(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-hydroxymethyl-4-methyl-pentanoic acid | 872216-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-hydroxymethyl-4-methyl-pentanoic acid
• 英文别名: N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-(hydroxymethyl)-L-leucine；(2R)-2-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 872216-94-9
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₅
• 分子量: 261.318
• InChiKey: BJCBECMIJKHRSM-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-hydroxymethyl-4-methyl-pentanoic acid 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-Boc-3-amino-3-iso-butyl-2-oxetanone
  参考文献：
  名称：

  A convenient transformation of α-alkylserines into α-halogenomethyl-α-alkylglycines

  摘要：

  An efficient and facile synthesis of N-Boc-alpha-chloromethyl- and alpha-bromomethyl-alpha-alkylglycines is reported that involves cyclization of N-Boc-alpha-alkylserines to the corresponding beta-lactones under Mitsunobu reaction conditions, followed by ring opening with anhydrous MgCl2 or MgBr2. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.098
• 作为产物：
  描述：

  L-Leucine, 2-(hydroxymethyl)- 、 二碳酸二叔丁酯 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-hydroxymethyl-4-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A convenient transformation of α-alkylserines into α-halogenomethyl-α-alkylglycines

  摘要：

  An efficient and facile synthesis of N-Boc-alpha-chloromethyl- and alpha-bromomethyl-alpha-alkylglycines is reported that involves cyclization of N-Boc-alpha-alkylserines to the corresponding beta-lactones under Mitsunobu reaction conditions, followed by ring opening with anhydrous MgCl2 or MgBr2. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.098

文献信息

• A convenient route to optically pure α-alkyl-β-(sec-amino)alanines
  作者：A. Olma、A. Lasota、A. Kudaj

  DOI：10.1007/s00726-011-1055-3

  日期：2012.6

  The cyclization of N-Boc-alpha-alkylserines to corresponding beta-lactones under Mitsunobu reaction conditions and the ring opening with heterocyclic amines (pyrrolidine, piperidine, morpholine and thiomorpholine) produced N-Boc-alpha-alkyl-beta-(sec-amino)alanines. The removal of the Boc group gives di-hydrochlorides of non-protein amino acids.

  N-Boc-α-烷基丝氨酸在 Mitsunobu 反应条件下环化为相应的β-内酯，并用杂环胺（吡咯烷、哌啶、吗啉和硫代吗啉）开环产生 N-Boc-α-烷基-β-（仲氨基)丙氨酸。Boc 基团的去除得到非蛋白质氨基酸的二盐酸盐。
• Olma, Polish Journal of Chemistry, 2004, vol. 78, # 6, p. 831 - 835
  作者：Olma

  DOI：——

  日期：——