divinylbis[4-(trifluoromethyl)phenyl]silane | 920743-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: divinylbis[4-(trifluoromethyl)phenyl]silane
• 英文别名: bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)divinylsilane；Diethenylbis[4-(trifluoromethyl)phenyl]silane；bis(ethenyl)-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]silane
• CAS: 920743-67-5
• 化学式: C₁₈H₁₄F₆Si
• 分子量: 372.385
• InChiKey: DBVZPDZLKXTILK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  divinylbis[4-(trifluoromethyl)phenyl]silane 、 N-cinnamyl-3-methylpyridin-2-amine 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 三环己基膦 、 盐酸 、 水 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 51.0h， 以59%的产率得到1,1-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)silinan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Rh催化环化二乙烯基硅烷和烯丙胺合成硅环己酮

  摘要：

  通过[Rh(coe) 2 Cl] 2 /PCy 3催化的二乙烯基硅烷与Jun's烯丙胺的环化，开发了一种有效合成具有多种甲硅烷基取代基的硅环己酮。硅杂环己酮可以用 DDQ 氧化得到相应的硅环己二烯酮，其进一步转化为 2-脱氧链霉胺或外亚烷基硅环己二烯的硅类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04183
• 作为产物：
  描述：

  二乙烯基二氯硅烷 、 对溴三氟甲苯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 以45%的产率得到divinylbis[4-(trifluoromethyl)phenyl]silane
  参考文献：
  名称：

  Rh催化环化二乙烯基硅烷和烯丙胺合成硅环己酮

  摘要：

  通过[Rh(coe) 2 Cl] 2 /PCy 3催化的二乙烯基硅烷与Jun's烯丙胺的环化，开发了一种有效合成具有多种甲硅烷基取代基的硅环己酮。硅杂环己酮可以用 DDQ 氧化得到相应的硅环己二烯酮，其进一步转化为 2-脱氧链霉胺或外亚烷基硅环己二烯的硅类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04183

文献信息

• Cross-metathesis of divinylsubstituted silanes and disiloxanes in the presence of Grubbs catalysts
  作者：Cezary Pietraszuk、Szymon Rogalski、Mariusz Majchrzak、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.006

  日期：2006.12
• Synthesis of Silacyclohexanones from Divinylsilanes and Allylamines by a Rh-Catalyzed Cyclization
  作者：Jiawei Guo、Song Liu、Qinjiao Pang、Hongyun Zhang、Lu Gao、Li Chen、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04183

  日期：2022.1.21

  An efficient synthesis of silacyclohexanones bearing a variety of silyl substituents has been developed by a [Rh(coe)2Cl]2/PCy3-catalyzed cyclization of divinylsilanes with Jun’s allylamine. The silacyclohexanones can be oxidized with DDQ to give the corresponding silacyclohexadienones, which are further transformed into silicon analog of 2-deoxystreptamine or exo-alkylidenesilacyclohexadienes.

  通过[Rh(coe) 2 Cl] 2 /PCy 3催化的二乙烯基硅烷与Jun's烯丙胺的环化，开发了一种有效合成具有多种甲硅烷基取代基的硅环己酮。硅杂环己酮可以用 DDQ 氧化得到相应的硅环己二烯酮，其进一步转化为 2-脱氧链霉胺或外亚烷基硅环己二烯的硅类似物。