N-(3-bromo-5-chloro-pyridin-2-yl)-4',N-dimethyl-benzenesulfonamide | 823201-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromo-5-chloro-pyridin-2-yl)-4',N-dimethyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-Bromo-5-chloropyridin-2-yl)-N,4-dimethylbenzene-1-sulfonamide；N-(3-bromo-5-chloropyridin-2-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 823201-97-4
• 化学式: C₁₃H₁₂BrClN₂O₂S
• 分子量: 375.673
• InChiKey: YTXVJVSXRXZQTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromo-5-chloro-pyridin-2-yl)-4',N-dimethyl-benzenesulfonamide 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(5-chloro-3-p-tolyl-pyridin-2-yl)-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓N -2'-吡啶酰胺：通过分子内自由基过程合成3-芳基-2-氨基吡啶

  摘要：

  三（三甲基甲硅烷基）硅烷（TTMSS）和偶氮二异丁腈（AIBN）在热条件下促进芳族磺酰胺与吡啶基的分子内杂芳基化。芳族磺酰胺很容易从吡啶鎓N -2'-吡啶酰胺制备。杂芳基化过程涉及吡啶基自由基环化和ipso取代。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.099
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-bromo-5-chloropyridin-2-yl)pyridin-1-ium-1-aminide 在 platinum on activated charcoal 甲酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(3-bromo-5-chloro-pyridin-2-yl)-4',N-dimethyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓N -2'-吡啶酰胺：通过分子内自由基过程合成3-芳基-2-氨基吡啶

  摘要：

  三（三甲基甲硅烷基）硅烷（TTMSS）和偶氮二异丁腈（AIBN）在热条件下促进芳族磺酰胺与吡啶基的分子内杂芳基化。芳族磺酰胺很容易从吡啶鎓N -2'-吡啶酰胺制备。杂芳基化过程涉及吡啶基自由基环化和ipso取代。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.099

文献信息

• Pyridinium N-2′-pyridylaminide: synthesis of 3-aryl-2-aminopyridines through an intramolecular radical process
  作者：Aránzazu Sánchez、Araceli Núñez、Julio Alvarez-Builla、Carolina Burgos

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.099

  日期：2004.12

  Tris(trimethylsilyl)silane (TTMSS) and azobisisobutironitrile (AIBN) promote the intramolecular heteroarylation of arenesulfonamides with pyridyl radicals under thermal conditions. The arenesulfonamides are easily prepared from pyridinium N-2′-pyridylaminide. The heteroarylation process involves pyridyl radical cyclization and ipso substitution.

  三（三甲基甲硅烷基）硅烷（TTMSS）和偶氮二异丁腈（AIBN）在热条件下促进芳族磺酰胺与吡啶基的分子内杂芳基化。芳族磺酰胺很容易从吡啶鎓N -2'-吡啶酰胺制备。杂芳基化过程涉及吡啶基自由基环化和ipso取代。