2-[(4-chlorophenylcarbamoyl)methyl]pyridine-3-carboxylic acid | 917614-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[(4-chlorophenylcarbamoyl)methyl]pyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[2-(4-Chloroanilino)-2-oxoethyl]pyridine-3-carboxylic acid；2-[2-(4-chloroanilino)-2-oxoethyl]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 917614-39-2
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 290.706
• InChiKey: OUOUZQJISBHHAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基烟酸 、 对氯苯异氰酸酯 在 正丁基锂 、 N-环己基异丙基胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以18%的产率得到2-[(4-chlorophenylcarbamoyl)methyl]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种合成β-氨基酸的新方法

  摘要：

  介绍了将羧酸的双阴离子添加到异氰酸酯中的详细研究。在二阴离子的产生中使用亚化学计量的胺导致优化的过程，这防止了由于异氰酸酯与胺的二次反应而形成脲衍生物。这种方法是一种合成 β-氨基酸的新方法，比以前描述的更好地控制 α-取代。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950181

文献信息

• A New Approach to the Synthesis of β-Amino Acids
  作者：Margarita Parra、Claudia Della Rosa、Salvador Gil、Pablo Rodríguez

  DOI：10.1055/s-2006-950181

  日期：——

  addition of the dianions of carboxylic acids to isocyanates is presented. The use of sub-stoichiometric amounts of the amine in the generation of the dianion leads to an optimized process, which prevents the formation of urea derivatives due to the secondary reaction of isocyanates with the amine. This methodology is a new approach to the synthesis of β-amino acids with better control of α-substitution

  介绍了将羧酸的双阴离子添加到异氰酸酯中的详细研究。在二阴离子的产生中使用亚化学计量的胺导致优化的过程，这防止了由于异氰酸酯与胺的二次反应而形成脲衍生物。这种方法是一种合成 β-氨基酸的新方法，比以前描述的更好地控制 α-取代。