3-吡啶-3-丙腈 | 41038-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-吡啶-3-丙腈
• 中文别名: 3-(吡啶-3-基)丙腈
• 英文名称: 3-(pyridin-3-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(3-pyridinyl)propanenitrile；3-pyridinepropionitrile；3-pyridin-3-yl-propionitrile；3-(pyridin-3-yl)propionitrile；3-(3-pyridinyl)propionitrile；3-(3-pyridyl)propionitrile；3-pyridin-3-ylpropanenitrile
• CAS: 41038-67-9
• 化学式: C₈H₈N₂
• 分子量: 132.165
• InChiKey: HLLQLVYVGPYYBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡啶-3-丙腈 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 3-amino-4-(3-pyridylmethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂的基于结构的设计。1. 9-脱氮鸟嘌呤的9-（芳基甲基）衍生物。

  摘要：

  嘌呤核苷磷酸化酶（PNP，EC 2.4.2.1）是一种挽救酶，对免疫系统中T细胞介导的部分很重要，因此是重要的治疗靶标。本文介绍了有效，竞争性PNP抑制剂的设计，合成和酶学评估。在迭代过程中使用酶的三维结构设计潜在的抑制剂，该过程涉及交互式计算机图形来模拟天然酶及其与抑制剂的复合物，基于蒙特卡洛的构象搜索和能量最小化。酶/抑制剂复合物的研究用于确定合成努力的优先级。然后通过确定它们的IC 50值并通过使用差分傅立叶图的X射线衍射分析来评估所得化合物。以这种方式，我们开发了一系列有效的，可透过膜的9-（芳基甲基）-9-脱氮嘌呤（2-氨基-7-（芳基甲基）-4H-吡咯并[3,2-d]-嘧啶-4-酮）酶的抑制剂。这些化合物的IC50值范围为17至270 nM（在1 mM磷酸盐中），其中9-（3,4-二氯苄基）-9-脱氮鸟嘌呤是最有效的抑制剂。X射线分析解释了芳基的作用，并揭示了相对于8-氨基鸟嘌

  DOI：

  10.1021/jm00053a008
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(3-吡啶基)丙烯腈 在 palladium-carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以38.3 g (76%)的产率得到3-吡啶-3-丙腈
  参考文献：
  名称：

  Heteroaromatic compounds

  摘要：

  该发明涉及公式I的化合物，以及它们的生产过程和作为药物代理的用途。

  公开号：

  US06284779B1

文献信息

• Process for the preparation of 9-deazaguanine derivatives
  申请人：BioCryst Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040254181A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Derivatives of 9-deazaguanine are prepared by reacting an aldehyde or ketone with a dialkylaminomalonate to form the corresponding enamine. The enamine is then reacted with a base to form a cyclic pyrrole. The cyclic pyrrole is reacted with an urea compound or a derivative of carbamimidoic acid to provide a protected guanidino compound. The guanidino is converted to the desired 9-deazaguanine derivative by reacting with trifluoracetic acid or with an alkoxide or hydroxide followed by neutralization with an acid.

  9-脱氧鸟嘌呤的衍生物是通过将醛或酮与二烷基氨基丙二酸酯反应制备相应的烯胺。然后，将烯胺与碱反应形成环状吡咯。将环状吡咯与尿素化合物或羰基脲酸衍生物反应，以提供受保护的胍基化合物。通过与三氟乙酸或烷氧化物或氢氧化物反应，然后用酸中和将胍基化合物转化为所需的9-脱氧鸟嘌呤衍生物。
• Monoalkylation of Acetonitrile by Primary Alcohols Catalyzed by Iridium Complexes
  作者：Bruno Anxionnat、Domingo Gomez Pardo、Gino Ricci、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol2015972

  日期：2011.8.5

  The monoalkylation of acetonitrile by primary alcohols was achieved in a one-pot sequence in the presence of iridium catalysts. A diversity of nitriles has been obtained from aryl- and alkyl-methanols in excellent yield.

  在铱催化剂的存在下，乙醇被伯醇单烷基化的反应是按一锅法完成的。从芳基和烷基甲醇中获得了各种腈，收率很高。
• Neurotrophic pyrrolidines and piperidines, and related compositions and methods
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：US06809107B1

  公开（公告）日：2004-10-26

  This invention provides compounds having the following general structures: This invention also provides pharmaceutical compositions comprising same and methods of using these compositions to treat and prevent disorders characterized by neuronal damage.

  这项发明提供具有以下一般结构的化合物：这项发明还提供包含相同化合物的药物组合物，以及使用这些组合物治疗和预防由神经元损伤所特征化的疾病的方法。
• Heterocyclic compounds as pesticides
  申请人：BRETSCHNEIDER Thomas

  公开号：US20120165345A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present application relates to novel heterocyclic compounds, to the use thereof for controlling animal pests, which include arthropods and especially insects, and to processes for preparing the novel compounds.

  本申请涉及新型杂环化合物，其用于控制动物害虫，包括节肢动物，特别是昆虫，并涉及制备这些新化合物的方法。
• 2-amino-7-(pyridinylmethyl)-3H,5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-ones and
  申请人：BioCryst, Inc.

  公开号：US04985433A1

  公开（公告）日：1991-01-15

  Disclosed is a compound containing a 2-amino-7-(substituted methyl)-3H,5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one wherein substituted methyl is --CH.sub.2 --R wherein R is optionally substituted pyridinyl, a pharmaceutical composition containing the compound, and a method for the selective suppression of mammalian T-cell function without diminished effect on humoral immunity which involves administering the composition to a mammal.

  本文披露了一种化合物，其含有2-氨基-7-(取代甲基)-3H,5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-4-酮，其中取代甲基为--CH.sub.2--R，其中R为可选择地取代的吡啶基，还包括含有该化合物的药物组合物，以及一种用于选择性抑制哺乳动物T细胞功能而不减弱体液免疫效应的方法，该方法涉及将该组合物给予哺乳动物。