3-吗啉-4-基-1-苯基丁-2-烯-1-酮 | 14091-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-吗啉-4-基-1-苯基丁-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-morpholino-1-phenylbut-2-en-1-one
• 英文别名: 2-(1-morpholino)-4-phenyl-2-buten-4-one；3-morpholino-1-phenyl-2-buten-1-one；3-morpholin-4-yl-1-phenyl-but-2-en-1-one；3-Morpholino-1-phenyl-but-2-en-1-on；N-(2-Benzoyl-1-methyl-ethenyl)-morpholin；2-Morpholino-4-phenyl-buten-(2)-on-(4)；2-Buten-1-one, 3-(4-morpholinyl)-1-phenyl-；3-morpholin-4-yl-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 14091-94-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: LHPVEJGLVPQCMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吗啉-4-基-1-苯基丁-2-烯-1-酮 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ethyl (3-cyano-6-phenyl-4-methylpyridinylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  Condensed pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00960275
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-morpholin-4-ium-4-ylideneethylsulfanyl)-1-phenylethanone;bromide 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到3-吗啉-4-基-1-苯基丁-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Corsaro, A.; Perrini, G.; Testa, M. G., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 71, p. 197 - 206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Arynes Double Bond Insertion/Nucleophilic Addition with Vinylogous Amides and Carbodiimides
  作者：Ran Li、Huarong Tang、Haixing Fu、Hailong Ren、Xuemei Wang、Chunrui Wu、Chao Wu、Feng Shi

  DOI：10.1021/jo402754d

  日期：2014.2.7

  some C═X double bonds, leading to benzannulated four-membered rings. The strain of these rings allow for a ready, spontaneous opening to afford o-quinomethide analogues. Subsequent nucleophilic addition re-aromatizes the intermediates to achieve ortho-difunctionalization of arynes. In this report, we describe the aryne insertion into the C═C double bonds of vinylogous amides and the C═N double bonds of

  显示出Arynes插入某些C═X双键中，导致苯环环化的四元环。这些环的应变允许容易地，自发地打开以提供邻喹啉类似物。随后的亲核加成使中间体重新芳构化，以实现芳烃的邻-双官能化。在本报告中，我们描述了芳烃插入乙烯基酰胺的C═C双键和碳二亚胺的C═N双键。将讨论与芳烃单键插入化学的相关性和比较。也将讨论开环步骤的计算研究，以及邻甲基喹啉中间体的性质。
• Über Umsetzungen vinyloger Carbonsäureamide
  作者：H. Böhme、G. Willinger

  DOI：10.1002/ardp.19693021215

  日期：——

  Primäre und sekundäre vinyloge Carbonsäureamide 1 reagieren mit Phenylisocyanat unter Bildung der Harnstoffe 2, nur die primären bilden mit Chloral die Addukte 4, deren Acetylierung zu den Estern 5 führt.

  一级和二级乙烯基羧酰胺 1 与异氰酸苯酯反应形成脲 2；只有一级与氯醛形成加合物 4，其乙酰化生成酯 5。
• Enamine chemistry. Part XIV. Reaction of αβ-unsaturated acid chlorides with tertiary enamino-ketones and -esters
  作者：P. W. Hickmott、G. Sheppard

  DOI：10.1039/p19720001038

  日期：——

  4-Acetyl- and 4-benzoyl-3-(substituted amino)cyclohex-2-en-1-ones have been isolated from the reaction of acryloyl chloride with tertiary enamino-ketones. Tertiary enamino-ethyl esters give the corresponding 4-ethoxy-carbonylcyclohexenones. 2′,4′-Dimethyl-6′-morpholinoacetophenone has been obtained from the self-condensation of 4-morpholinopent-3-en-2-one and identified from spectral data.

  从丙烯酰氯与叔烯氨基酮的反应中已分离出4-乙酰基和4-苯甲酰基-3-（取代的氨基）环己-2-烯-1-酮。叔烯氨基乙基酯给出相应的4-乙氧基-羰基环己烯酮。从4-吗啉基opent-3-en-2-one的自缩合反应中获得了2'，4'-二甲基-6'-吗啉代乙酰苯，并从光谱数据中鉴定出了该产物。
• Interaction of push–pull tert-enamines with phenylglyoxal
  作者：Dmitry A. Sibgatulin、Dmitry M. Volochnyuk、Aleksander N. Kostyuk、Sergey P. Ivonin、Andriy V. Lapandin

  DOI：10.1007/s00706-009-0110-1

  日期：2009.6

  AbstractThe reaction of push–pull enamines with 1,2-biselectrophilic phenylglyoxal was investigated. Phenylglyoxal was found to react depending on the structure of the push–pull enamine, affording either a hydroxyalkylation product at the methyl group or the cyclic product via participation of the methyl group and the β-carbon of the enamine. Graphical abstract

  摘要研究了推挽式烯胺与1,2-双亲电子苯基乙二醛的反应。发现苯乙二醛会根据推挽式烯胺的结构发生反应，从而通过甲基和烯胺的β-碳的参与提供甲基的羟烷基化产物或环状产物。 图形概要
• Synthesis of polyfunctionalized benzophenones via the reaction of 3-formylchromones with tertiary push–pull enamines
  作者：Alexey Yu. Barkov、Vladislav Yu. Korotaev、Igor B. Kutyashev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.005

  日期：2016.4

  Uncatalyzed nucleophilic reaction of 3-formylchromones with tertiary push–pull enamines in refluxing acetonitrile gave polyfunctionalized benzophenone derivatives as a result of a [3+3] annulation in moderate to good yields.

  3-甲酰基色酮与叔推挽式烯胺在回流乙腈中的未催化亲核反应产生了[3 + 3]环化反应的多官能化二苯甲酮衍生物，产率中等至良好。