N-(3-benzo[b]thienyl)iminotrimethylphosphorane | 266363-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N-(3-benzo[b]thienyl)iminotrimethylphosphorane
• 英文别名: 1-Benzothiophen-3-ylimino(trimethyl)-lambda5-phosphane；1-benzothiophen-3-ylimino(trimethyl)-λ5-phosphane
• CAS: 266363-51-3
• 化学式: C₁₁H₁₄NPS
• 分子量: 223.279
• InChiKey: TWMBQUDWDXNQIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁烯酮 、 N-(3-benzo[b]thienyl)iminotrimethylphosphorane 以 甲苯 为溶剂， 以10%的产率得到2-methylbenzo[b]thieno[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  N-（3-苯并[ b ]噻吩基）亚氨基正膦酸酯对苯并[ b ]噻吩并[3,2- b ]吡啶的合成：与α，β-不饱和酮和醛的反应性和选择性区域选择性

  摘要：

  新的N-（3-苯并[ b ]噻吩基）亚氨基正膦酸酯1b - d与α，β-不饱和醛和酮2a - e反应，生成区域异构的苯并噻吩并[3,2- b ]吡啶3a - d和亚氨基氮或α-噻吩基羧酸在烯酮的羰基上优先进攻的结果是在图4a - d中。该发现表明，用甲基P-取代基逐步取代苯基大大增强了磷烷1的反应性。 并同时提高了磷烷本身通过α-噻吩基碳添加到烯酮中的倾向。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00037-5
• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮苯并[b]噻吩 、 三甲基膦 以75%的产率得到N-(3-benzo[b]thienyl)iminotrimethylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  N-（3-苯并[ b ]噻吩基）亚氨基正膦酸酯对苯并[ b ]噻吩并[3,2- b ]吡啶的合成：与α，β-不饱和酮和醛的反应性和选择性区域选择性

  摘要：

  新的N-（3-苯并[ b ]噻吩基）亚氨基正膦酸酯1b - d与α，β-不饱和醛和酮2a - e反应，生成区域异构的苯并噻吩并[3,2- b ]吡啶3a - d和亚氨基氮或α-噻吩基羧酸在烯酮的羰基上优先进攻的结果是在图4a - d中。该发现表明，用甲基P-取代基逐步取代苯基大大增强了磷烷1的反应性。 并同时提高了磷烷本身通过α-噻吩基碳添加到烯酮中的倾向。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00037-5

文献信息

• N-(3-Benzo[b]thienyl)iminophosphoranes toward the Synthesis of Benzo[b]thieno[3,2-b]pyridines: Reactivity and Alternative Regioselectivity with α,β-unsaturated Ketones and Aldehydes
  作者：Carlo Bonini、Lucia Chiummiento、Maria Funicello、Piero Spagnolo

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00037-5

  日期：2000.3

  es 1b–d react with α,β-unsaturated aldehydes and ketones 2a–e to give varying mixtures of the regioisomeric benzothieno[3,2-b]pyridines 3a–d and 4a–d as a result of preferential attack of either imino nitrogen or α-thienyl carbon at the enone carbonyl group. The findings indicate that the progressive replacement of phenyl with methyl P-substituent greatly enhances the reactivity of the phosphorane

  新的N-（3-苯并[ b ]噻吩基）亚氨基正膦酸酯1b - d与α，β-不饱和醛和酮2a - e反应，生成区域异构的苯并噻吩并[3,2- b ]吡啶3a - d和亚氨基氮或α-噻吩基羧酸在烯酮的羰基上优先进攻的结果是在图4a - d中。该发现表明，用甲基P-取代基逐步取代苯基大大增强了磷烷1的反应性。 并同时提高了磷烷本身通过α-噻吩基碳添加到烯酮中的倾向。