3-吡咯烷-1-苯甲酸甲酯 | 186086-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-吡咯烷-1-苯甲酸甲酯
• 中文别名: 3-(1-吡咯烷基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: N-(3-carbomethoxyphenyl)pyrrolidine
• 英文别名: methyl 3-(pyrrolidin-1-yl)benzoate；methyl3-(pyrrolidin-1-yl)benzoate；3-pyrrolidin-1-yl-benzoic acid methyl ester；Methyl 3-(1-Pyrrolidinyl)benzoate；methyl 3-pyrrolidin-1-ylbenzoate
• CAS: 186086-71-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: JJJUYMBYOGDTKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡咯烷-1-苯甲酸甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到3-(1-吡咯烷基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  （3R）-N-（1-（叔丁基羰基甲基）-2,3-二氢-2-氧代-5-（2-吡啶基）-1H-1,4-苯并二氮杂-3-基）-N'- （3-（甲基氨基）苯基）脲（YF476）：一种有效的口服活性胃泌素/ CCK-B拮抗剂。

  摘要：

  已合成了许多与原型类似物L-365,260（更接近于最近报道的化合物YM022）有关的新的1,4-苯并二氮杂-2-酮基胃泌素/ CCK-B受体拮抗剂，并对其生物学活性进行了评估。筛选了化合物抑制[125I] CCK-8与大鼠脑中胃泌素/ CCK-B受体结合的能力以及[3H] L-364718与大鼠胰腺中CCK-A受体结合的抑制能力，并显示了是胃泌素/ CCK-B受体的有效和选择性配体。体内功能研究证明了该化合物是该受体的拮抗剂，这是由于它们在麻醉的大鼠中具有抑制五肽胃泌素诱导的胃酸分泌的能力所证明的。体内更广泛的评估包括在大鼠酸分泌模型中确定所选化合物的ED50值，以及检查这些化合物对口服和静脉内给药后Heidenhain袋狗中五肽胃泌素诱导的胃酸分泌的影响。两种化合物，即（3R）-N- [1-[（叔丁基羰基）甲基] -2,3-二氢-2-氧代-5-（2-吡啶基）-1H-1,4-苯并二氮杂-3

  DOI：

  10.1021/jm960669+
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 3-碘苯甲酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到3-吡咯烷-1-苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel pyrrole-based scaffold as potent and orally bioavailable free fatty acid receptor 1 agonists for the treatment of type 2 diabetes

  摘要：

  The free fatty acid receptor 1 (FFA1) has gained significant interest as a novel antidiabetic target. Most of FFA1 agonists reported in the literature bearing a common biphenyl scaffold, which was crucial for toxicity verified by the researchers of Daiichi Sankyo. Herein, we describe the systematic exploration of non-biphenyl scaffold and further chemical modification of the optimal pyrrole scaffold. All of these efforts led to the identification of compound 11 as a potent and orally bioavailable FFA1 agonist without the risk of hypoglycemia. Further molecular modeling studies promoted the understanding of ligand-binding pocket and might help to design more promising FFA1 agonists. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.014

文献信息

• Triaminophosphine ligands for carbon-nitrogen and carbon-carbon bond formation
  申请人：Iowa State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US07385058B1

  公开（公告）日：2008-06-10

  Methods and compounds are provided for the formation of carbon-nitrogen or carbon-carbon bonds comprising reacting an amine or an aryl boronic acid with an aryl halide in the presence of a palladium catalyst, a base, and a compound of formula II:

  方法和化合物用于形成碳氮或碳碳键，包括在钯催化剂、碱和公式II化合物的存在下，将胺或芳基硼酸与芳基卤化物反应。
• Cysteine protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030186962A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  of the formula (IV): 1 where: R1=R′C(O), R′SO2, R′=a bicyclic, saturated or unsaturated, 8-12 membered ring system containing 0-4 hetero atoms selected from S, O and N, which is optionally substituted with up to four substituents independently selected from groups a), b) and c) below; or R′=a monocyclic, saturated or unsaturated, 5-7 membered ring containing 0-3 hetero atoms selected from S, O and N, which monocyclic ring bears at least one substituent selected from group a) and/or c) and which may optionally bear one or two further substituents selected from group b); R4=H, C1-7-alkyl, Ar-C1-7-alkyl, Ar, C3-7-cycloalkyl; C2-7alkenyl; R3=C1-7-alkyl, C2-C7 alkenyl, C2-C7 alkenyl, C3-7-cycloalkyl, Ar-C1-7-alkyl, Ar; R5=C1-7-alkyl, halogen, Ar-C1-7-alkyl, C1-3-alkyl-CONR3R4 or a bulky amine R6 is H, C1-7-alkyl, Ar-C1-7-alkyl, C1-3-alkyl-SO2-R ix , C1-3-alkyl-C(O)—NHR ix or CH 2 XAr q is 0 or 1 have utility as inhibitors of cysteine proteases such as cathepsin K and falcipain.

