3-乙酰氨基-1-(4-甲基苯基)硫脲 | 152473-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙酰氨基-1-(4-甲基苯基)硫脲
• 英文名称: 1-acetyl-4-(4-methylphenyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: 2-acetyl-N-(p-tolyl)hydrazinecarbothioamide；1-Acetyl-4-(4-tolyl)thiosemicarbazide；1-acetamido-3-(4-methylphenyl)thiourea
• CAS: 152473-68-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃OS
• mdl: MFCD01047148
• 分子量: 223.299
• InChiKey: AYSWCAAZWCKZCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氨基-1-(4-甲基苯基)硫脲 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-((5-甲基-4-(对甲苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-基)硫代)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluations of sulfanyltriazoles as novel HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors

  摘要：

  A novel sulfanyltriazole was discovered as an HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor via HTS using a cell-based assay. Chemical modifications and molecular modeling studies were carried out to establish its SAR and understand its interactions with the enzyme. These modifications led to the identification of sulfanyltriazoles with low nanomolar potency for inhibiting HIV-1 replication and promising activities against selected NNRTI resistant mutants. These novel and potent sulfanyltriazoles could serve as advanced leads for further optimization. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.096
• 作为产物：
  描述：

  乙酰肼 、 对甲苯异硫氰酸酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到3-乙酰氨基-1-(4-甲基苯基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  通过虚拟筛选发现新的药物样系列 OGT 抑制剂

  摘要：

  O -GlcNAcylation 是一种重要的翻译后修饰，由酶O -β- N安装-乙酰-d-氨基葡萄糖转移酶（OGT）。调节这种酶对于更好地了解其在严重的人类疾病（如糖尿病和癌症）发展中的作用非常有价值。然而，有效和选择性抑制剂的有限可用性阻碍了对这种潜在治疗靶点的验证。为了探索针对 OGT 活性位点的新化学型，我们对具有药物样特性的大型商用化合物库进行了虚拟筛选。我们购买了最有希望的虚拟命中的样本，并使用酶分析来识别真正的线索。通过生成一个小型衍生物库来探索最佳鉴定的 OGT 抑制剂的构效关系。我们的最佳作品展示了一种新型尿苷模拟支架，并用 IC 抑制了重组酶50值为 7 µM。当前的成功代表了设计和开发一组新的 OGT 抑制剂的绝佳起点，这可能证明对探索 OGT 的生物学有用。

  DOI：

  10.3390/molecules27061996

文献信息

• Desulfurization Strategy in the Construction of Azoles Possessing Additional Nitrogen, Oxygen or Sulfur using a Copper(I) Catalyst
  作者：Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Anupal Gogoi、Shyamapada Nandi、Krishna Kanta Ghara、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/adsc.201200408

  日期：2012.10.8

  A tandem and convergent approach to various N-, O-, or S-containing azoles has been developed by exploiting the thiophilic property of copper(I) iodide used in a catalytic quantity. The present protocol gives access to amino-substituted tetrazoles, triazoles, oxadiazoles and thiadiazoles via oxidative desulfurization of their respective precursors followed by inter- or intramolecular attack of suitable

  通过利用催化量使用的碘化亚铜（I）的亲硫特性，已经开发出一种串联和收敛的方法，用于处理各种含N，O或S的唑。本方案通过其各自前体的氧化脱硫，然后通过分子间或分子内攻击合适的亲核试剂，来获得氨基取代的四唑，三唑，恶二唑和噻二唑。对于氨基四唑和三唑，可通过适当调节pK a获得出色的区域选择性与不对称硫脲连接的母体胺的分子量 该方法代表了一种自动催化过程，其中碘化铜（I）被转化为硫化铜（II），硫化铜又转化为活性的氧化铜（II），有效地推进了催化循环。还使用扫描电子显微镜（SEM）和能量色散X射线光谱（EDS）分析研究了铜催化剂的命运，从而深入了解了该催化过程的机理。
• N-(Acetamido)thiourea based simple neutral hydrogen-bonding receptors for anions
  作者：Wen-Xia Liu、Rui Yang、Ai-Fang Li、Zhao Li、Yu-Feng Gao、Xing-Xing Luo、Yi-Bin Ruan、Yun-Bao Jiang

  DOI：10.1039/b910255h

  日期：——

  of a proline derivative 6 bearing a chiral center in the N-amido moiety provide direct evidence for this conformation change upon its binding with anions in MeCN. The amplified effect of substituent X at the N′-phenyl ring of 5 on the anion binding constant supports the conclusion of anion-binding switched charge transfer in the anion binding complex. 1H NMR and absorption titrations for 5 indicated

