(4R)-4-Methyl-1-oxacyclotetradecan-2-one | 917396-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (4R)-4-Methyl-1-oxacyclotetradecan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-methyl-oxacyclotetradecan-2-one
• CAS: 917396-61-3
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: LMLLJXLHJMJRNJ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-methylcyclotridecanone 在 disodium hydrogenphosphate 、 urea-hydrogen peroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R)-4-Methyl-1-oxacyclotetradecan-2-one 、 (12R)-(+)-12-Methyl-13-tridecanolide
  参考文献：
  名称：

  通过不对称催化共轭加成/ Bayerer-Villiger氧化的大环芳香族化合物（R）-12-甲基十三烷醇化物和（S）-麝香内酯的另一种立体选择性合成

  摘要：

  我们在本文中显示了对（R）-12-甲基十三烷醇化物和（S）-麝香内酯的另一种催化的，高对映选择性的方法，即手性大环内酯是良好的麝香气味。实际上，可以通过一系列反应来有效地制备它们，包括将二甲基锌催化不对称共轭加成到合适的α，β-不饱和烯酮中，然后进行Baeyer-Villiger氧化。有趣的是，借助于“对位”亚磷酰胺L1，在不对称共轭物添加中获得了高对映体过量（最高达92％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.007