3-吡啶丙腈,a-(4-氯苯基)- | 1215-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-吡啶丙腈,a-(4-氯苯基)-
• 英文名称: 2-(4-Chlor-phenyl)-3--propionitril
• 英文别名: 2-<4-Chlor-phenyl>-3--propionitril；1-Cyano-1-(4-chlorophenyl)-2-(pyridin-3-yl)ethane；2-(4-chlorophenyl)-3-(pyridin-3-yl)propionitrile；2-(4-chlorophenyl)-3-(3-pyridyl)propionitrile；1-Cyano-1-(4-chlorophenyl)-2-(3-pyridyl)ethane；2-(4-chlorophenyl)-3-pyridin-3-ylpropanenitrile
• CAS: 1215-11-8
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• 分子量: 242.708
• InChiKey: VXOGQSLVGPRBDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡啶丙腈,a-(4-氯苯基)- 生成 1-[2-(4-Chlorophenyl)-2-cyano-3-(pyridin-3-yl)propyl]-1,2,4-triazole 、 1-chloromethyl-1H-1,2,4-triazol-hydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  Fungicidal 2-aryl-2-cyano-2-(heterocyclylalkyl)ethyl-1,2,4-triazoles

  摘要：

  该发明涉及具有以下结构的2-芳基-2-腈基-2-(杂环烷基)乙基-1,2,4-三唑化合物：其中Ar是可选取代的芳基基团，Het是可选取代的含有氧、氮和硫中的一种、两种或三种杂原子的五元或六元饱和或不饱和杂环环，或者是含有最多十个原子且包含氧、氮和硫中的一种杂原子的双环不饱和环系统，R是氢或烷基，n为零或至少为一个的整数，以及其农学上可接受的对映异构体、几何异构体、酸盐和金属盐络合物。

  公开号：

  US05240925A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chloro-phenyl)-3c-[3]pyridyl-acrylonitrile 在 sodium borohydrid 作用下， 生成 3-吡啶丙腈,a-(4-氯苯基)-
  参考文献：
  名称：

  Fungicidal 2-aryl-2-cyano-2-(heterocyclylalkyl)ethyl-1,2,4-triazoles

  摘要：

  该发明涉及具有以下结构的2-芳基-2-腈基-2-(杂环烷基)乙基-1,2,4-三唑化合物：其中Ar是可选取代的芳基基团，Het是可选取代的含有氧、氮和硫中的一种、两种或三种杂原子的五元或六元饱和或不饱和杂环环，或者是含有最多十个原子且包含氧、氮和硫中的一种杂原子的双环不饱和环系统，R是氢或烷基，n为零或至少为一个的整数，以及其农学上可接受的对映异构体、几何异构体、酸盐和金属盐络合物。

  公开号：

  US05240925A1

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF BACLOFEN AND ITS INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE BACLOFÈNE ET DE SON INTERMÉDIAIRE
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2017009753A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The present invention provides an improved process for the preparation of 3-(4-chlorophenyl)-3- cyanopropanoic acid (compound (A)) and further its transformation to Baclofen (I). The process comprises reaction of compound (II) with Glyoxylic acid to obtain 3-(4-chlorophenyl)-3- cyanoacrylic acid (III); followed by the 'in- situ' reduction of (III) in the presence of a reducing agent to provide the compound (A). Alternatively, the compound (A) is obtained by the process comprising reacting 2-(4- chlorophenyl)acetonitrile (II) with haloacetic acid (IV) in the presence of a base. The compound 3-(4-chlorophenyl)-3-cyanopropanoic acid (A) undergoes hydrogenation in the presence of a metal catalyst and ammonia solution to provide Baclofen (I).

