(S)-2-(4-Methoxy-phenyl)-1-(4-nitro-benzenesulfonyl)-aziridine | 832118-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-Methoxy-phenyl)-1-(4-nitro-benzenesulfonyl)-aziridine
• 英文别名: (2S)-2-(4-Methoxyphenyl)-1-(4-nitrobenzene-1-sulfonyl)aziridine；(2S)-2-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 832118-05-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 334.353
• InChiKey: BZKDSGGKSQUUJM-AAFJCEBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 [N-(nosyl)imino]phenyliodinane 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-甲氧基苯甲醛 、 (S)-2-(4-Methoxy-phenyl)-1-(4-nitro-benzenesulfonyl)-aziridine 、 (R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-1-(4-nitro-benzenesulfonyl)-aziridine
  参考文献：
  名称：

  双（恶唑啉）改性的Cu2 +交换沸石Y催化苯乙烯衍生物的不对称非均质叠氮化。

  摘要：

  使用[N-（对-硝基苯基磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷（PhI =描述和讨论了作为氮供体的NNs。对于均相催化的反应，尽管4-氯苯乙烯确实提供了增强的ee，但与苯乙烯相比，几乎所有取代的衍生物都具有较低的ee，但其氮丙啶的产率较低。对于非均相催化反应，苯乙烯衍生物通常具有提高的产率，特别是当取代基在4-位时。对于2-氯苯乙烯（95％）和4-氯苯乙烯（94％）观察到特别高的ee，并且通常观察到与2-和4-取代的衍生物进行多相催化反应的ee明显高于均等的ee。催化反应。用铜交换沸石Y，在反应过程中，取代的苯乙烯衍生物的Cu 2+浸出到溶液中的比例（占总Cu的0.4-7％）要比苯乙烯本身（占总Cu的10.3％）低得多。反应时间对氮丙啶产率的影响揭示了一个S形的轮廓，该轮廓被取代基的位置所加重，并且在均相催化的途径和非均相催化的反应中均观察到该效应。一系列竞争性实验，其中苯乙烯与当量的2-进行共反应，

  DOI：

  10.1039/b411040b

文献信息

• Catalytic asymmetric heterogeneous aziridination of styrene derivatives using bis(oxazoline)-modified Cu2+-exchanged zeolite Y
  作者：Darragh Ryan、Paul McMorn、Donald Bethell、Graham Hutchings

  DOI：10.1039/b411040b

  日期：——

  higher than that for the equivalent homogeneously catalysed reaction. With copper-exchanged zeolite Y the leaching of Cu2+ into solution during reaction was much lower for the substituted styrene derivatives (0.4-7% of total Cu) than with styrene itself (10.3% of the total Cu). The effect of reaction time on aziridine yield reveals an S-shaped profile that is accentuated by the position of the substituent

  使用[N-（对-硝基苯基磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷（PhI =描述和讨论了作为氮供体的NNs。对于均相催化的反应，尽管4-氯苯乙烯确实提供了增强的ee，但与苯乙烯相比，几乎所有取代的衍生物都具有较低的ee，但其氮丙啶的产率较低。对于非均相催化反应，苯乙烯衍生物通常具有提高的产率，特别是当取代基在4-位时。对于2-氯苯乙烯（95％）和4-氯苯乙烯（94％）观察到特别高的ee，并且通常观察到与2-和4-取代的衍生物进行多相催化反应的ee明显高于均等的ee。催化反应。用铜交换沸石Y，在反应过程中，取代的苯乙烯衍生物的Cu 2+浸出到溶液中的比例（占总Cu的0.4-7％）要比苯乙烯本身（占总Cu的10.3％）低得多。反应时间对氮丙啶产率的影响揭示了一个S形的轮廓，该轮廓被取代基的位置所加重，并且在均相催化的途径和非均相催化的反应中均观察到该效应。一系列竞争性实验，其中苯乙烯与当量的2-进行共反应，