4'-(2,2':5',2''-terthien-3'-ethynyl)-2,2':6',2''-terpyridine | 1316201-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-(2,2':5',2''-terthien-3'-ethynyl)-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4'-[2,2':5',2''-terthien-3'-ethynyl]-2,2':6',2''-terpyridine；4-[2-(2,5-Dithiophen-2-ylthiophen-3-yl)ethynyl]-2,6-dipyridin-2-ylpyridine；4-[2-(2,5-dithiophen-2-ylthiophen-3-yl)ethynyl]-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 1316201-72-5
• 化学式: C₂₉H₁₇N₃S₃
• 分子量: 503.672
• InChiKey: HXMHUJFKYXVOFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(2,2':5',2''-terthien-3'-ethynyl)-2,2':6',2''-terpyridine 、 zinc trifluoromethanesulfonate 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  附加有三联吡啶单元的三联噻吩作为质子和 Zn2+ 离子的受体：光致能量和电子转移过程

  摘要：

  由亚甲氧基 (TTT) 或炔基桥 (TAT) 连接的 2,2':6',2''-三联吡啶 (tpy) 和三联噻吩单元 (3T) 组成的两个配体显示出不同的光物理性质：在前者中有没有观察到两个组成生色团和预期 3T 发射之间基态相互作用的证据。另一方面，后者表现出由炔基桥介导的两个发色团之间的强 π 共轭：这导致吸收显着红移和发射向红色位移，量子产率降低。这两种配体都可以被双质子化：质子化发生在两个连续步骤中的 tpy 单元，最终导致 TTT·2H + 和 TAT·2H + 。在这两种情况下，通过从 3T 到质子化的 tpy 单元的光诱导电子转移，吸收光谱的强烈变化和非常有效的发光猝灭发生。TTT 和 TAT 也可以作为 Zn 2+ 配体，在乙腈溶液中产生具有 1:2 金属/配体化学计量的配合物，如光物理性质的变化所证明的。同样在这种情况下，由于光诱导电子从 3T 转移到 [Zn(tpy) 2

  DOI：

  10.1002/ejic.201100582
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴-2,2':5',2''-三联噻吩 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium fluoride dihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4'-(2,2':5',2''-terthien-3'-ethynyl)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  一种新型的吡啶吡啶系聚噻吩：电合成和表征

  摘要：

  通过电化学聚合一种新的噻吩单体，即4'-（2,2'：5'，2''-叔硫基-3'-乙炔基）-2,2'：6，合成了一个带有侧联吡啶部分的新型聚噻吩′，2''-叔吡啶（TAT）。在三噻吩和三联吡啶片段之间插入共轭乙炔基间隔基可有效扩展结构单元和整个聚合物中电子的离域作用。描述了相关单体的合成和表征，相应聚合物的电合成及其电化学，紫外可见光谱电化学和红外表征。最后，比较了PTAT和类似的饱和间隔基PTTT（TTT = 4'-[（2,2'：5'，2” -terthien-3-3'yl）甲氧基的电化学，光谱和光谱电化学性质] ‐2,2'：6'，讨论了2''-terpyridine）聚合物。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年

  DOI：

  10.1002/pola.24786

文献信息

• Terthiophene Appended with Terpyridine Units as Receptors for Protons and Zn ²⁺ Ions: Photoinduced Energy and Electron Transfer Processes
  作者：Giacomo Bergamini、Luca Boselli、Paola Ceroni、Paola Manca、Gavino Sanna、Maria Pilo

  DOI：10.1002/ejic.201100582

  日期：2011.10

  diprotonated: protonation occurs at the tpy unit in two successive steps, leading finally to TTT ·2H + and TAT ·2H + . In both cases, strong changes in the absorption spectra and very efficient quenching of the luminescence takes place by a photoinduced electron transfer from 3T to the protonated tpy unit. Both TTT and TAT can also perform as Zn 2+ ligands, giving rise to complexes with 1:2 metal/ligand

