3-乙酰基-1-(4-甲氧基苯基)戊-2-烯-1,4-二酮 | 89201-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙酰基-1-(4-甲氧基苯基)戊-2-烯-1,4-二酮
• 英文名称: 3-acetyl-1-(4'-methoxyphenyl)-2-pentene-1,4-dione
• 英文别名: 3-Acetyl-1-(4-methoxyphenyl)pent-2-ene-1,4-dione
• CAS: 89201-22-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: ZWBUTGVRQMZQAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲羟基吲哚 、 3-乙酰基-1-(4-甲氧基苯基)戊-2-烯-1,4-二酮 在 磷酸二苯酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到(10c-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3a,5,6,10c-tetrahydrofuro[2',3':5,6]pyrano[3,4-b]indol-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚甲醇作为 oxa-Michael 反应级联中的 4-原子合成子：获得四环吲哚

  摘要：

  第一个 Brønsted 酸催化的 2-吲哚甲醇与三酮烯烃的 oxa-Michael 反应级联完成。通过使用这种实用的方法，可以很容易地以有序的顺序创建各种四环吲哚，并具有出色的区域选择性和非对映选择性。与之前文献报道中常见的三原子合成子不同，2-吲哚甲醇作为四原子合成子值得称赞。通过使用强布朗斯台德酸催化剂，区域选择性问题得到了很好的处理。此外，提出了它通过氢键相互作用激活底物和加速随后的分子内环化和脱水的双重作用，以解释高反应效率。

  DOI：

  10.1039/d1cc03653j
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲氧基)-苯基]-1,2-丙二酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 3-乙酰基-1-(4-甲氧基苯基)戊-2-烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  环己基异氰化物、乙炔二羧酸二烷基酯和 1-芳基-2-烯-3-乙酰-1,4-二酮之间的反应。一锅法合成高度官能化的 5-环己基亚氨基-2,5-二氢呋喃

  摘要：

  二氢呋喃是有机合成中的重要中间体，也是合成多种天然产物的重要原料。描述了通过环己基异氰化物、乙炔二羧酸二烷基酯和 1-芳基-2-烯-3-乙酰-1,4-二酮的多组分反应轻松合成高度官能化的 5cyclohexylimino-2,5-dihydrofuran 衍生物。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.628

文献信息

• Reaction of Electron-Deficient 3-Acetyl-1-arylpent-2-ene-1,4-diones as a Building Block of Heterocycles
  作者：Hiroshi Nishino、Shun Kawabata、Akihiro Oishi

  DOI：10.3987/com-17-13736

  日期：——

  gave unique 3a,6a-dihydrospirofuro[2,3-d][1,3]dioxoles 3 in good to high yields. A similar reaction with the 2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones did not occur, but the reaction with 4-hydroxychromenone 5 mainly produced 3-furfuryl-4-hydroxychromenone 6 along with furochromenone 7. The reaction of the electron-deficient pentenedione 1a as a Michael acceptor with indole, pyrrole, furan, and N-methylaniline produced

  3-乙酰基-1-芳基戊-2-烯-1,4-二酮1a-c与环己酮和哌啶-4-酮2a-i的BF3辅助反应得到独特的3a,6a-二氢螺呋喃[2,3-d ][1,3]dioxoles 3 高产率。与 2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones 没有发生类似的反应，但与 4-羟基色烯酮 5 的反应主要产生 3-furfuryl-4-hydroxychromenone 6 以及呋喃色烯酮 7。缺乏戊烯二酮 1a 作为迈克尔受体与吲哚、吡咯、呋喃和 N-甲基苯胺产生相应的 1,4-加合物。特别是，吲哚加合物很容易通过 Paal-Knorr 合成转化为相应的呋喃基、吡咯基和苯硫基取代的吲哚。描述了反应细节和产物的结构确定。引言 新型杂环化合物的合成一直是有机化学的热门话题，因为它有时可以为新药物和材料的发现提供巨大的机会。环加成反应是从结构简单且容易获得的缺电子烯烃作为起始材料一步法构建复
• Formation of 1,2-dioxolanes using Mn(III)-based reaction of various arylacetylenes with 2,4-pentanedione and related reaction
  作者：Takuma Tsubusaki、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.045

