3-乙酰氧基-2-羟基哌啶-1-羧酸甲酯 | 92599-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-乙酰氧基-2-羟基哌啶-1-羧酸甲酯
• 英文名称: β-acetoxy-α-hydroxy-N-(methoxycarbonyl)piperidine
• 英文别名: Methyl 3-(acetyloxy)-2-hydroxypiperidine-1-carboxylate；methyl 3-acetyloxy-2-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 92599-78-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₅
• 分子量: 217.222
• InChiKey: FZWSUUBXUMFOKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氧基-2-羟基哌啶-1-羧酸甲酯 在 镍 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 生成 (3S,6R)-6-甲基哌啶-3-醇
  参考文献：
  名称：

  哌啶衍生物在 3 位的乙酰氧基化。假钆和N-甲基假钆的立体选择性合成

  摘要：

  N-甲氧基羰基哌啶衍生物在 AcOH 中的阳极氧化得到 2,3-二乙酰氧基化产物，这些产物被证明是立体选择性合成 3-羟基哌啶衍生物（包括假二连体和 N-甲基假二连体（Conium 生物碱）的有用中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1101
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(methoxycarbonyl)piperidine 在 氢氧化钾 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.9h， 生成 3-乙酰氧基-2-羟基哌啶-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 113. Synthesis of (+)- and (-)-N-methylpseudoconhydrine from L-lysine using anodic oxidation as the key reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a048

文献信息

• Electroorganic chemistry. 99. .beta.-Acetoxylation and .beta.-halogenation of N-methoxycarbonyl cyclic amines
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Osamu Onomura、Masaru Ogaki、Takenobu Kanazawa

  DOI：10.1021/jo00380a011

  日期：1987.2
• SHONO TATSUYA; MATSUMURA YOSHIHIRO; ONOMURA OSAMU; OGAKI MASARU; KANAZAWA+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 4, 536-541
  作者：SHONO TATSUYA、 MATSUMURA YOSHIHIRO、 ONOMURA OSAMU、 OGAKI MASARU、 KANAZAWA+

  DOI：——

  日期：——
• Electroorganic chemistry. 113. Synthesis of (+)- and (-)-N-methylpseudoconhydrine from L-lysine using anodic oxidation as the key reaction
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Osamu Onomura、Masaaki Sato

  DOI：10.1021/jo00252a048

  日期：1988.8
• ACETOXYLATION OF PIPERIDINE DERIVATIVES AT THE 3-POSITION. STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF PSEUDOCONHYDRINE AND<i>N</i>-METHYLPSEUDOCONHYDRINE
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Osamu Onomura、Takenobu Kanazawa、Masahiro Habuka

  DOI：10.1246/cl.1984.1101

  日期：1984.7.5

  Anodic oxidation of N-methoxycarbonylpiperidine derivatives in AcOH gave 2,3-diacetoxylated products, which were shown to be useful intermediates for the stereoselective synthesis of 3-hydroxypiperidine derivatives including pseudoconhydrine and N-methylpseudoconhydrine, the Conium alkaloids.

  N-甲氧基羰基哌啶衍生物在 AcOH 中的阳极氧化得到 2,3-二乙酰氧基化产物，这些产物被证明是立体选择性合成 3-羟基哌啶衍生物（包括假二连体和 N-甲基假二连体（Conium 生物碱）的有用中间体。