3-乙炔苯甲酸乙酯 | 178742-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙炔苯甲酸乙酯
• 中文别名: 3-乙炔基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-ethynylbenzoate
• CAS: 178742-95-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: DIZFWJVCPSJKGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙炔苯甲酸乙酯 在 四甲基乙二胺 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到1,2-bis(3-ethoxycarbonylphenyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  端炔直接观察 Cu(II) 还原为 Cu(I)

  摘要：

  为在四甲基乙二胺 (TMEDA) 存在下炔烃将 Cu(II) 还原为 Cu(I) 物质提供了 X 射线吸收光谱和原位电子顺磁共振证据，其中 TMEDA 作为配体和碱发挥双重作用. 起始 Cu(II) 物种和获得的 Cu(I) 物种的结构分别确定为 (TMEDA)CuCl2 和 [(TMEDA)CuCl]2 二聚体。

  DOI：

  10.1021/ja410756b
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-乙炔苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  钴催化的乙烯基氮丙啶的羰基化

  摘要：

  过渡金属催化的加氢炔基化反应是有效的转化反应，可直接形成官能化炔烃。其中，我们公开了乙烯基氮丙啶的钴催化的氢炔基化，其同时产生线性和支链的烯炔。反应条件的优化可以确定钴基催化体系的关键参数。范围研究表明，钴催化的氢化炔基化主要限于苯乙炔衍生物。在大多数情况下，以等摩尔比例分离出支链和线性烯炔（20例）。其他实验使我们可以提出一个合理的机制。最后，进一步使加氢烷基化产物进行碘环化，得到2，3-二氢吡咯衍生物和铂催化的环异构化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001575

文献信息

• [EN] ARYLPYRAZOLES AND ARYLISOXAZOLES AND THEIR USE AS PKD MODULATORS<br/>[FR] ARYLPYRAZOLES ET ARYLISOXAZOLES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE LA PROTÉINE KINASE C (PKD)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011009484A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention provides novel organic compounds of formula (I) or (Ia): which may be inhibitors of a selective subset of kinases belonging to the AGC or calmodulin kinase family, such as for example PKD-1/2/3, inhibitors of histone deacetylase (HDAC) phosphorylation, or inhibitors of other kinases. The selectivity of which would depend on the structural variation thereof, and for treatment of a disorder or disease mediated by those selected AGC or calmodulin family kinases. These organic compounds can be used to treat various PKD associated states such as heart failure, colorectal cancer, regulation of cell growth, autoimmune disorders, or hyperproliferative skin disorders.

  本发明提供了化学式(I)或(Ia)的新型有机化合物：这些化合物可能是AGC或钙调素激酶家族中的一部分激酶的抑制剂，例如PKD-1/2/3，组蛋白去乙酰化酶（HDAC）磷酸化的抑制剂，或其他激酶的抑制剂。其选择性取决于其结构变化，用于治疗由这些选定的AGC或钙调素家族激酶介导的疾病或疾病。这些有机化合物可用于治疗各种PKD相关状态，如心力衰竭、结直肠癌、细胞生长调节、自身免疫性疾病或过度增生性皮肤疾病。
• Design and synthesis of 1,2,3-triazole-containing N -acyl zanamivir analogs as potent neuraminidase inhibitors
  作者：Anindya Das、Avijit K. Adak、Kalyankumar Ponnapalli、Chien-Hung Lin、Kai-Cheng Hsu、Jinn-Moon Yang、Tsu-An Hsu、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.064

  日期：2016.11

  The design of potent metabolically stable neuraminidase (NA) inhibitors represents an attractive approach for treating influenza virus infection. In this study, we describe the exploitation of the 150-cavity in the active site of group 1 NA for the design, synthesis, and in vitro evaluation of new triazole-containing N-acyl derivatives related to Zanamivir. Inhibition studies with influenza virus NAs

  有效的代谢稳定神经氨酸酶（NA）抑制剂的设计代表了一种有吸引力的治疗流感病毒感染的方法。在这项研究中，我们描述了在第1组NA的活性位点中利用150腔进行设计，合成和体外评估与扎那米韦有关的新的含三唑的N-酰基衍生物的方法。第1组（H1N1）和第2组（H3N2）对流感病毒NAs的抑制研究表明，其中几种是良好的抑制剂，IC 50值在低纳摩尔（2.3 nM–31 nM）范围内。与150腔残基形成稳定范德华相互作用的取代基在NA抑制中起关键作用，如6a的效价所证实（H1N1 IC 50  = 2.3 nM，H3N2 IC50  = 2.9 nM）。对接研究表明，环己烷取代的三唑环以开放形式朝着第1组NA的活性位点的疏水区域延伸。对于抑制剂6a观察到的高效力可能归因于该区域中高度有利的疏水相互作用。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005009993A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Compounds of the formula (I) are disclosed which are large conductance calcium activated potassium channel openers (BK channels openers) and are useful in the treatment of urinary tract disorders: (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公式（I）的化合物被披露，它们是大导电性钙激活钾通道开放剂（BK通道开放剂），并且在治疗泌尿道疾病方面是有用的：（I），或其药用可接受的盐。
• Rational Design of a Palladium-Catalyzed Csp-Csp Cross-Coupling Reaction Inspired by Kinetic Studies
  作者：Yue Weng、Ben Cheng、Chuan He、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201204112

  日期：2012.9.17

  Less is More: A highly selective Pd‐catalyzed Csp–Csp cross‐coupling reaction between terminal alkynes and 1‐bromoacetylenes has been developed. Catalyst loading is low (only 0.0001–0.01 mol % of Pd is required) and provides products with high selectivities and good to excellent yields under mild conditions. TBAB=tetrabutylammonium bromide, TON=turnover number.

  少即是多：已开发出在末端炔烃和1-溴乙炔之间具有高选择性的Pd催化的C sp -C sp交叉偶联反应。催化剂的负载量低（仅需0.0001–0.01 mol％的Pd），并且在温和条件下为产品提供了高选择性和良好至优异的收率。TBAB ＝四丁基溴化铵，TON ＝周转数。
• Consecutive visible-light photoredox decarboxylative couplings of adipic acid active esters with alkynyl sulfones leading to cyclic compounds
  作者：Jingjing Li、Hua Tian、Min Jiang、Haijun Yang、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1039/c6cc04386k

  日期：——

  active esters (bis(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-substituted hexanedioates) with substituted 1-(2-arylethynylsulfonyl)benzenes have been developed under visible-light photocatalysis. The successive photoredox decarboxylative C-C bond formation...

  在可见光光催化下，己二酸活性酯（双（1，3-二氧代异吲哚啉-2-基）取代的己二酸酯）与取代的1-（2-芳基乙炔基磺酰基）苯的新型高效连续光氧化还原脱羧偶联已得到开发。连续的光氧化还原脱羧CC键的形成...