  N-（乙酰氨基）-N'-苯硫脲（4–6）被发现是有效的阴离子受体，其阴离子亲和力比它们的阴离子亲和力高N-苯甲酰胺基-N'-苯硫脲对应对象（1和2）。这N'-苯硫脲在4–6中的部分被证明是发色团，其最大吸收在。270纳米 已经发现，在阴离子的存在下，在约1μm的吸收。270 nm的4–6（5f除外）in乙腈（MeCN）呈蓝色偏移并增强，而大约在2020年出现红移的肩膀。295 nm，以及大约等渗点。240纳米 1：1的阴离子结合的常数4-6在10，例如6 -10 7中号-1数量级为ACO -在MeCN，被认为是比那些更高1和2，虽然硫脲基的酸度4–6中的-NH质子低于1和2中的-NH质子。1 H NMR数据表明4–6中的N–N单键是扭曲的，但小于1中的N–N单键。和2。建议在阴离子结合后在4–6的N–N单键处发生构象变化，这导致阴离子结合复合物中的平面氢键网络发生电荷转移，其中N-酰基部分
• Antimicrobial and Physicochemical Characterizations of Thiosemicarbazide and <i>S</i>-Triazole Derivatives
  作者：Edyta Kuśmierz、Agata Siwek、Urszula Kosikowska、Anna Malm、Tomasz Plech、Andrzej Wróbel、Monika Wujec

  DOI：10.1080/10426507.2014.902831

  日期：2014.10.3

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract Two series of thiosemicarbazide derivatives and three series of s-triazole derivatives have been synthesized. All of these compounds were tested for their in vitro antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacterial strains. Among tested thiosemicarbazide derivatives, the best bioactivity was detected for two 1-formylthiosemicarbazides with 3-/4-tolyl

  图形摘要摘要已合成了两个系列氨基硫脲衍生物和三个系列的s-三唑衍生物。测试了所有这些化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的体外抗菌活性。在测试的氨基硫脲衍生物中，检测到两种具有 3-/4-甲苯基取代（1 l，1 m）的 1-甲酰氨基硫脲的最佳生物活性（MIC 范围在 31.25 和 250 μg/mL 之间）。所有测试的 s-三唑衍生物的抗菌活性都低于它们的无环前体。
• Synthesis and biological evaluations of sulfanyltriazoles as novel HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：Zhiwei Wang、Baogen Wu、Kelli L. Kuhen、Badry Bursulaya、Truc N. Nguyen、Deborah G. Nguyen、Yun He

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.096

  日期：2006.8

  A novel sulfanyltriazole was discovered as an HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor via HTS using a cell-based assay. Chemical modifications and molecular modeling studies were carried out to establish its SAR and understand its interactions with the enzyme. These modifications led to the identification of sulfanyltriazoles with low nanomolar potency for inhibiting HIV-1 replication and promising activities against selected NNRTI resistant mutants. These novel and potent sulfanyltriazoles could serve as advanced leads for further optimization. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of a New Drug-like Series of OGT Inhibitors by Virtual Screening
  作者：Elena M. Loi、Tihomir Tomašič、Cyril Balsollier、Kevin van Eekelen、Matjaž Weiss、Martina Gobec、Matthew G. Alteen、David J. Vocadlo、Roland J. Pieters、Marko Anderluh

  DOI：10.3390/molecules27061996

  日期：——

  of serious human pathologies, such as diabetes and cancer. However, the limited availability of potent and selective inhibitors hinders the validation of this potential therapeutic target. To explore new chemotypes that target the active site of OGT, we performed virtual screening of a large library of commercially available compounds with drug-like properties. We purchased samples of the most promising

  O -GlcNAcylation 是一种重要的翻译后修饰，由酶O -β- N安装-乙酰-d-氨基葡萄糖转移酶（OGT）。调节这种酶对于更好地了解其在严重的人类疾病（如糖尿病和癌症）发展中的作用非常有价值。然而，有效和选择性抑制剂的有限可用性阻碍了对这种潜在治疗靶点的验证。为了探索针对 OGT 活性位点的新化学型，我们对具有药物样特性的大型商用化合物库进行了虚拟筛选。我们购买了最有希望的虚拟命中的样本，并使用酶分析来识别真正的线索。通过生成一个小型衍生物库来探索最佳鉴定的 OGT 抑制剂的构效关系。我们的最佳作品展示了一种新型尿苷模拟支架，并用 IC 抑制了重组酶50值为 7 µM。当前的成功代表了设计和开发一组新的 OGT 抑制剂的绝佳起点，这可能证明对探索 OGT 的生物学有用。