3-乙酰基-5-氟-1H-嘧啶-2,4-二酮 | 75410-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-乙酰基-5-氟-1H-嘧啶-2,4-二酮
• 中文别名: 2-吡咯烷乙酸,-α--羟基-,乙基酯(9CI)
• 英文名称: 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 3-acetyl-5-fluoro-
• 英文别名: 3-acetyl-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 75410-15-0
• 化学式: C₆H₅FN₂O₃
• 分子量: 172.116
• InChiKey: JUZNVIUTDSYVKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115.5°C
• 密度：
  1.3356 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙酰基-5-氟嘧啶-2,4-二酮 在 乙醇 作用下， 反应 72.0h， 以62.1%的产率得到3-乙酰基-5-氟-1H-嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  化学疗法的合成研究。10.N-酰基-和N-（烷氧基羰基）-5-氟尿嘧啶衍生物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了许多具有例如N 1和/或N 3取代基的苯甲酰基，邻甲苯甲酰基，乙酰基，丙酰基，庚酰基，乙氧基羰基，苯氧基羰基和苄氧基羰基的N-酰基和N-（烷氧基羰基）-5-氟尿嘧啶衍生物。 ，并评估了它们的抗肿瘤活性。通过在适当的反应条件下对5-氟尿嘧啶进行直接和两步酰化，以及对N1-乙酰基-N3-取代的5-氟尿嘧啶进行选择性的N1-脱乙酰化，可以实现合成。几种N3-苯甲酰基-和N3-邻甲苯基-5-氟尿嘧啶衍生物具有显着的抗实验肿瘤活性，并且发现其中N1-乙酰基-N3-邻甲苯基-5-氟尿嘧啶是最有前途的。进一步的调查显示，与1或FT-207相比，12可以保留对各种肿瘤更高的活性，并且毒性更低，血液水平更高。

  DOI：

  10.1021/jm00186a008

文献信息

• KIGADZAVA, KADZUO;XIRAGI, MINEHDZI;VAKIDZAKA, KIKUO;IOSIGA, SEHJDZI;NAGAM+
  作者：KIGADZAVA, KADZUO、XIRAGI, MINEHDZI、VAKIDZAKA, KIKUO、IOSIGA, SEHJDZI、NAGAM+

  DOI：——

  日期：——
• KAMETANI TETSUJI; KIGASAWA KAZUO; HIIRAGI MINEHARU; WAKISAKA KIKUO; HAGA +, J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 12, 1324-1329
  作者：KAMETANI TETSUJI、 KIGASAWA KAZUO、 HIIRAGI MINEHARU、 WAKISAKA KIKUO、 HAGA +

  DOI：——

  日期：——
• JPS55129272A
  申请人：——

  公开号：JPS55129272A

  公开（公告）日：1980-10-06
• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. 845. Studies on the synthesis of chemotherapeutics. 10. Synthesis and antitumor activity of N-acyl- and N-(alkoxycarbonyl)-5-fluorouracil derivatives
  作者：Tetsuji Kametani、Kazuo Kigasawa、Mineharu Hiiragi、Kikuo Wakisaka、Seiji Haga、Yasuo Nagamatsu、Hideo Sugi、Kazunaga Fukawa、Osamu Irino

  DOI：10.1021/jm00186a008

  日期：1980.12

  A number of N-acyl and N-(alkoxycarbonyl)-5-fluorouracil derivatives possessing, for example, benzoyl, o-toluyl, acetyl, propionyl, heptanoyl, ethoxycarbonyl, phenoxycarbonyl, and benzyloxycarbonyl groups as N1 and/or N3 substituents were synthesized, and their antitumor activities were evaluated. The synthesis was achieved by a direct and two-step acylation of 5-fluorouracil and by selective N1-deacetylation

  合成了许多具有例如N 1和/或N 3取代基的苯甲酰基，邻甲苯甲酰基，乙酰基，丙酰基，庚酰基，乙氧基羰基，苯氧基羰基和苄氧基羰基的N-酰基和N-（烷氧基羰基）-5-氟尿嘧啶衍生物。 ，并评估了它们的抗肿瘤活性。通过在适当的反应条件下对5-氟尿嘧啶进行直接和两步酰化，以及对N1-乙酰基-N3-取代的5-氟尿嘧啶进行选择性的N1-脱乙酰化，可以实现合成。几种N3-苯甲酰基-和N3-邻甲苯基-5-氟尿嘧啶衍生物具有显着的抗实验肿瘤活性，并且发现其中N1-乙酰基-N3-邻甲苯基-5-氟尿嘧啶是最有前途的。进一步的调查显示，与1或FT-207相比，12可以保留对各种肿瘤更高的活性，并且毒性更低，血液水平更高。