  日期：2009.5

  The manganese(III)-based aerobic oxidation of arylacetylenes with 2,4-pentanedione at ambient temperature unexpectedly gave the 1,2-dioxolane derivatives in moderate yields together with a small amount of the oxiranes. The 1,2-dioxolanes underwent silica gel-assisted contraction to quantitatively give the oxiranes. The reaction pathway for the formation of the 1,2-dioxolanes and the by-product was

  在环境温度下，用2,4-戊烷二酮进行锰（III）的基于氧的芳基乙炔的好氧氧化，出乎意料地得到了1,2-二氧戊环衍生物以及少量的环氧乙烷。1,2-二氧戊环经历硅胶辅助的收缩，以定量得到环氧乙烷。讨论了形成1,2-二氧戊环和副产物的反应途径。
• Phosphine-catalyzed divergent domino processes between γ-substituted allenoates and carbonyl-activated alkenes
  作者：Mingyue Wu、Zhaobin Han、Huanzhen Ni、Nengzhong Wang、Kuiling Ding、Yixin Lu

  DOI：10.1039/d1sc06364b

  日期：——

  Highly enantioselective and chemodivergent domino reactions between γ-substituted allenoates and activated alkenes have been developed.

  已经开发出高度对映选择性和化学多样性的多米诺反应，该反应涉及γ取代的烯酸酯和活性烯烃之间的反应。
• Acid-catalyzed convenient transformation of 1-aryl-2-pentene-1,4-diones into polyfunctionalized furans
  作者：Satoaki Onitsuka、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00373-7

  日期：2000.4

  of boron trifluoride gave the unstable 3-acetyl-1-phenyl-2-pentene-1,4-dione intermediate which was converted in situ by the reaction with an excess amount of 2,4-pentanedione into new crystalline tri- and tetra-substituted furans. Other unstable 1-aryl-2-pentene-1,4-diones, which were obtained by the photooxygenation of 3-acetyl-5-aryl-2-methylfurans, were trapped by the acid-catalyzed reaction, giving

  苯乙二醛与2,4-戊二酮在三氟化硼的存在下反应，生成了不稳定的3-乙酰基-1-苯基-2-戊烯-1,4-二酮中间体，该中间体通过反应与过量的三氟甲磺酸原位转化。 2,4-戊二酮变成新的结晶的三取代和四取代的呋喃。通过3-乙酰基-5-芳基-2-甲基呋喃的光氧化作用获得的其他不稳定的1-芳基-2-戊烯-1,4-二酮不稳定，通过酸催化反应被捕获，从而以高收率得到多官能化的呋喃。用浓盐酸处理1-苯基-2-戊烯-1，4-二酮中间体，然后将乙醇煮沸，通过不稳定的2-氯甲基呋喃定量产生稳定的2-乙氧基甲基呋喃。
• Catalyst-free racemic and H₂O/CPA-catalyzed asymmetric regio-reversed domino processes of triketone enones with azlactones
  作者：Yun-Dong Fu、Xiang Gao、Shi-Kun Jia、Xiao Xiao、Min-Can Wang、Lihua Huang、Guang-Jian Mei

  DOI：10.1039/d3gc01445b

  日期：——

  Regio-reversed domino processes of triketone enones with azlactones have been established. Opposite to the previous β-addition-triggered domino processes, this protocol is initiated by a regio-reversed α-addition. Under catalyst-free conditions, the domino reaction readily occurred, leading to the formation of a variety of bicyclic furofurans bearing vicinal quaternary carbons in good to excellent

  三酮烯酮与吖内酯的区域反转多米诺骨牌过程已经建立。与之前的 β 加法触发的多米诺骨牌过程相反，该协议是由区域反转 α 加法启动的。在无催化剂条件下，容易发生多米诺骨牌反应，从而以良好至优异的产率形成多种带有邻位季碳的双环呋喃呋喃。此外，使用手性磷酸催化实现了催化不对称版本，其中H 2 O在对映体控制中发挥了关键作用。值得注意的是，所有制备的对映体富集产物都可以进一步重结晶，以确保优异的对映选择性。