3-二苯甲基-8-甲基-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷 | 63978-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-二苯甲基-8-甲基-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷
• 英文名称: 3-benzhydryl-8-methyl-3,8-diaza-bicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: 8-Methyl-3-benzhydryl-3,8-diaza-bicyclo<3.2.1>octan；3-(Diphenylmethyl)-8-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane；3-benzhydryl-8-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 63978-04-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂
• 分子量: 292.424
• InChiKey: VPIRVRHBFOMBQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-氧代脯氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-二苯甲基-8-甲基-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷
  参考文献：
  名称：

  使用焦谷氨酸从中简单有效地合成8-甲基-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷（氮杂异戊烷）和3-取代的氮杂异丁烷

  摘要：

  由焦谷氨酸利用酰胺活化法有效合成8-甲基-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷（3-氮杂异戊烷）。合成的关键步骤涉及亚硝胺中间体的还原和环化。还通过该方法合成了该氮杂托烷的几种3-取代的类似物，并评估了它们在D 2和5-HT 2A受体上的亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.141

文献信息

• A simple and efficient synthesis of 8-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane (azatropane) and 3-substituted azatropanes therefrom using pyroglutamic acid
  作者：Rakesh K. Singh、Sanjay Jain、Neelima Sinha、Anita Mehta、Fehmida Naqvi、Ashok K. Agarwal、Nitya Anand

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.141

  日期：2007.1

  8-Methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane (3-azatropane) is synthesized efficiently from pyroglutamic acid making use of amide activation. The key step of the synthesis involves reduction and cyclization of a nitroenamine intermediate. Several 3-substituted analogues of this azatropane were also synthesized via this methodology and evaluated for their affinity at D2 and 5-HT2A receptors.

  由焦谷氨酸利用酰胺活化法有效合成8-甲基-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷（3-氮杂异戊烷）。合成的关键步骤涉及亚硝胺中间体的还原和环化。还通过该方法合成了该氮杂托烷的几种3-取代的类似物，并评估了它们在D 2和5-HT 2A受体上的亲和力。