3-叔丁基-4-硝基联苯 | 70634-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-叔丁基-4-硝基联苯
• 中文别名: 2-[(2E,4E,6E,8E)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基环己-1-烯-1-基)壬-2,4,6,8-四烯-1-亚基]-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮
• 英文名称: 3-(tert-butyl)-4-nitrobiphenyl
• 英文别名: 3-(1,1-Dimethylethyl)-4-nitro-1,1'-biphenyl；2-tert-butyl-1-nitro-4-phenylbenzene
• CAS: 70634-28-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: OJGOKBGRPKCDBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  383.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叔丁基-4-硝基联苯 在 盐酸 、 Mo(O₂)2*HMPT 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-叔-丁基-4-亚硝基联苯
  参考文献：
  名称：

  从诱变型至非诱变型硝基芳烃：大的烷基取代基对鼠伤寒沙门氏菌中4-硝基联苯的诱变活性的影响。第一部分：邻硝基和2'-位的取代基。

  摘要：

  合成了11种烷基取代的4-硝基联苯（4NBp）和两种相应的亚硝基化合物，并测试了鼠伤寒沙门氏菌TA98和TA100菌株的诱变能力。邻位被硝基取代的化合物的诱变性（3-甲基-，3-乙基-，3-异丙基-，3-叔丁基-，3、5-二乙基-，3,5-二异丙基-和3,5-在两个测试菌株中，随着烷基取代基的空间需求的增长，二叔丁基-4NBp）降低。受空间影响最大​​的化合物即使在最高浓度下也不会引起突变。致突变性的降低与硝基相对于芳族平面的共面取向的偏离有关。由于未观察到亚硝基化合物（4NOBp和3-叔丁基-4NOBp）致突变性的可比下降，必须抑制非平面硝基的第一步还原。4NBp（2'-甲基-，2'-乙基-，2'-异丙基和2'，4'，6'-三甲基-4NBp）2'-位处的烷基也随着大小的增加而降低了诱变活性并将其完全清除掉，成为受空间最大阻碍的物种（2'-异丙基-，2'，4'，6'-三甲基-4NBp）。在

  DOI：

  10.1016/s1383-5718(00)00012-7
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-叔丁基苯胺 在 四(三苯基膦)钯 barium dihydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-叔丁基-4-硝基联苯
  参考文献：
  名称：

  从诱变型至非诱变型硝基芳烃：大的烷基取代基对鼠伤寒沙门氏菌中4-硝基联苯的诱变活性的影响。第一部分：邻硝基和2'-位的取代基。

  摘要：

  合成了11种烷基取代的4-硝基联苯（4NBp）和两种相应的亚硝基化合物，并测试了鼠伤寒沙门氏菌TA98和TA100菌株的诱变能力。邻位被硝基取代的化合物的诱变性（3-甲基-，3-乙基-，3-异丙基-，3-叔丁基-，3、5-二乙基-，3,5-二异丙基-和3,5-在两个测试菌株中，随着烷基取代基的空间需求的增长，二叔丁基-4NBp）降低。受空间影响最大​​的化合物即使在最高浓度下也不会引起突变。致突变性的降低与硝基相对于芳族平面的共面取向的偏离有关。由于未观察到亚硝基化合物（4NOBp和3-叔丁基-4NOBp）致突变性的可比下降，必须抑制非平面硝基的第一步还原。4NBp（2'-甲基-，2'-乙基-，2'-异丙基和2'，4'，6'-三甲基-4NBp）2'-位处的烷基也随着大小的增加而降低了诱变活性并将其完全清除掉，成为受空间最大阻碍的物种（2'-异丙基-，2'，4'，6'-三甲基-4NBp）。在

  DOI：

  10.1016/s1383-5718(00)00012-7

文献信息

• Mutagenicity in Salmonella typhimurium TA98 and TA100 of nitroso and respective hydroxylamine compounds
  作者：Torsten Haack、Lothar Erdinger、Gernot Boche

  DOI：10.1016/s1383-5718(01)00140-1

  日期：2001.4

  Five aromatic nitroso compounds were prepared and their mutagenicity in Salmonella typhimurium strains TA98 and TA100 compared with that of the corresponding hydroxylamines and the previously studied nitroarenes. A remarkable correspondence of the dose-response curves was observed between the nitroso and the respective hydroxylamine compounds. This effect could be observed in TA98 and TA100. It was

