5]} (R = H 1a or Ph 1b) were prepared by reaction of [Mo2(η-C5H5)2(CO)4] with 3′-alkynyl-2,2′∶5′,2″-terthiophenes. The molecular structures of 1a and 1b were identified by spectroscopic methods and X-ray diffraction. Cyclic voltammetry of 1a and 1b showed deposition of electroactive polymeric films on the electrode surface. The absorption spectra of 1a, 1b and their polymer films are presented.

  带有有机钼络合物的三噻吩，赤式-[Mo2(β-C5H5)2(CO)4µ-β2â¶γ2-C(R) C[C4HS(C4H3S-2)2-2,5 ]} (R = H 1a 或 Ph 1b) 通过 [Mo2(β-C5H5)2(CO)4] 与 3â²-炔基-2,2â²â¶5â²,2â 反应制备3-三噻吩。通过光谱方法和X射线衍射鉴定了1a和1b的分子结构。 1a和1b的循环伏安法显示电极表面上沉积有电活性聚合物膜。给出了 1a、1b 及其聚合物薄膜的吸收光谱。
• Oligo-thiophene tethered 1,10-phenanthroline as N-chelating moiety. Electrochemical and optical characterization of the π-conjugated molecule and of the relevant conducting polymer and metallopolymers
  作者：Paola Manca、Serafino Gladiali、Daniela Cozzula、Antonio Zucca、Gavino Sanna、Nadia Spano、Maria I. Pilo

  DOI：10.1016/j.polymer.2014.11.004

  日期：2015.1

  spectroscopic characterization were performed on both the original tether TAF4 and the polymer, and the results are compared with related structures bearing different spacers and nitrogen substituents. PTAF4 shows a remarkable lowering of band gap value that is consequent on the nature both of the spacer and of the substituent on the terthiophene fragment. Furthermore, the synthesis and characterization of the

  报道了一种新的高度共轭的分子4-（2,2'：5'，2''-叔丁基-3'-乙炔基）-1,10-菲咯啉（TAF4）的合成和表征。与类似的2,2'：6'，2''-叔吡啶衍生物（4'-（2,2'：5'，2''-terthien-3'-ethynyl）相比，新化合物具有更大的π共轭特性-2,2'：6'，2''-terpyridine）我们最近已经报道过。TAF4的电化学聚合允许获得相应的导电聚合物PTAF4。对原始系链TAF4和聚合物均进行了电化学和光谱表征，并将结果与​​带有不同间隔基和氮取代基的相关结构进行了比较。PTAF4显示出带隙值的显着降低，这是由于间隔基和对噻吩片段上的取代基的性质所致。 此外，还报道了Ru（II）配合物[Ru（TAF4）3 ] [PF 6 ] 2以及相应的金属聚合物的合成和表征。
• Synthesis and electropolymerization of fullerene–terthiophene dyads
  作者：Yasujiro Murata、Mitsuharu Suzuki、Koichi Komatsu

  DOI：10.1039/b306206f

  日期：——

  Fullerene derivatives having a terthiophene unit connected by a triple bond were newly synthesized and the electroactive polymers were obtained by electrolytic oxidation of the terthiophene moiety.

  新合成了具有通过三键连接的对噻吩单元的富勒烯衍生物，并且通过对噻吩部分进行电解氧化来获得电活性聚合物。