2-iodo-3,4-dibutyl-5-trimethylsilylethynylthiophene | 922166-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-iodo-3,4-dibutyl-5-trimethylsilylethynylthiophene
• 英文别名: 3,4-dibutyl-2-iodo-5-trimethylsilylethynylthiophene；[(3,4-Dibutyl-5-iodothiophen-2-yl)ethynyl](trimethyl)silane；2-(3,4-dibutyl-5-iodothiophen-2-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 922166-70-9
• 化学式: C₁₇H₂₇ISSi
• 分子量: 418.457
• InChiKey: GZCMIIUUEQCRSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3,4-dibutyl-5-trimethylsilylethynylthiophene 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3,4-dibutyl-2-ethynyl-5-phenylethynylthiophene
  参考文献：
  名称：

  由噻吩、乙炔和乙烯结构单元组成的巨型大环化合物

  摘要：

  设计了具有 60pi、90pi、120pi、150pi 和 180pi 框架（1、2、3、4 和 5）的完全共轭巨环低聚噻吩及其丁基取代衍生物（1a、2a、3a、4a 和 5a）已经使用改良的 Sonogashira 和 McMurry 偶联反应作为关键步骤合成。60-180pi 系统 1-5 是具有 1.8-6 nm 内腔和 3.3-7.5 nm 外分子直径的圆形。已使用溴化/脱溴化氢程序将含有 10 个 3,4-二丁基-2,5-噻吩基、8 个亚乙炔基和两个亚乙烯基单元的化合物 1a 转化为大环低聚（3,4-二丁基-2,5-噻吩基-乙炔基）6a . 与具有五个噻吩环的线性共轭对应物相比，巨型大环 1a-6a 表现出其吸收光谱的红移和具有较大斯托克斯位移的相当强的荧光。化合物 1a-6a 表现出多步可逆氧化还原行为，具有相当低的第一氧化电位，反映了它们的循环共轭。此外，由于分子内和分子间 pi-pi

  DOI：

  10.1021/ja067077t
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dibutyl-2-(trimethylsilyl)ethynylthiophene 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2-iodo-3,4-dibutyl-5-trimethylsilylethynylthiophene
  参考文献：
  名称：

  由噻吩、乙炔和乙烯结构单元组成的巨型大环化合物

  摘要：

  设计了具有 60pi、90pi、120pi、150pi 和 180pi 框架（1、2、3、4 和 5）的完全共轭巨环低聚噻吩及其丁基取代衍生物（1a、2a、3a、4a 和 5a）已经使用改良的 Sonogashira 和 McMurry 偶联反应作为关键步骤合成。60-180pi 系统 1-5 是具有 1.8-6 nm 内腔和 3.3-7.5 nm 外分子直径的圆形。已使用溴化/脱溴化氢程序将含有 10 个 3,4-二丁基-2,5-噻吩基、8 个亚乙炔基和两个亚乙烯基单元的化合物 1a 转化为大环低聚（3,4-二丁基-2,5-噻吩基-乙炔基）6a . 与具有五个噻吩环的线性共轭对应物相比，巨型大环 1a-6a 表现出其吸收光谱的红移和具有较大斯托克斯位移的相当强的荧光。化合物 1a-6a 表现出多步可逆氧化还原行为，具有相当低的第一氧化电位，反映了它们的循环共轭。此外，由于分子内和分子间 pi-pi

  DOI：

  10.1021/ja067077t

文献信息

• Synthesis and Properties of Thienylene-Ethynylene-Tetrathiafulvalene Oligomers
  作者：Masashi Hasegawa、Kenji Hara、Ken-ichi Tokuyama、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1080/10426501003773381

