5-Methyl-2-((S)-1-phenyl-ethyl)-2H-imidazo[1,5-a]pyridine-3-thione | 923036-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 5-Methyl-2-((S)-1-phenyl-ethyl)-2H-imidazo[1,5-a]pyridine-3-thione
• 英文别名: 5-Methyl-2-[(1S)-1-phenylethyl]imidazo[1,5-a]pyridine-3(2H)-thione；5-methyl-2-[(1S)-1-phenylethyl]imidazo[1,5-a]pyridine-3-thione
• CAS: 923036-81-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂S
• 分子量: 268.382
• InChiKey: CCUIAXNRPQQZBP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-(1-(S)-phenylethyl)-imidazo[1,5-a]pyridin-2-ium trifluoromethanesulfonate 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到5-Methyl-2-((S)-1-phenyl-ethyl)-2H-imidazo[1,5-a]pyridine-3-thione
  参考文献：
  名称：

  旋光性咪唑并吡啶鎓盐和相应的NHC的合成

  摘要：

  通过经由N 2取代基容易地引入立体异构中心来描述手性咪唑-[1，5- a ]-吡啶鎓盐的会聚合成。讨论了将这些旋光性盐转化为相应的N-杂环卡宾（NHC），并用硫将其捕获，然后进行旋光性测量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.157

文献信息

• Synthesis of optically active imidazopyridinium salts and the corresponding NHCs
  作者：Michael A. Schmidt、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.157

  日期：2007.1

  A convergent synthesis of chiral imidazo-[1,5-a]-pyridinium salts is described by facile introduction of a stereogenic center via the N2 substituent. Conversion of these optically active salts to the corresponding N-heterocyclic carbenes (NHCs) and their trapping with sulfur followed by optical activity measurements are discussed.

  通过经由N 2取代基容易地引入立体异构中心来描述手性咪唑-[1，5- a ]-吡啶鎓盐的会聚合成。讨论了将这些旋光性盐转化为相应的N-杂环卡宾（NHC），并用硫将其捕获，然后进行旋光性测量。