(S)-2-[(R)-2-nitro-1-(3-phenoxyphenyl)ethyl]cyclohexanone | 921611-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(R)-2-nitro-1-(3-phenoxyphenyl)ethyl]cyclohexanone
• 英文别名: (2S)-2-[(1R)-2-nitro-1-(3-phenoxyphenyl)ethyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 921611-93-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: QHQWTZDUBUHROT-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-nitrovinyl)-3-phenoxybenzene 、 环己酮 在 四氢吡咯 、 硫脲 、 苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-2-[(R)-2-nitro-1-(3-phenoxyphenyl)ethyl]cyclohexanone 、 2-[2-nitro-1-(3-phenoxyphenyl)ethyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  易调谐且双官能的吡咯烷-硫脲有机催化剂催化迈克尔将酮添加到硝基烯烃中

  摘要：

  已经开发了直接添加迈克尔的操作上琐碎且对环境有益的程序。各种酮类与硝基烯烃的反应可以在35°C的吡咯烷-硫脲有机催化剂存在下，在水中进行，以高产率提供相应的硝基化合物。该反应表现出高的立体选择性，在最佳条件下具有高的对映选择性（高达99％）以及非对映选择性（高达99：1）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.037

文献信息

• Pyrrolidine modified PANF catalyst for asymmetric Michael addition of ketones to nitrostyrenes in aqueous phase
  作者：Jianguo Du、Bin Shuai、Minli Tao、Guangwei Wang、Wenqin Zhang

  DOI：10.1039/c5gc02622a

  日期：——

  Three chiral pyrrolidine functionalized polyacrylonitrile fiber catalysts have been designed, prepared, and evaluated for their catalytic performance in asymmetric Michael addition of ketones to nitrostyrenes in water. With the optimized...

  已经设计，制备了三种手性吡咯烷官​​能化的聚丙烯腈纤维催化剂，并评估了它们在水中将酮不对称迈克尔加成到硝基苯乙烯中的催化性能。经过优化的...
• Highly enantioselective desymmetrization of meso- and prochiral cyclic ketones via organocatalytic Michael reaction
  作者：Jia-Rong Chen、Yuan-Yuan Lai、Hai-Hua Lu、Xu-Fan Wang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.005

  日期：2009.11

  An efficient and novel organocatalyst has been developed for the asymmetric desymmetrization of meso- and prochiral ketones by direct Michael addition to nitroolefins. This strategy can afford the desymmetrization products with excellent diastereo- (up to >99:1) and enantioselectivity (up to 96%) in great yields (up to 95%).

  通过直接将迈克尔加成到硝基烯烃中，已开发出一种高效新颖的有机催化剂，用于内消旋和前手性酮的不对称脱对称。这种策略可以以高收率（高达95％）提供具有出色的非对映异构体（高达> 99：1）和对映选择性（高达96％）的去对称化产物。