2,3-Dihydroxy-6-phenylsulfanylanthracene-9,10-dione | 1403492-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3-Dihydroxy-6-phenylsulfanylanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 2,3-dihydroxy-6-phenylsulfanylanthracene-9,10-dione
• CAS: 1403492-66-9
• 化学式: C₂₀H₁₂O₄S
• 分子量: 348.379
• InChiKey: JPNPTHYSPUJGKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₄H₇BrO₄ 、 苯硫酚 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以24.7%的产率得到2,3-Dihydroxy-6-phenylsulfanylanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  蒽醌支架用于推定的两面Bim BH3α-螺旋模拟物

  摘要：

  Bim BH3肽具有在多个面上都带有热点残基的α-螺旋。设计并评估了采用刚性平面两亲构型的化合物5（6-溴-2,3-二羟基蒽-9,10-二酮），并模拟了Bimα-螺旋的两个面，并对其进行了评估。它在两个相对的螺旋面上复制了D67和I65的功能。此外，它在进一步发展过程中保持了双面绑定模式。基于5的结构，获得了推定的BH3α-螺旋模拟物和纳摩尔Bcl-2 / Mcl-1双抑制剂6。

  DOI：

  10.1021/jm301504b

文献信息

• An Anthraquinone Scaffold for Putative, Two-Face Bim BH3 α-Helix Mimic
  作者：Zhichao Zhang、Xiangqian Li、Ting Song、Yan Zhao、Yingang Feng

  DOI：10.1021/jm301504b

  日期：2012.12.13

  Bim BH3 peptide features an α-helix with hotspot residues on multiple faces. Compound 5 (6-bromo-2,3-dihydroxyanthracene-9,10-dione), which adopts a rigid-plan amphipathic conformation, was designed and evaluated as a scaffold to mimic two faces of Bim α-helix. It reproduced the functionalities of both D67 and I65 on two opposing helical sides. Moreover, it maintained the two-faced binding mode during

  Bim BH3肽具有在多个面上都带有热点残基的α-螺旋。设计并评估了采用刚性平面两亲构型的化合物5（6-溴-2,3-二羟基蒽-9,10-二酮），并模拟了Bimα-螺旋的两个面，并对其进行了评估。它在两个相对的螺旋面上复制了D67和I65的功能。此外，它在进一步发展过程中保持了双面绑定模式。基于5的结构，获得了推定的BH3α-螺旋模拟物和纳摩尔Bcl-2 / Mcl-1双抑制剂6。