2-[2-[2-[4-(1,3-Dimethylphenanthro[9,10-d]imidazol-3-ium-2-yl)phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol;iodide | 1407166-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[2-[2-[4-(1,3-Dimethylphenanthro[9,10-d]imidazol-3-ium-2-yl)phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol;iodide
• 英文别名: 2-[2-[2-[4-(1,3-dimethylphenanthro[9,10-d]imidazol-3-ium-2-yl)phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol;iodide
• CAS: 1407166-37-3
• 化学式: C₂₉H₃₁N₂O₄*I
• 分子量: 598.481
• InChiKey: GHCVIMGBZWCFQB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[2-[2-[4-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol 、 碘甲烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以37.6%的产率得到2-[2-[2-[4-(1,3-Dimethylphenanthro[9,10-d]imidazol-3-ium-2-yl)phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol;iodide
  参考文献：
  名称：

  菲咪唑与聚乙二醇侧链的细胞毒性和DNA结合特性

  摘要：

  合成了一系列带有聚乙二醇侧链的菲咪唑（2a - 2c和3a - 3c），并通过IR，NMR和MS对其进行了表征。使用MTT方法测定了2a – 2c和3a – 3c对癌细胞系（HL-60，BGC-823，Bel-7402和KB）的体外细胞毒性。通过紫外线，荧光，CD光谱和热变性研究了3a - 3c的DNA结合特性。结果表明2a对BGC-823和Bel-7402细胞系比顺铂具有更高的细胞毒性3b和3c对BGC-823，Bel-7402和KB细胞系显示出比2b和2c高的细胞毒性。2a – 2c的细胞毒性作用随侧链长度的增加而降低，3a – 3c的细胞毒性作用随侧链长度的增加对BGC-823，Bel-7402和KB细胞系的毒性增加。化合物3a – 3c在插入袋中以垂直方向插入了DNA。的结合常数3A - 3C与CT-DNA是1.68×10 6，1.51×10 6和0.709×10 6 中号-1， 分别。3a

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.079

文献信息

• Cytotoxicity and DNA binding property of phenanthrene imidazole with polyglycol side chains
  作者：Shuxiang Wang、Hongdong Li、Chao Chen、Jinchao Zhang、Shenghui Li、Xinying Qin、Xiaoliu Li、Kerang Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.079

  日期：2012.10

  A series of phenanthrene imidazole with polyglycol side chain (2a–2c and 3a–3c) were synthesized and characterized by IR, NMR and MS. The cytotoxicity of 2a–2c and 3a–3c against cancer cell lines (HL-60, BGC-823, Bel-7402 and KB) in vitro were measured using MTT method. The DNA binding properties of 3a–3c were investigated by UV, fluorescence, CD spectroscopies and thermal denaturation. The results

  合成了一系列带有聚乙二醇侧链的菲咪唑（2a - 2c和3a - 3c），并通过IR，NMR和MS对其进行了表征。使用MTT方法测定了2a – 2c和3a – 3c对癌细胞系（HL-60，BGC-823，Bel-7402和KB）的体外细胞毒性。通过紫外线，荧光，CD光谱和热变性研究了3a - 3c的DNA结合特性。结果表明2a对BGC-823和Bel-7402细胞系比顺铂具有更高的细胞毒性3b和3c对BGC-823，Bel-7402和KB细胞系显示出比2b和2c高的细胞毒性。2a – 2c的细胞毒性作用随侧链长度的增加而降低，3a – 3c的细胞毒性作用随侧链长度的增加对BGC-823，Bel-7402和KB细胞系的毒性增加。化合物3a – 3c在插入袋中以垂直方向插入了DNA。的结合常数3A - 3C与CT-DNA是1.68×10 6，1.51×10 6和0.709×10 6 中号-1， 分别。3a