hexahydro-iso-curcumin | 924901-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: hexahydro-iso-curcumin
• 英文别名: 5-Hydroxy-1,7-bis(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)heptan-3-one；5-hydroxy-1,7-bis(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)heptan-3-one
• CAS: 924901-48-4
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: WYXGLTMKAWCXLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  iso-curcumin 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 hexahydro-iso-curcumin
  参考文献：
  名称：

  姜黄素在体外形成反应性葡糖醛酸。

  摘要：

  由于姜黄素具有抗炎，抗癌和抗阿尔茨海默氏病的活性，因此备受关注，但对其药代动力学和代谢命运知之甚少。因此，目前已经对姜黄素及其主要的I相代谢产物六氢姜黄素以及各种天然和人工类似物的葡糖醛酸苷化进行了体外研究。根据LC-MS / MS分析，由大鼠和人类肝脏微粒体由姜黄素，六氢姜黄素和其他具有酚羟基的类似物产生的主要葡萄糖醛酸苷为酚醛酸葡萄糖苷。然而，由人微粒体由相同的姜黄素而不是六氢姜黄素形成了在醇羟基上带有葡糖醛酸部分的第二葡糖醛酸。没有酚羟基的姜黄素仅产生脂族葡糖醛酸。姜黄素类的酚类葡糖醛酸而不是六氢姜黄素类的酚类葡糖醛酸具有相当的亲脂性，并且在水溶液中部分不稳定，其稳定性在很大程度上取决于芳族取代基的类型。姜黄素及其天然同源物的酚醛葡萄糖醛酸苷，而不是母体化合物，明显抑制了无细胞条件下微管蛋白的组装，暗示了葡糖醛酸苷的化学反应性。姜黄素主要II期代谢产物的这些新颖性质值得进一步研究。它

  DOI：

  10.1021/jf0623283

文献信息

• Curcuminoids Form Reactive Glucuronides In Vitro
  作者：Erika Pfeiffer、Simone I. Hoehle、Stephan G. Walch、Alexander Riess、Anikó M. Sólyom、Manfred Metzler

  DOI：10.1021/jf0623283

  日期：2007.1.1

  the glucuronic acid moiety at the alcoholic hydroxyl group was formed from the same curcuminoids, but not hexahydro-curcuminoids, by human microsomes. Curcuminoids without a phenolic hydroxyl group gave rise to the aliphatic glucuronide only. The phenolic glucuronides of curcuminoids, but not of hexahydro-curcuminoids, were rather lipophilic and, in part, unstable in aqueous solution, their stability

  由于姜黄素具有抗炎，抗癌和抗阿尔茨海默氏病的活性，因此备受关注，但对其药代动力学和代谢命运知之甚少。因此，目前已经对姜黄素及其主要的I相代谢产物六氢姜黄素以及各种天然和人工类似物的葡糖醛酸苷化进行了体外研究。根据LC-MS / MS分析，由大鼠和人类肝脏微粒体由姜黄素，六氢姜黄素和其他具有酚羟基的类似物产生的主要葡萄糖醛酸苷为酚醛酸葡萄糖苷。然而，由人微粒体由相同的姜黄素而不是六氢姜黄素形成了在醇羟基上带有葡糖醛酸部分的第二葡糖醛酸。没有酚羟基的姜黄素仅产生脂族葡糖醛酸。姜黄素类的酚类葡糖醛酸而不是六氢姜黄素类的酚类葡糖醛酸具有相当的亲脂性，并且在水溶液中部分不稳定，其稳定性在很大程度上取决于芳族取代基的类型。姜黄素及其天然同源物的酚醛葡萄糖醛酸苷，而不是母体化合物，明显抑制了无细胞条件下微管蛋白的组装，暗示了葡糖醛酸苷的化学反应性。姜黄素主要II期代谢产物的这些新颖性质值得进一步研究。它