3-[(E)-3-[1-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]pyridin-1-ium-4-yl]prop-2-enoyl]-8-methoxychromen-2-one;chloride | 1415328-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-[(E)-3-[1-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]pyridin-1-ium-4-yl]prop-2-enoyl]-8-methoxychromen-2-one;chloride
• CAS: 1415328-49-2
• 化学式: C₂₅H₁₈Cl₂NO₄*Cl
• 分子量: 502.781
• InChiKey: WRTGEBXSILTPOH-WVLIHFOGSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基-3-乙酰基香豆素 在 哌啶 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-[(E)-3-[1-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]pyridin-1-ium-4-yl]prop-2-enoyl]-8-methoxychromen-2-one;chloride
  参考文献：
  名称：

  带有N-苄基吡啶鎓部分的新型香豆素衍生物：有效和双重结合位点的乙酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  合成了一系列与苄基吡啶鎓基团连接的香豆素衍生物，并对其进行了生物学评估，以作为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制剂。合成的化合物的酶抑制活性使用比色Ellman法测量。揭示了与盐酸多奈哌齐作为标准药物相比，化合物3e，3h，3l，3r和3s显示出更高的活性。这些系列中的大多数化合物具有纳摩尔范围的IC 50，其中化合物3r（IC 50  = 0.11 nM）是对抗乙酰胆碱酯酶最有活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.052

文献信息

• Novel coumarin derivatives bearing N-benzyl pyridinium moiety: Potent and dual binding site acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Masoumeh Alipour、Mehdi Khoobi、Alireza Foroumadi、Hamid Nadri、Alireza Moradi、Amirhossein Sakhteman、Mehdi Ghandi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.052

  日期：2012.12

  A novel series of coumarin derivatives linked to benzyl pyridinium group were synthesized and biologically evaluated as inhibitors of both acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). The enzyme inhibitory activity of synthesized compounds was measured using colorimetric Ellman’s method. It was revealed that compounds 3e, 3h, 3l, 3r and 3s have shown higher activity compared with

  合成了一系列与苄基吡啶鎓基团连接的香豆素衍生物，并对其进行了生物学评估，以作为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制剂。合成的化合物的酶抑制活性使用比色Ellman法测量。揭示了与盐酸多奈哌齐作为标准药物相比，化合物3e，3h，3l，3r和3s显示出更高的活性。这些系列中的大多数化合物具有纳摩尔范围的IC 50，其中化合物3r（IC 50  = 0.11 nM）是对抗乙酰胆碱酯酶最有活性的化合物。