3-乙烯基-1,1,2,2-四氟环丁烷 | 356-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 3-乙烯基-1,1,2,2-四氟环丁烷
• 英文名称: 1,1,2,2-tetrafluoro-3-vinylcyclobutane
• 英文别名: 3-vinyl-1,1,2,2-tetrafluorocyclobutane；3-ethenyl-1,1,2,2-tetrafluorocyclobutane
• CAS: 356-77-4
• 化学式: C₆H₆F₄
• 分子量: 154.107
• InChiKey: UQQPBULGMCACDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-85 °C
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙烯基-1,1,2,2-四氟环丁烷 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1,2-二氟苯
  参考文献：
  名称：

  使用四氟乙烯和丁-1,3-二烯作为起始构件的三步区域选择性合成 2,3-二氟卤代苯

  摘要：

  四氟乙烯和丁-1,3-二烯在流管反应器中在490-510°C下气相共解得到3,3,4,4-四氟环己-1-烯，它被选择性地转化为1-溴-或 1-氯-2,3-二氟苯通过中间卤化和脱卤化氢步骤。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3168-5
• 作为产物：
  描述：

  四氟乙烯 、 1,3-丁二烯 以59%的产率得到3-乙烯基-1,1,2,2-四氟环丁烷
  参考文献：
  名称：

  使用四氟乙烯和丁-1,3-二烯作为起始构件的三步区域选择性合成 2,3-二氟卤代苯

  摘要：

  四氟乙烯和丁-1,3-二烯在流管反应器中在490-510°C下气相共解得到3,3,4,4-四氟环己-1-烯，它被选择性地转化为1-溴-或 1-氯-2,3-二氟苯通过中间卤化和脱卤化氢步骤。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3168-5

文献信息

• Synthesis of fluorinated halonitrobenzenes and halonitrophenols using tetrafluoroethylene and buta-1,3-dienes as starting building blocks
  作者：N. V. Volchkov、M. B. Lipkind、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-021-3327-8

  日期：2021.11

  The gas-phase copyrolysis of tetrafluoroethylene with buta-1,3-diene in a flow reactor at 495–505 °C produces 3,3,4,4-tetrafluorocyclohex-1-ene, which selectively converted to 1,2-difluorobenzene or 1-chloro-2,3-difluorobenzene. The latter can be converted to 2-chloro-3,4-difluoronitrobenzene, 2,3,4-trifluoronitrobenzene, 2,3-difluoro-6-nitrophenol, or 2-chloro-3-fluoro-4-nitrophenol via nitration

  在 495–505 °C 的流动反应器中，四氟乙烯与丁-1,3-二烯的气相复制生成 3,3,4,4-四氟环己-1-烯，其选择性地转化为 1,2-二氟苯或1-氯-2,3-二氟苯。后者可通过硝化、氟脱氯作用转化为2-氯-3,4-二氟硝基苯、2,3,4-三氟硝基苯、2,3-二氟-6-硝基苯酚或2-氯-3-氟-4-硝基苯酚, 和水解反应。
• Formation of Cyclobutylidenepyrazolines by Methanolysis of 6-(2,3,3-Trifluorocyclobutenyl)-4,5-diazaspiro[2.4]hept-4-ene
  作者：Ekaterina V. Guseva、Nikolay V. Volchkov、Yury V. Tomilov、Boris B. Averkiev、Oleg M. Nefedov

  DOI：10.1002/ejoc.200390084

  日期：2003.2

  The reaction of 6-(2,3,3-trifluorocyclobutenyl)-4,5-diazaspiro[2.4]hept-4-ene with NaOMe in MeOH results in a mixture of isomeric (6E)- and (6Z)-6-(2-fluoro-3,3-dimethoxycyclobutylidene)-4,5-diazaspiro[2.4]hept-4-ene due to the formal substitution of methoxy groups for two geminal fluorine atoms. Both of the isomers selectively add acetyl chloride at the azo-olefin unit to give 4-acetyl-6-(1-chloro-2-fluoro-3

  6-(2,3,3-三氟环丁烯基)-4,5-二氮杂螺[2.4]庚-4-烯与NaOMe在MeOH中的反应产生异构体(6E)-和(6Z)-6-( 2-氟-3,3-二甲氧基环亚丁基)-4,5-二氮杂螺[2.4]庚-4-烯由于甲氧基对两个孪生氟原子的形式取代。两种异构体都选择性地在偶氮烯烃单元添加乙酰氯，得到 4-乙酰基-6-(1-氯-2-氟-3,3-二甲氧基环丁基)-4,5-二氮杂螺[2.4]hept-4-烯作为反式异构体，产率超过 95%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Polyfluorocyclopentadienes. Part III. Diels–Alder reactions of perfluorocyclopentadiene
  作者：R. E. Banks、A. C. Harrison、R. N. Haszeldine、K. G. Orrell

  DOI：10.1039/j39670001608

  日期：——

  6-hexafluorotricyclo[5,2,1,02,6]deca-3,8-diene) in its reaction with cyclopentadiene. The structures of the Diels–Alder adducts were determined by a combination of chemical and spectroscopic methods; the n.m.r. spectra of the adducts are discussed in detail, and a correlation between structure and 19F n.m.r. spectral parameters is presented. No Diels–Alder adducts were obtained when perfluorocyclopentadiene was

  Perfluorocyclopentadiene分担IN的Diels-Alder反应（一）在其热反应的二烯与乙炔二（→二甲基1,2,3,4,7,7-hexafluorobicylo [2,2,1]庚-2,5-二烯5,6-二羧酸酯），乙烯（→ 1,2,3,4,7,7-六氟双环[2,2,1]庚-2-烯），乙炔（→ 1,2,3,4， 7,7-六氟双环[2,2,1]庚2,5-二烯），马来酸酐（→ 1,2,3,4,7,7-六氟双环[2,2,1]庚-2-烯-5,6-酸酐），丁二烯（→ 1,2,3,4,7,7-六氟-5-乙烯基双环[2,2,1]庚-2-烯），降冰片二烯（→ 3的两个立体异构体， 4,5,6,12,12-hexafluorotetracyclo [6,2,1,1 3,6，0 2,7] dodeca-4,9-diene），三氟亚硝基甲烷 →全氟-（3-甲基-2-氧杂-3-氮杂双环[2,2,
• Synthesis and aromatization of 2+2 cycloadducts of butadienes and tetrafluoroethylene
  作者：F.J. Weigert、R.F. Davis

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80399-1

  日期：1993.7

  Specifically, tetrafluoroethylene and butadiene form 1,2-difluorobenzene. The aromatics produced by the pyrolysis of TFE and methyl-substituted butadienes do not necessarily result from eliminating HF from the 2+4 adducts of the starting materials.

  四氟乙烯（TFE）和烃类二烯在600°C的热管中通过，接触时间为几秒钟，生成取代的氟苯。具体地，四氟乙烯和丁二烯形成1，2-二氟苯。由TFE和甲基取代的丁二烯的热解制备的芳族化合物都没有必要从2个+ 4加成物的起始材料的消除HF导致。
• Synthesis of Tetrafluorocyclobutanes by Cycloalkylation
  作者：Donald D. Coffman、Paul L. Barrick、Richard D. Cramer、Maynard S. Raasch

  DOI：10.1021/ja01170a033

  日期：1949.2