  由亚甲氧基 (TTT) 或炔基桥 (TAT) 连接的 2,2':6',2''-三联吡啶 (tpy) 和三联噻吩单元 (3T) 组成的两个配体显示出不同的光物理性质：在前者中有没有观察到两个组成生色团和预期 3T 发射之间基态相互作用的证据。另一方面，后者表现出由炔基桥介导的两个发色团之间的强 π 共轭：这导致吸收显着红移和发射向红色位移，量子产率降低。这两种配体都可以被双质子化：质子化发生在两个连续步骤中的 tpy 单元，最终导致 TTT·2H + 和 TAT·2H + 。在这两种情况下，通过从 3T 到质子化的 tpy 单元的光诱导电子转移，吸收光谱的强烈变化和非常有效的发光猝灭发生。TTT 和 TAT 也可以作为 Zn 2+ 配体，在乙腈溶液中产生具有 1:2 金属/配体化学计量的配合物，如光物理性质的变化所证明的。同样在这种情况下，由于光诱导电子从 3T 转移到 [Zn(tpy) 2
• Electropolymerization of a Ru(II)-terpyridine complex ethynyl-terthiophene functionalized originating different metallopolymers
  作者：Paola Manca、Roberta Scanu、Antonio Zucca、Gavino Sanna、Nadia Spano、Maria I. Pilo

  DOI：10.1016/j.polymer.2013.05.026

  日期：2013.6

  Synthesis and electrochemical and spectroscopic characterization of a 2:1 homoleptic Ru(II) complex, [Ru(TAT)(2)](2+) (TAT = 4'-(2,2':5',2 ''-terthien-3'-ethynyl)-2,2':6',2 ''-terpyridine), are here reported. The complex has been used as starting material to originate the relevant metallopolymer poly[Ru(TAT)(2)], deriving from the anodic electropolymerization on the terthiophene moiety. The metallopolymer has been characterized by electrochemical and spectroscopic techniques, comparing it to the corresponding conducting polymer poly(TAT). Furthermore, [Ru(TAT)(2)](2+) revealed the unexpected behaviour to cathodically polymerize. Such metallopolymer has been electrochemically and optically characterized, and its behaviour was compared to the metallopolymer originated by anodic polymerization. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new terpyridine tethered polythiophene: Electrosynthesis and characterization
  作者：Paola Manca、Maria I. Pilo、Giovanni Casu、Serafino Gladiali、Gavino Sanna、Roberta Scanu、Nadia Spano、Antonio Zucca、Chiara Zanardi、Diego Bagnis、Luca Valentini

  DOI：10.1002/pola.24786

  日期：2011.8.15

  A novel polythiophene bearing a pendant terpyridine moiety has been synthesized by electrochemical polymerization of a new thiophene monomer, namely 4′‐(2,2′:5′,2″‐terthien‐3′‐ethynyl)‐2,2′:6′,2″‐terpyridine (TAT). The insertion of a conjugated ethynyl spacer between the terthiophene and the terpyridine fragments provides for an effective extension of the delocalization of electrons within the structural

  通过电化学聚合一种新的噻吩单体，即4'-（2,2'：5'，2''-叔硫基-3'-乙炔基）-2,2'：6，合成了一个带有侧联吡啶部分的新型聚噻吩′，2''-叔吡啶（TAT）。在三噻吩和三联吡啶片段之间插入共轭乙炔基间隔基可有效扩展结构单元和整个聚合物中电子的离域作用。描述了相关单体的合成和表征，相应聚合物的电合成及其电化学，紫外可见光谱电化学和红外表征。最后，比较了PTAT和类似的饱和间隔基PTTT（TTT = 4'-[（2,2'：5'，2” -terthien-3-3'yl）甲氧基的电化学，光谱和光谱电化学性质] ‐2,2'：6'，讨论了2''-terpyridine）聚合物。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年