3-乙酰氧基-2-羟基-2-苯基丙酸甲酯 | 138002-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙酰氧基-2-羟基-2-苯基丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-acetoxy-2-hydroxy-2-phenylpropanoate
• 英文别名: (±)-methyl 3‐acetoxy‐2‐hydroxy‐2‐phenylpropanoate；Methyl 3-acetyloxy-2-hydroxy-2-phenylpropanoate；methyl 3-acetyloxy-2-hydroxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 138002-05-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: HECCJNHDYBBKBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-乙酰氧基-2-羟基-2-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的外消旋1，2-二元醇含有一个手性四元中心的动力学拆分。

  摘要：

  光学活性的1,2-二醇是有机合成中的重要组成部分。在本文中，从α-酮酸酯开始，以三步法制备了一组具有酯官能团的外消旋1,2-二醇，收率适中。外消旋的1,2-二醇在其结构中包含手性季中心，经过选择性酰化处理，以执行由一组可商购的脂肪酶催化的动力学拆分。在优化的反应条件下，通过使用洋葱假单胞菌的脂肪酶PSL-C在叔丁基甲基醚中获得良好的转化率和对映选择性。这种生物催化剂最多可以重复使用五次而不会失去其性能。

  DOI：

  10.3390/molecules23071585

文献信息

• Guthrie, J. Peter; Cossar, John; Lu, Jinqiao, Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 12, p. 1904 - 1908
  作者：Guthrie, J. Peter、Cossar, John、Lu, Jinqiao

  DOI：——

  日期：——
• Lipase Catalysed Kinetic Resolution of Racemic 1,2-Diols Containing a Chiral Quaternary Center
  作者：Gonzalo de Gonzalo

  DOI：10.3390/molecules23071585

  日期：——

  a set of racemic 1,2-diols with an ester functional group are prepared, starting from α-ketoesters in a three-step procedure with moderate yields. The racemic 1,2-diols, containing a chiral quaternary center in their structure, are subjected to selective acylation in order to perform their kinetic resolution catalysed by a set of commercially available lipases. Under optimized reaction conditions

  光学活性的1,2-二醇是有机合成中的重要组成部分。在本文中，从α-酮酸酯开始，以三步法制备了一组具有酯官能团的外消旋1,2-二醇，收率适中。外消旋的1,2-二醇在其结构中包含手性季中心，经过选择性酰化处理，以执行由一组可商购的脂肪酶催化的动力学拆分。在优化的反应条件下，通过使用洋葱假单胞菌的脂肪酶PSL-C在叔丁基甲基醚中获得良好的转化率和对映选择性。这种生物催化剂最多可以重复使用五次而不会失去其性能。