3-十二烷基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)噻吩 | 960524-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 3-十二烷基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)噻吩
• 中文别名: 3-十二烷基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)噻吩；3-十二烷基-2-噻吩硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 2-(3-dodecylthiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 3-Dodecyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophene
• CAS: 960524-18-9
• 化学式: C₂₂H₃₉BO₂S
• 分子量: 378.427
• InChiKey: VOFQGWRXFFSUGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-十二烷基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 2,5-bis(5-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-3-dodecylthiophen-2-yl)thieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  质子掺杂有机半导体的设计与合成

  摘要：

  本文展示了如何使用质子化的 3,4-乙烯二氧噻吩部分作为端基来制造有机导体。有机半导体 2,5-双(5-(2,3-二氢噻吩并[3,4 -b ][1,4]二恶英-5-基)-3-十二烷基噻吩-2-基)噻吩并[3,2- b ]噻吩的设计和合成。该分子可以在溶液和固态中掺杂质子酸，从而在近红外范围内产生与极化子和双极化子吸收相对应的广泛吸收。电导率约在100℃下获得0.1Scm -1 （以避免酸吸收水）。通过1 H 核磁共振波谱证实了在噻吩末端 α 位结合质子的加合物。

  DOI：

  10.1039/d2ra00216g
• 作为产物：
  描述：

  3-十二烷基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-十二烷基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  用于修饰钙钛矿太阳能电池中钙钛矿层的含 有氰基的功能材料的化学合成及其应用研究

  摘要：

  本专利旨在设计与合成一类氰基化合物，并对钙钛矿太阳能电池结构中的钙钛矿层进行修饰。实施方法为在钙钛矿表面旋涂一层修饰材料，通过材料分子中的氰基与钙钛矿结构中的I‑相互作用，分散其表面电荷，同时减少I‑的迁移，从而提高钙钛矿层的稳定性；分子结构中的苯环及烷基链组分能起到改善界面相容性、减少其表面缺陷的作用，最终实现提高钙钛矿太阳能电池性能的目的。(1)中Ar为以下芳香化合物：(2)中Ar为以下芳香化合物：式中R1为‑CN或R2为1～16烷基链。

  公开号：

  CN106588867B

文献信息

• [EN] AN ELECTRON-DONATING UNIT, A COPOLYMER THEREOF AND THEIR PREPARATION METHODS, AS WELL AS THEIR USES<br/>[FR] MOTIF DONNEUR D'ÉLECTRONS, SON COPOLYMÈRE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION, AINSI QUE LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV SOUTH SCIENCE & TECHNOLOGY CHINA

  公开号：WO2017152354A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  An electron-donating unit of the Formula, a copolymer thereof and their preparation methods, as well as their uses in thin-film transistor or polymer solar cell. The electron-donating unit is an effective building block for constructing high-performance polymer semiconductors due to its solubilizing ability, centrosymmetric geometry, backbone planarity, compact packing, and appropriate electron donating ability versus the previously reported BTOR and DTP units.

  该公式的电子给体单元，其共聚物及其制备方法，以及它们在薄膜晶体管或聚合物太阳能电池中的用途。 由于其溶解能力、中心对称几何形状、主链平面性、紧凑堆积以及适当的电子给体能力，电子给体单元是构建高性能聚合物半导体的有效构建模块，相对于先前报道的BTOR和DTP单元。
• 含苯并硒二唑和二吲哚并咔唑的有机太阳能电池给体材料及其应用
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN110204561A

  公开（公告）日：2019-09-06

  本发明提供了一种含苯并硒二唑和二吲哚并咔唑的有机太阳能电池给体材料及其应用，所述有机太阳能电池给体材料TAT‑Th‑BSe以2,1,3‑苯并硒二唑为电子受体单元，以5,10,15‑三丁基‑二吲哚并[3,2‑A:3',2'‑C]咔唑为电子给体单元，以3‑十二烷基噻吩作为π桥连接，形成D‑π‑A‑π‑D结构。所述给体材料TAT‑Th‑BSe和受体材料PC71BM作为有机太阳能电池器件的活性层，获得本体异质结有机太阳能电池器件，所述电池器件的结构为ITO/ZnO/活性层/MoO3/Al。
• Composition containing thiazole rings, organic semiconductor polymer containing the composition, organic active layer containing the organic semiconductor polymer, organic thin film transistor containing the organic active layer, electronic device containing the organic thin film transistor and method of preparing the same
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US08026369B2

