(3aS,4R,5R,10bS)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(imidazole-1-carbonyl)-10-methoxy-3a,4,5,10b-tetrahydro-3H-[2]benzofuro[6,7-f][1,3]benzodioxol-1-one | 1395895-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (3aS,4R,5R,10bS)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(imidazole-1-carbonyl)-10-methoxy-3a,4,5,10b-tetrahydro-3H-[2]benzofuro[6,7-f][1,3]benzodioxol-1-one
• CAS: 1395895-60-9
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₈
• 分子量: 476.442
• InChiKey: NEJHABVZNAZWTD-KGSNELEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cleistantoxin 在 盐酸 、 indium(III) chloride 、 草酰氯 、 三甲基溴硅烷 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3aS,4R,5R,10bS)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(imidazole-1-carbonyl)-10-methoxy-3a,4,5,10b-tetrahydro-3H-[2]benzofuro[6,7-f][1,3]benzodioxol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cleistanthus indochinensis果实的细胞毒性木质素：Cleistantoxin衍生物的合成

  摘要：

  通过生物测定指导纯化，从印度苦丁香的果实中分离出两个新的芳基四氢木酚木质素1和2。通过包括MS和2D NMR在内的光谱分析确定了它们的结构。1和2的绝对构型是通过检查其CD光谱确定的。化合物1对KB细胞具有细胞毒性，IC 50值为0.022μM，而化合物2具有较弱的细胞毒性，IC 50值为1.4μM。当针对其他癌细胞系（MCF-7，MCF-7R和HT29）进行测试时，1显示出IC 50对于MCF-7R细胞，其IC值为0.014，对MCF-7细胞的IC 50为0.036μM。制备了一系列新内酯的酰胺衍生物，即1的均衍生物。在这些衍生物中，仅化合物3对KB细胞具有弱的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/np3003832

文献信息

• Cytotoxic Lignans from Fruits of <i>Cleistanthus indochinensis</i>: Synthesis of Cleistantoxin Derivatives
  作者：Van Trinh Thi Thanh、Van Cuong Pham、Huong Doan Thi Mai、Marc Litaudon、Françoise Guéritte、Pascal Retailleau、Van Hung Nguyen、Van Minh Chau

  DOI：10.1021/np3003832

  日期：2012.9.28

  Two new aryl-tetralin lignans, 1 and 2, were isolated from the fruits of Cleistanthus indochinensis by bioassay-guided purification. Their structures were determined by spectroscopic analysis including MS and 2D NMR. The absolute configurations of 1 and 2 were established from examination of their CD spectra. Compound 1 was cytotoxic against KB cells with an IC50 value of 0.022 μM, while compound 2

  通过生物测定指导纯化，从印度苦丁香的果实中分离出两个新的芳基四氢木酚木质素1和2。通过包括MS和2D NMR在内的光谱分析确定了它们的结构。1和2的绝对构型是通过检查其CD光谱确定的。化合物1对KB细胞具有细胞毒性，IC 50值为0.022μM，而化合物2具有较弱的细胞毒性，IC 50值为1.4μM。当针对其他癌细胞系（MCF-7，MCF-7R和HT29）进行测试时，1显示出IC 50对于MCF-7R细胞，其IC值为0.014，对MCF-7细胞的IC 50为0.036μM。制备了一系列新内酯的酰胺衍生物，即1的均衍生物。在这些衍生物中，仅化合物3对KB细胞具有弱的细胞毒性。