5-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]pent-4-EN-1-OL | 824431-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]pent-4-EN-1-OL
• 英文别名: 5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pent-4-en-1-ol
• CAS: 824431-48-3
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O
• 分子量: 230.23
• InChiKey: APOIKIFQXBCEIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]pent-4-EN-1-OL 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 C₆₅H₈₃O₄P 、 4-吡咯烷基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2R)-tetrahydro-2-[(S)-bromo(4-trifluoromethylphenyl)methyl]furan
  参考文献：
  名称：

  通过非共价相互作用的交叉组装限制双功能催化不对称卤化

  摘要：

  双功能催化在有用化合物的合成中起着关键作用。通过提供空间受限的环境，手性双功能催化剂可以实现高度对映选择性反应。然而，引入合适的取代基为不对称催化创造一个受限的微环境在许多情况下涉及繁琐的程序，导致反应优化效率低下。在此，我们报告了一项关于通过非共价相互作用 (NCI) 连接催化物种来配制受限双功能催化剂的概念验证研究。手性磷酸盐和非手性环丙烯鎓阳离子交叉组装，为不对称溴-半频哪醇重排提供受限双功能系统。通过将非手性催化剂改为氨基吡啶，该体系可应用于不对称溴代环醚化反应。通过简单地改变非手性催化剂，这些反应在很大程度上得到了优化。一项计算研究表明，NCI 供体的强度对于创建更紧密的催化袋以放大底物的对映面歧视的影响至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.01.016
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]pent-4-EN-1-OL
  参考文献：
  名称：

  通过非共价相互作用的交叉组装限制双功能催化不对称卤化

  摘要：

  双功能催化在有用化合物的合成中起着关键作用。通过提供空间受限的环境，手性双功能催化剂可以实现高度对映选择性反应。然而，引入合适的取代基为不对称催化创造一个受限的微环境在许多情况下涉及繁琐的程序，导致反应优化效率低下。在此，我们报告了一项关于通过非共价相互作用 (NCI) 连接催化物种来配制受限双功能催化剂的概念验证研究。手性磷酸盐和非手性环丙烯鎓阳离子交叉组装，为不对称溴-半频哪醇重排提供受限双功能系统。通过将非手性催化剂改为氨基吡啶，该体系可应用于不对称溴代环醚化反应。通过简单地改变非手性催化剂，这些反应在很大程度上得到了优化。一项计算研究表明，NCI 供体的强度对于创建更紧密的催化袋以放大底物的对映面歧视的影响至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.01.016

文献信息

• The effect of the active site and substrate structure in preparation of substituted tetrahydropyrans via intramolecular cyclization
  作者：Ondřej Veselý、Marek Živný、Martin Nigríni、Jan Veselý、Jiří Čejka

  DOI：10.1016/j.cattod.2023.114465

  日期：2024.3

  electron-withdrawing groups have the opposite effect. Furthermore, the cyclization reaction also occurred on substrates containing different aromatic cycles. However, the conversion of a bulky substrate containing naphthyl group decreased due to mass transfer limitations. The catalytic performance of different types of zeolites with diverse acid sites was also examined. Brønsted acidic zeolites such as Al-BEA and Ga-BEA

  取代四氢吡喃（THP）是重要的生物活性化合物和合成中间体。它们的普遍性和多样化的应用使它们成为合成有机化学的理想目标。目前THP合成的合成路线涉及均相催化剂，通常需要多个步骤并使用昂贵的重金属催化剂，这会带来环境问题。因此，需要寻找能够提高效率、生态友好性和成本效益的替代方法。本研究重点是通过取代 ( E )− 5-苯基戊-4-en的分子内环化来酸催化合成 THP。 -1-醇在沸石上作为非均相催化剂。该研究特别侧重于研究官能团以及底物尺寸对反应结果的影响。结果表明，给电子基团增强了反应物的转化率并提高了对THPs的选择性，而吸电子基团则具有相反的作用。此外，环化反应也发生在含有不同芳香环的底物上。然而，由于传质限制，含有萘基的大体积底物的转化率下降。还检查了具有不同酸位点的不同类型沸石的催化性能。Al-BEA 和 Ga-BEA 等布朗斯台德酸性沸石表现出良好的催化性能，对 THP 的选择性分别为
• Cross-assembly confined bifunctional catalysis via non-covalent interactions for asymmetric halogenation
  作者：Tianyu Zheng、Rui Chen、Jingxian Huang、Théo P. Gonçalves、Kuo-Wei Huang、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.01.016

  日期：2023.2

  catalysis plays a key role in the synthesis of useful compounds. By offering a sterically confined environment, chiral bifunctional catalysts can achieve highly enantioselective reactions. However, introducing suitable substituents to create a confined microenvironment for asymmetric catalysis on many occasions involves tedious procedures, leading to inefficient reaction optimization. Herein, we report

  双功能催化在有用化合物的合成中起着关键作用。通过提供空间受限的环境，手性双功能催化剂可以实现高度对映选择性反应。然而，引入合适的取代基为不对称催化创造一个受限的微环境在许多情况下涉及繁琐的程序，导致反应优化效率低下。在此，我们报告了一项关于通过非共价相互作用 (NCI) 连接催化物种来配制受限双功能催化剂的概念验证研究。手性磷酸盐和非手性环丙烯鎓阳离子交叉组装，为不对称溴-半频哪醇重排提供受限双功能系统。通过将非手性催化剂改为氨基吡啶，该体系可应用于不对称溴代环醚化反应。通过简单地改变非手性催化剂，这些反应在很大程度上得到了优化。一项计算研究表明，NCI 供体的强度对于创建更紧密的催化袋以放大底物的对映面歧视的影响至关重要。