  公开（公告）日：2011-09-27

  Disclosed herein is a composition containing hetero arylene or arylene showing a p-type semiconductor property in addition to thiophene showing a p-type semiconductor property and thiazole rings showing a n-type semiconductor property at a polymer main chain, an organic semiconductor polymer containing the composition, an organic active layer containing the organic semiconductor polymer, an organic thin film transistor (OTFT) containing the organic active layer, an electronic device containing the OTFT, and a method of preparing the same. The composition of example embodiments, which is used in an organic semiconductor polymer and contains thiazole rings, may exhibit increased solubility to an organic solvent, coplanarity, processibility and an improved thin film property.

  本文揭示了一种含有异构芳基或芳基的组合物，除了噻吩显示P型半导体特性外，还显示了一种显示N型半导体特性的噻唑环在聚合物主链中，包含该组合物的有机半导体聚合物，含有有机半导体聚合物的有机活性层，含有有机活性层的有机薄膜晶体管（OTFT），含有OTFT的电子设备，以及其制备方法。示例实施例的组合物，用于有机半导体聚合物，含有噻唑环，可能表现出对有机溶剂的增加溶解性、共面性、可加工性和改善的薄膜特性。
• Thin Films of Highly Planar Semiconductor Polymers Exhibiting Band-like Transport at Room Temperature
  作者：Jiyoul Lee、Jong Won Chung、Do Hwan Kim、Bang-Lin Lee、Jeong-Il Park、Sangyoon Lee、Roger Häusermann、Bertram Batlogg、Sang-Soo Lee、Insil Choi、Il Won Kim、Moon Sung Kang

  DOI：10.1021/jacs.5b04253

  日期：2015.7.1

  polymer thin films at room temperature. This was achieved from donor-acceptor type thiophene-thiazole copolymer that was carefully designed to enhance the planarity of the backbone and the resulting transfer integral between the macromolecules. Due to the strong molecular interaction, the printed polymer film exhibited extremely low trap density comparable to that of molecular single crystals. Moreover

  我们报告了在室温下从印刷的聚合物薄膜中观察到的带状传输。这是通过精心设计的供体-受体型噻吩-噻唑共聚物实现的，该共聚物经过精心设计以增强主链的平面度和由此产生的大分子之间的转移积分。由于强大的分子相互作用，印刷的聚合物薄膜表现出与分子单晶相当的极低陷阱密度。此外，在电场的帮助下，电荷传输的能垒高度可以很容易地降低，这导致在室温下形成用于带状电荷传输的扩展电子态。
• Tuning the Optoelectronic Properties of Vinylene-Linked Donor−Acceptor Copolymers for Organic Photovoltaics
  作者：Sangwon Ko、Rajib Mondal、Chad Risko、Jung Kyu Lee、Sanghyun Hong、Michael D. McGehee、Jean-Luc Brédas、Zhenan Bao

  DOI：10.1021/ma101088f

  日期：2010.8.24

  Five new donor−acceptor copolymers containing the electron acceptor benzothiadiazole (BTZ) linked to the electron donors fluorene (FL) or cyclopentadithiophene (CPDT) via vinylene units were synthesized to study polymer structure−property relationships in organic photovoltaic devices. Both alternating (P) and random copolymers (P1−P4) were prepared via Suzuki and Stille polycondensations, respectively

  合成了五种新的含电子受体苯并噻二唑（BTZ）并通过亚乙烯基单元与电子供体芴（FL）或环戊二噻吩（CPDT）连接的电子给体-受体共聚物，以研究有机光伏器件中的聚合物结构-性质关系。两个交替的（P）和无规共聚物（P1 - P4）分别通过铃木和的Stille缩聚制备。与含芴的共聚物（P1和P3的2.08和1.95 eV）相比，环戊二噻吩共聚物（P2和P4）的电化学带隙较小（1.79和1.64 eV））。但是，与FL共聚物（对于P1和P3为−5.06和-5.15 eV ）相比，CPDT的存在会提高电化学HOMO能级（P2和P4为-4.83和-4.91 eV ），从而导致较小的开路电压（V oc）在太阳能电池中。P3和P4的主要溶液和薄膜的UV-vis吸收峰（不包含附加到BTZ单元上的烷基化噻吩）处于较低的能量下，并且具有比P1和P2更大的吸收系数同行。使用密度泛函理论对几何结构，电子结构和激发态垂