3-[(4,5-dihydro-3-phenylisoxazol-5(R)-yl)carbonyl]oxazolidin-2-one | 502690-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-[(4,5-dihydro-3-phenylisoxazol-5(R)-yl)carbonyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(5R)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 502690-59-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: VTIMPNDFHBHIKX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzohydroximoyl chloride 、 3-丙烯酰基-2-唑烷酮 在 ytterbium(III) triflate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 3-[(4,5-dihydro-3-phenylisoxazol-5(R)-yl)carbonyl]oxazolidin-2-one 、 3-[(4,5-dihydro-3-phenylisoxazol-5(S)-yl)carbonyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸介导的氧化苄腈的不对称 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  在本文中，我们报告了由 pybox/三氟甲磺酸镱、-/溴化镁和-/高氯酸镁介导的腈氧化物的不对称 1,3-偶极环加成反应。证实反应顺利进行，得到高对映体过量的异恶唑啉衍生物，其中含有 Mg2+ 或 Yb3+ 配合物和带有恶唑烷酮或咪唑啉酮配位助剂以及 pybox 配体的丙烯酰胺偶极亲和物。在与带有 4,4-二甲基恶唑烷酮作为配位助剂的偶极体反应中，通过使用缓慢加成技术在 Yb(OTf)3 存在下生成腈氧化物，实现了相应环加成产物的对映体过量 (59% ee) /ph-pybox。在 Yb(OTf)3/ph-pybox 存在下，在相对较高的温度 (35 °C) 下，偶极体与未取代的恶唑烷酮基团的环加成反应产生了更高的对映体过量。在 MgBr2/ip-pybox 存在下，在带有咪唑烷酮基团的偶极亲和试剂的反应中，需要相对较低的温度 (–78 °C) 来获得对映体过量，例如 69% 和 87% ee。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601014

文献信息

• Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Benzonitrile Oxide Mediated by a Chiral Lewis Acid
  作者：Hidetoshi Yamamoto、Saori Hayashi、Masashi Kubo、Mayu Harada、Masayuki Hasegawa、Michihiko Noguchi、Michinori Sumimoto、Kenzi Hori

  DOI：10.1002/ejoc.200601014

  日期：2007.6

  dipolarophile bearing 4,4-dimethyloxazolidinone as the coordination auxiliary, an enantiomeric excess (59 % ee) of the corresponding cycloaddition product was achieved by using a slow addition technique to generate nitrile oxides in the presence of Yb(OTf)3/ph-pybox. The cycloaddition reaction of a dipolarophile with an unsubstituted oxazolidinone group in the presence of Yb(OTf)3/ph-pybox at a relatively high

  在本文中，我们报告了由 pybox/三氟甲磺酸镱、-/溴化镁和-/高氯酸镁介导的腈氧化物的不对称 1,3-偶极环加成反应。证实反应顺利进行，得到高对映体过量的异恶唑啉衍生物，其中含有 Mg2+ 或 Yb3+ 配合物和带有恶唑烷酮或咪唑啉酮配位助剂以及 pybox 配体的丙烯酰胺偶极亲和物。在与带有 4,4-二甲基恶唑烷酮作为配位助剂的偶极体反应中，通过使用缓慢加成技术在 Yb(OTf)3 存在下生成腈氧化物，实现了相应环加成产物的对映体过量 (59% ee) /ph-pybox。在 Yb(OTf)3/ph-pybox 存在下，在相对较高的温度 (35 °C) 下，偶极体与未取代的恶唑烷酮基团的环加成反应产生了更高的对映体过量。在 MgBr2/ip-pybox 存在下，在带有咪唑烷酮基团的偶极亲和试剂的反应中，需要相对较低的温度 (–78 °C) 来获得对映体过量，例如 69% 和 87% ee。