Dimethyl (2R)-2-[(3-chlorophenyl)methyl]butanedioate | 916263-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl (2R)-2-[(3-chlorophenyl)methyl]butanedioate
• 英文别名: dimethyl (2R)-2-[(3-chlorophenyl)methyl]butanedioate
• CAS: 916263-99-5
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₄
• 分子量: 270.713
• InChiKey: FOPWBWNNZSUCBY-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (E)-2-(3-chlorobenzylidene)succinate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 chiral monodentate phosphoramidite 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 Dimethyl (2R)-2-[(3-chlorophenyl)methyl]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  氢键在使用单齿亚磷酰胺的铑催化对映选择性氢化中产生差异

  摘要：

  发现具有伯胺部分的新一代单齿亚磷酰胺配体在具有挑战性的底物（例如（Z）-α-乙酰氧基丙烯酸甲酯或（E）-β-）的 Rh 催化不对称氢化中显示出与双膦相当或更好的效率芳基衣康酸酯衍生物，提供具有优异对映选择性（高达> 99％ee）的相应氢化产物。发现催化剂中两个单齿配体之间分子间氢键 (HB) 的存在对于优异的催化剂性能至关重要。这一发现为使用这种类型的单齿亚磷酰胺配体设计和开发进一步的催化剂体系提供了基础。

  DOI：

  10.1021/ja063350f

文献信息

• Hydrogen Bonding Makes a Difference in the Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation Using Monodentate Phosphoramidites
  作者：Yan Liu、Christian A. Sandoval、Yoshiki Yamaguchi、Xue Zhang、Zheng Wang、Koichi Kato、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/ja063350f

  日期：2006.11.1

  generation of monodentate phosphoramidite ligands bearing a primary amine moiety was found to display comparable or better efficiency than bisphosphines in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of challenging substrates, such as (Z)-methyl alpha-acetoxyacrylate or (E)-beta-aryl itaconate derivatives, affording the corresponding hydrogenation products with excellent enantioselectivities (up to >99%

  发现具有伯胺部分的新一代单齿亚磷酰胺配体在具有挑战性的底物（例如（Z）-α-乙酰氧基丙烯酸甲酯或（E）-β-）的 Rh 催化不对称氢化中显示出与双膦相当或更好的效率芳基衣康酸酯衍生物，提供具有优异对映选择性（高达> 99％ee）的相应氢化产物。发现催化剂中两个单齿配体之间分子间氢键 (HB) 的存在对于优异的催化剂性能至关重要。这一发现为使用这种类型的单齿亚磷酰胺配体设计和开发进一步的催化剂体系提供了基础。