4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]but-3-yn-2-one | 923026-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]but-3-yn-2-one
• 英文别名: 4-[4-(Methanesulfonyl)phenyl]but-3-yn-2-one；4-(4-methylsulfonylphenyl)but-3-yn-2-one
• CAS: 923026-79-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃S
• 分子量: 222.265
• InChiKey: XWLKUMYJEXPZNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]but-3-yn-2-one 、 4‐[¹⁸F]fluoro‐N-hydroxybenzimidoylchloride 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Access to ¹⁸ F-labelled isoxazoles by ruthenium-promoted 1,3-dipolar cycloaddition of 4-[¹⁸ F]fluoro-N -hydroxybenzimidoyl chloride with alkynes

  摘要：

  4-[18F]氟-N-羟基苯并咪唑氯化物（18FBIC）是一种18F标记的芳香氰氧化物，作为铑促进的1,3双极环加成反应与炔烃的构建单元。18FBIC通过从[18F]氟化物出发，利用4-[18F]氟苯甲醛（18FBA）和4-[18F]氟苯甲腙（18FBAO）作为中间体，在一锅合成中获得，放射化学产率（RCY）高达84%。该反应是通过将18FBAO与N-氯琥珀酰亚胺（NCS）反应得到的。研究发现，18FBIC是一个合适且稳定的合成单元，可以通过[Cp*RuCl(cod)]催化的1,3双极环加成反应与多种炔烃反应，合成18F标记的3,4-二芳基取代异恶唑。因此，利用18FBIC和1-乙炔基-4-(甲基磺酰)苯进行了氟-18标记的COX-2抑制剂[18F]1b的放射合成，作为与瓦尔德考昔（valdecoxib）相近的衍生物，经过85分钟的纯化后，得到[18F]1b，RCY最高可达40%。将18FBIC作为18F标记杂环合成的构建单元，通常将扩展可用的正电子发射断层扫描（PET）放射示踪剂的种类。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3708
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲砜 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  钌（ii）促进的带有炔烃的腈类氧化物的新型瓦尔德考昔衍生物的合成（1,3-偶极环加成反应）–合成和COX-2抑制活性†

  摘要：

  通过将腈与一系列十一个芳基炔烃进行1,3-偶极环加成反应，一步合成了一种新的基于valdecoxib的环氧合酶-2抑制剂，其中六个首次被描述。Ru（II）催化的应用优选导致3，4-二芳基取代的异恶唑的形成，而在与碱一起热加热下，有利于3，5-二芳基取代的模式。具有小的取代基（H和Me）的新的3,4-二芳基取代的异恶唑显示出高的COX-2抑制亲和力（IC 50= 0.042–0.073μM）和优异的选择性（COX-2 SI> 2000）。相反，3，5-二芳基取代的化合物几乎没有表现出COX活性。4-氟苯基取代基的引入导致保留了较高的COX-2亲和力，使这些化合物与可行的一步反应一起有望成为开发氟18标记的放射性示踪剂的候选物。

  DOI：

  10.1039/c7md00575j

文献信息

• Synthesis of Benzo[g]isochromenes through Photo-Dehydro-Diels–Alder Reaction
  作者：Pablo Wessig、Gunnar Müller、Robert Herre、Andreas Kühn

  DOI：10.1002/hlca.200690241

  日期：2006.11

  The Photo-Dehydro-Diels–Alder (PDDA) reaction is shown to be a versatile method for the preparation of highly functionalized naphthalenes. Thus, ketones 1 could be cyclized to the 1H-benzo[g]isochromen-4-(3H)-ones 11 and 12, mostly in good yields. The influence of various substituents on the regioselectivity of the reaction was investigated, and the mechanism is discussed based on theoretical calculations

  事实证明，光脱氢-狄尔斯-阿尔德（PDDA）反应是制备高官能度萘的通用方法。因此，酮1可以环化成1 H-苯并[ g ]异色n-4-（3 H）-酮11和12，大部分收率很高。研究了各种取代基对反应区域选择性的影响，并在理论计算的基础上探讨了机理。