(R)-S-[4-allyl-5-propyl-1,2,4-triazol-3-yl]cysteine | 530098-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-S-[4-allyl-5-propyl-1,2,4-triazol-3-yl]cysteine
• 英文别名: (R)-S-(5-propyl-4-allyl-1,2,4-triazol-3-yl)cysteine；S-(5-propyl-4-allyl-1,2,4-triazol-3-yl)-L-cysteine；S-[4-(Prop-2-en-1-yl)-5-propyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl]-L-cysteine；(2R)-2-amino-3-[(4-prop-2-enyl-5-propyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]propanoic acid
• CAS: 530098-46-5
• 化学式: C₁₁H₁₈N₄O₂S
• 分子量: 270.356
• InChiKey: OBFMMUOUXCYVRU-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  NiII-(S)-BPB-Δ-ala 、 3-propyl-4-allyl-5-mercapto-1,2,4-triazole 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以2.27 g的产率得到(R)-S-[4-allyl-5-propyl-1,2,4-triazol-3-yl]cysteine
  参考文献：
  名称：

  β-杂环取代的l-α-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  通过添加3-氨基-1,2,4-硫代二唑和5-巯基-1,2,4-三唑的不对称合成β-杂环取代的1-α-氨基酸的新有效方法在3个4位，以脱氢丙氨酸的在镍（II）络合物及其席夫碱与（的CC键小号）-2- ñ - （ñ ' -benzylprolyl）氨基二苯甲酮已被详细阐述。在热力学控制下，亲核加成的立体选择性超过94％。将反应混合物酸分解后，分离出具有高对映体纯度（ee> 98.5％）的相应β-杂环取代的α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.007

文献信息

• Asymmetric synthesis of β-heterocycle substituted l-α-amino acids
  作者：A.S. Saghiyan、A.V. Geolchanyan、S.G. Petrosyan、T.V. Ghochikyan、V.S. Haroutunyan、A.A. Avetisyan、Yu.N. Belokon’、K. Fisher

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.007

  日期：2004.2

  A new efficient method of asymmetric synthesis of β-heterocycle substituted l-α-amino acids through the addition of 3-amino-1,2,4-thiodiazole and 5-mercapto-1,2,4-triazoles, containing various substituents at the 3 and 4 positions, to the CC bond of dehydroalanine in the Ni(II) complex of its Schiff base with (S)-2-N-(N′-benzylprolyl)aminobenzophenone has been elaborated upon. Under thermodynamic

  通过添加3-氨基-1,2,4-硫代二唑和5-巯基-1,2,4-三唑的不对称合成β-杂环取代的1-α-氨基酸的新有效方法在3个4位，以脱氢丙氨酸的在镍（II）络合物及其席夫碱与（的CC键小号）-2- ñ - （ñ ' -benzylprolyl）氨基二苯甲酮已被详细阐述。在热力学控制下，亲核加成的立体选择性超过94％。将反应混合物酸分解后，分离出具有高对映体纯度（ee> 98.5％）的相应β-杂环取代的α-氨基酸。
• Asymmetric synthesis of (R)-S-(1,2,4-triazol-3-yl)cysteines by nucleophilic addition of triazolethiols to a Ni^IIcomplex with a chiral dehydroalanine Schiff base
  作者：A. S. Saghiyan、A. V. Geolchanyan、L. L. Manasyan、G. M. Mkrtchyan、N. R. Martirosyan、S. A. Dadayan、T. V. Kochickyan、V. S. Harutyunyan、A. A. Avetisyan、V. I. Tararov、V. I. Maleev、Yu. N. Belokon"

  DOI：10.1023/b:rucb.0000037866.13065.c7

  日期：2004.4

  An efficient method was developed for the asymmetric synthesis of (R)-S-(1,2,4-triazol-3yl)cysteines by the addition of 3,4-disubstituted 1,2,4-triazole-5-thiols at the electrophilic C=C bond in a Ni-II complex of a Schiff base of dehydroalanine with (S)-N-(N-benzylprolyl)aminobenzophenone. The stereoselectivity of the formation of diastereomeric complexes with the (S,R) configuration under conditions of thermodynamic control of the nucleophilic addition exceeds 94%. Acid treatment of the reaction mixtures afforded enantiomerically pure (R)-S-hetarylcysteines (ee > 98%).