  制备了五种芳香亚硝基化合物，并将它们在鼠伤寒沙门氏菌菌株TA98和TA100中与相应的羟胺和先前研究的硝基芳烃进行了诱变。在亚硝基和相应的羟胺化合物之间观察到剂量反应曲线的显着对应。在TA98和TA100中可以观察到这种效果。它仅少量依赖于大鼠肝脏S9-mix的代谢活化。即使先前显示已显着影响硝基芳烃的诱变性质的，甚至在官能团附近或远离官能团的大烷基取代基的存在也不会显着影响亚硝基和羟胺类的性质。后两者之间的相似性可能是由于在测试条件下亚硝基芳烃迅速还原为羟胺类所致。似乎酶不参与该还原步骤，因为在功能基团附近的空间拥挤并不影响该行为。带有大取代基的芳族羟胺的试验结果表明，至少有两种方法可以通过这种基团影响芳族硝基化合物的致突变性。靠近官能团（邻位）的取代基会干扰硝基的酶促还原，因为3-叔丁基-4-羟氨基联苯及其相应的亚硝基化合物具有很高的致突变性，而3-叔丁基-4-硝基联苯则具有高致突变性
• Doepp,D.; Brugger,E., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 554 - 563
  作者：Doepp,D.、Brugger,E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of o-(diphenylphosphinoyloxy)anilines by the rhodium-catalyzed reaction of nitroarenes and diphenylphosphine oxide
  作者：Mieko Arisawa、Manabu Kuwajima、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.029

  日期：2010.6

  A rhodium complex Rh(2)(OAc)(4) catalyzed the reaction of nitrobenzenes and diphenylphosphine oxide HP(=O)Ph(2) giving o-(diphenylphosphinoyloxy)anilines predominantly, which were accompanied by small amounts of the p-isomers. Nitorobenzenes possessing a bulky o-substituent, particularly o-(t-butyl)nitrobenzenes, underwent the reaction in high yields. The reaction is considered to involve the reductive formation of O-phosphinoyl-N-arylhydroxyamines from nitrobenzenes, and o-phosphinoyloxylation by the rearrangement. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DOEPP D.; BRUGGER E., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 4, 554-563
  作者：DOEPP D.、 BRUGGER E.

  DOI：——

  日期：——
• From mutagenic to non-mutagenic nitroarenes: effect of bulky alkyl substituents on the mutagenic activity of 4-nitrobiphenyl in Salmonella typhimurium
  作者：Markus Klein、Ulrike Voigtmann、Torsten Haack、Lothar Erdinger、Gernot Boche

  DOI：10.1016/s1383-5718(00)00012-7

  日期：2000.4

  This reduction of mutagenicity is correlated with deviations from the coplanar orientation of the nitro group relative to the aromatic plane. Since a comparable decrease of mutagenicity for the nitroso compounds (4NOBp and 3-tertbutyl-4NOBp) was not observed, the first reduction step of non-planar nitro groups must be inhibited. Alkyl groups in the 2'-position of 4NBp (2'-methyl-, 2'-ethyl-, 2'-isopropyl-

  合成了11种烷基取代的4-硝基联苯（4NBp）和两种相应的亚硝基化合物，并测试了鼠伤寒沙门氏菌TA98和TA100菌株的诱变能力。邻位被硝基取代的化合物的诱变性（3-甲基-，3-乙基-，3-异丙基-，3-叔丁基-，3、5-二乙基-，3,5-二异丙基-和3,5-在两个测试菌株中，随着烷基取代基的空间需求的增长，二叔丁基-4NBp）降低。受空间影响最大​​的化合物即使在最高浓度下也不会引起突变。致突变性的降低与硝基相对于芳族平面的共面取向的偏离有关。由于未观察到亚硝基化合物（4NOBp和3-叔丁基-4NOBp）致突变性的可比下降，必须抑制非平面硝基的第一步还原。4NBp（2'-甲基-，2'-乙基-，2'-异丙基和2'，4'，6'-三甲基-4NBp）2'-位处的烷基也随着大小的增加而降低了诱变活性并将其完全清除掉，成为受空间最大阻碍的物种（2'-异丙基-，2'，4'，6'-三甲基-4NBp）。在