2-Amino-2-(difluoromethyl)-5-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]pentanoic acid | 1412457-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Amino-2-(difluoromethyl)-5-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]pentanoic acid
• 英文别名: 2-amino-2-(difluoromethyl)-5-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 1412457-35-2
• 化学式: C₁₄H₁₇F₂N₃O₆
• 分子量: 361.302
• InChiKey: JTBRAGZZOUJIOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-Amino-2-(difluoromethyl)-5-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估DFMO可能用于还原活化的前药

  摘要：

  通过并入4-硝基苄基酯或氨基甲酸酯基团，设计了一系列潜在的DFMO前药，以通过锥虫硝基还原酶进行潜在的激活。结果发现，仅修改Ñ ε氨基DFMO的由4-硝基-2- fluorobenzyloxycarbonyl导致显著杀锥虫活性，可作为供进一步调查的引线。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.005

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of potential prodrugs of DFMO for reductive activation
  作者：Yanhui Yang、Andrew Voak、Shane R. Wilkinson、Longqin Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.005

  日期：2012.11

  A series of potential DFMO prodrugs was designed through the incorporation of 4-nitrobenzyl ester or carbamate groups for potential activation by trypanosomal nitroreductase. It was found that only modification of Nε-amino group of DFMO by 4-nitro-2-fluorobenzyloxycarbonyl resulted in significant trypanocidal activity and could serve as a lead for further investigation.

  通过并入4-硝基苄基酯或氨基甲酸酯基团，设计了一系列潜在的DFMO前药，以通过锥虫硝基还原酶进行潜在的激活。结果发现，仅修改Ñ ε氨基DFMO的由4-硝基-2- fluorobenzyloxycarbonyl导致显著杀锥虫活性，可作为供进一步调查的引线。