  日期：2010.5.27

  A series of thienylene-ethynylene-tetrathiafulvalene oligomers 1-6 have been synthesized by the Sonogashira reaction of iodo-tetrathiafulvalene derivatives with thienylethynes. The X-ray structure of 4,5-bis(2-thienylethynyl)tetrathiafulvalene (1b) revealed a planar structure of the molecule. The electronic spectra of neutral oligomers 1-6 suggest a partial intramolecular charge transfer between the TTF and thienylethyne units. The cyclic voltammetric measurements of 1-4 showed multi-redox processes.
• Synthesis, Structures, and Photophysical Properties of π-Expanded Oligothiophene 8-mers and Their Saturn-Like C₆₀ Complexes
  作者：Hideyuki Shimizu、José D. Cojal González、Masashi Hasegawa、Tohru Nishinaga、Tahmina Haque、Masayoshi Takase、Hiroyuki Otani、Jürgen P. Rabe、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1021/jacs.5b00291

  日期：2015.3.25

  Two isomers of a multifunctional pi-expanded macrocyclic oligothiophene 8-mer, E,E-1 and Z,Z-1, were synthesized using a McMurry coupling of a dialdehyde composed of four 2,5-thienylene and three ethynylene units under high dilution conditions. On the other hand, cydo [8]-(2,5-thienylene-ethynylene) 2 was synthesized by intramolecular Sonogashira cydization of ethynyl bromide 5. From STM measurements, both E,E-1 and Z,Z-1 formed self-assembled monolayers at the solid liquid interface to produce porous networks, and from X-ray analyses of E,E-1 and 2, both compounds had a round shape with a honeycomb stacked structure. E,E-1 formed various fibrous polymorphs due to nanophase separation of the macrorings. E,E-1 and Z,Z-1 in solution exhibited photochromism upon irradiation and UV light, respectively, and this photoisomerization was confirmed by using STM. Furthermore, amorphous films of Z,Z-1 and E,E-1 showed photoisomerization, although single crystals, fibers, and square tubes of E,E-1 remained unchanged under similar conditions. E,E-1 with a 12.5-14.7 angstrom inner cavity incorporated fullerene C-60 in the cavity in solution and the solid state to produce a Saturn-like complex, whose structure was determined by X-ray analysis. 2 also formed a Saturn-like complex with C-60 in the solid state. These Saturn-like complexes are stabilized by van der Waals interactions between the sulfur atoms of 8-mer and C-60. The complexes exhibited charge-transfer interactions in the solid state. Like E,E-1, Saturn-like complex E,E-1 superset of C-60 formed small cube and fiber structures depending on the solvent used, whereas those of Saturn-like complex 2 superset of C-60 were limited due to the rigidity of the macroring of 2.
• Giant Macrocycles Composed of Thiophene, Acetylene, and Ethylene Building Blocks
  作者：Kazumi Nakao、Masayuki Nishimura、Tomoya Tamachi、Yoshiyuki Kuwatani、Hitoshi Miyasaka、Tohru Nishinaga、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1021/ja067077t

  日期：2006.12.1

  units has been converted into macrocyclic oligo(3,4-dibutyl-2,5-thienylene-ethynylene) 6a using bromination/dehydrobromination procedure. Giant macrocycles 1a-6a exhibit a red shift of their absorption spectra and a fairly strong fluorescence with a large Stokes shift as compared to a linear conjugated counterpart having five thiophene rings. Compounds 1a-6a exhibit multistep reversible redox behaviors

  设计了具有 60pi、90pi、120pi、150pi 和 180pi 框架（1、2、3、4 和 5）的完全共轭巨环低聚噻吩及其丁基取代衍生物（1a、2a、3a、4a 和 5a）已经使用改良的 Sonogashira 和 McMurry 偶联反应作为关键步骤合成。60-180pi 系统 1-5 是具有 1.8-6 nm 内腔和 3.3-7.5 nm 外分子直径的圆形。已使用溴化/脱溴化氢程序将含有 10 个 3,4-二丁基-2,5-噻吩基、8 个亚乙炔基和两个亚乙烯基单元的化合物 1a 转化为大环低聚（3,4-二丁基-2,5-噻吩基-乙炔基）6a . 与具有五个噻吩环的线性共轭对应物相比，巨型大环 1a-6a 表现出其吸收光谱的红移和具有较大斯托克斯位移的相当强的荧光。化合物 1a-6a 表现出多步可逆氧化还原行为，具有相当低的第一氧化电位，反映了它们的循环共轭。此外，由于分子内和分子间 pi-pi