  公式（IV）的翻译如下： 其中： R1=R′C(O)，R′SO2， R′=含有0-4个来自S、O和N的杂原子的8-12元环系统，可以选择饱和或不饱和的双环，可选地取代最多四个从下面的a)、b)和c)组中独立选择的取代基；或 R′=含有0-3个来自S、O和N的杂原子的5-7元环，该单环至少带有从a)组和/或c)组中选择的一个取代基，并且可选地带有从b)组中选择的一个或两个进一步的取代基； R4=H，C1-7-烷基，Ar-C1-7-烷基，Ar，C3-7-环烷基；C2-7-烯基； R3=C1-7-烷基，C2-C7烯基，C2-C7烯基，C3-7-环烷基，Ar-C1-7-烷基，Ar； R5=C1-7-烷基，卤素，Ar-C1-7-烷基，C1-3-烷基-CONR3R4或体积庞大的胺 R6为H，C1-7-烷基，Ar-C1-7-烷基，C1-3-烷基-SO2-R ix ，C1-3-烷基-C(O)—NHR ix 或CH 2 XAr q为0或1 具有作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂的实用性，例如卡特普辛K和疟原虫蛋白酶。
• Application of a New Bicyclic Triaminophosphine Ligand in Pd-Catalyzed Buchwald−Hartwig Amination Reactions of Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides
  作者：Sameer Urgaonkar、Ju-Hua Xu、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo034994y

  日期：2003.10.1

  The new bicyclic triaminophosphine ligand P(i-BuNCH2)3CMe (3) has been synthesized in three steps from commercially available materials and its efficacy in palladium-catalyzed reactions of aryl halides with an array of amines has been demonstrated. Electron-poor, electron-neutral, and electron-rich aryl bromides, chlorides, and iodides participated in the process. The reactions encompassed aromatic

  新的双环三氨基膦配体P（i-BuNCH2）3CMe（3）由市售材料分三步合成，并已证明其在钯催化的芳基卤化物与一系列胺反应中的功效。贫电子，中性电子和富电子芳基溴化物，氯化物和碘化物参与了该过程。反应包括芳族胺（伯或仲）和仲胺（环或无环）。还显示出弱碱Cs 2 CO 3可以与配体3一起使用，从而允许在我们的胺化方案中使用多种官能化的底物（例如，那些含有酯和硝基的底物）。该配体为芳基碘化物的胺化提供了一种非常普通，有效和温和的钯催化剂。尽管3对空气和湿气比较敏感，可以采用简单的程序来避免使用手套箱。比较3在这些反应中与前氮杂磷杂环戊烷P（i-BuNCH2CH2）3N的功效（2）显示，除了2中有转环的机会（但3中没有），这两者之间还存在其他明显的立体电子对比有助于解释Pd / 2和Pd / 3催化体系活性差异的配体。
• Ring Opening of Bicyclo[3.1.0]hexan‐2‐ones: A Versatile Synthetic Platform for the Construction of Substituted Benzoates
  作者：Johannes Feierfeil、Adriana Grossmann、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/anie.201506232

  日期：2015.9.28

  Described is the development of a highly efficient 2π disrotatory ring‐opening aromatization sequence using bicyclo[3.1.0]hexan‐2‐ones. This unprecedented transformation efficiently proceeds under thermal conditions and allows facile construction of uniquely substituted and polyfunctionalized benzoates. In the presence of either amines or alcohols formation of substituted anilines or ethers, respectively,

  描述了使用双环[3.1.0] hexan-2-ones开发高效2π旋转开环芳构化序列的过程。这种前所未有的转变可在热条件下有效进行，并且可以轻松构建独特取代的多官能化苯甲酸酯。在胺或醇的存在下，分别形成取代的苯胺或醚。此外，该方法的实用性在短的癸二酸甲酯的合成中得到了证明。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：HELIOS HUAMING BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2022078294A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  The present disclosure provides substituted heteroaryl compounds and use thereof, also provides compounds or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof as PAD inhibitors and their use in treatment of a disease or disorder.

  本公开提供了取代的杂环芳香化合物及其用途，还提供了作为PAD抑制剂的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂，并将其用于治疗疾病或障碍。