(R)-4-(4-Methoxy-phenoxymethyl)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran | 832690-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-4-(4-Methoxy-phenoxymethyl)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (4R)-4-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 832690-30-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: DJLUYJBDJSPVCZ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3-phenyl-4-[p-methoxyphenoxymethyl]-3,4,5,6-tetrahydropyran-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-4-(4-Methoxy-phenoxymethyl)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过对映体纯的α-烷氧基磺酸盐的SN2反应合成有效的hNK-1受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了富含立体化学的hNK-1受体拮抗剂的简明合成。对映体纯的α-烷氧基磺酸盐（正交保护的丁烷三醇）的S（N）2反应是利用salen介导的水解动力学拆分技术制备的，从而突出了该合成反应。采用立体控制的缩醛化连接具有高非对映选择性的两个对映体纯的片段。

  DOI：

  10.1021/ol047925u

文献信息

• Synthesis of a Potent hNK-1 Receptor Antagonist via an S_N2 Reaction of an Enantiomerically Pure α-Alkoxy Sulfonate
  作者：Todd D. Nelson、Jonathan D. Rosen、Jacqueline H. Smitrovich、Joseph Payack、Bridgette Craig、Louis Matty、Mark A. Huffman、James McNamara

  DOI：10.1021/ol047925u

  日期：2005.1.1

  concise synthesis of a stereochemically rich hNK-1 receptor antagonist is described. The synthesis is highlighted by an S(N)2 reaction of an enantiomerically pure alpha-alkoxy sulfonate (orthogonally protected butane triol), which was prepared by utilizing salen-mediated hydrolytic kinetic resolution technology. A stereocontrolled acetalization was employed to connect two enantiomerically pure fragments

  描述了富含立体化学的hNK-1受体拮抗剂的简明合成。对映体纯的α-烷氧基磺酸盐（正交保护的丁烷三醇）的S（N）2反应是利用salen介导的水解动力学拆分技术制备的，从而突出了该合成反应。采用立体控制的缩醛化连接具有高非对映选择性的两个对映体纯的片段。