  本发明提供了一种改进的方法，用于制备3-(4-氯苯基)-3-氰丙酸（化合物A）以及进一步将其转化为巴氯芬（I）。该方法包括将化合物（II）与乙醛酸反应，以获得3-(4-氯苯基)-3-氰丙烯酸（III）；随后，在还原剂存在下对（III）进行“原位”还原以提供化合物（A）。另外，通过在碱存在下将2-(4-氯苯基)乙腈（II）与卤代乙酸（IV）反应的方法也可以得到化合物（A）。化合物3-(4-氯苯基)-3-氰丙酸（A）在金属催化剂和氨溶液存在下发生氢化反应，从而得到巴氯芬（I）。
• (2-cyano-2-arylethyl)pyridine compounds useful in controlling fungicidal
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US04933339A1

  公开（公告）日：1990-06-12

  2,3 and 4-(2-cyano-2-arylethyl)pyridines of the formula: ##STR1## wherein R is a hydrogen, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, alkenyl including dialkenyl, haloalkenyl, akynyl including alkynylalkenyl, alkoxyalkyl, halo(alkoxyalkyl), optionally substituted phenyl, phenylalkyl, phen(c.sub.2 -C.sub.4)alkenyl, phenoxyalkyl, a heterocyclic group selected from pyridyl, pyrimidyl, pyrazinyl and furyl or a heterocycloalkyl group wherein the heterocycle is pyridyl, pyrimidyl, pyrazinyl, morpholinyl, pyrrolyl, tetrahydrofuryl, furyl, pyrazolyl or dioxalyl; and Ar is an optionally substituted phenyl or naphthyl group, are new compounds which are fungicidally active, particularly against phytopathogenic fungi.

  公式如下： ##STR1## 其中R为氢、烷基、环烷基、卤代烷基、烯基（包括二烯基）、卤代烯基、炔基（包括炔基烯基）、烷氧基烷基、卤代（烷氧基烷基）、可选取代的苯基、苯基烷基、苯基（C.sub.2-C.sub.4）烯基、苯氧基烷基、从吡啶基、嘧啶基、吡嗪基和呋喃基中选择的杂环基或杂环烷基，其中所述杂环为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、吗啉基、吡咯基、四氢呋喃基、呋喃基、吡唑基或二氧杂环丙二酰基；Ar为可选取代的苯基或萘基，这些新化合物具有杀菌活性，特别是对植物病原真菌具有杀菌活性。
• (2-Cyano-2-arylethyl)pyridines, their preparation and use as fungicides
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0214793A1

  公开（公告）日：1987-03-18

  2,3 and 4-(2-cyano-2-arylethyl)pyridines of the formula: wherein R is a hydrogen, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, alkenyl including dialkenyl, haloalkenyl, alkynyl including alkynylalkenyl, alkoxyalkyl, halo(alkoxyalkyl), optionally substituted phenyl, phenylalkyl, phen(C2-C4) alkenyl, phenoxyalkyl, a heterocyclic group selected from pyridyl, pyrimidyl, pyrazinyl and furyl or a heterocycloalkyl group wherein the heterocycle is pyridyl, pyrimidyl, pyrazinyl, morpholinyl, pyrrolyl, pyrazolyl or dioxalyl; and Ar is an optionally substituted phenyl or naphthyl group, are new compounds which are fungicidally active, particularly against phytopathogenic fungi.

  式中的 2、3 和 4-(2-氰基-2-芳基乙基)吡啶： 其中 R 是氢、烷基、环烷基、卤代烷基、包括二烯基在内的烯基、卤代烯基、包括炔基在内的炔基、烷氧基烷基、卤代（烷氧基烷基）、任选取代的苯基、苯基烷基、苯基（C2-C4）烯基、苯氧基烷基、选自吡啶基、嘧啶基、吡嗪基和呋喃基的杂环基团或杂环烷基（其中杂环是吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、吗啉基、吡咯基、吡唑基或二噁烷基）；和 Ar 是任选取代的苯基或萘基，这些新化合物具有杀真菌活性，特别是对植物病原真菌。
• AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF BACLOFEN AND ITS INTERMEDIATE
  申请人：Piramal Enterprises Limited

  公开号：EP3322691A1

  公开（公告）日：2018-05-23
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BACLOFEN AND ITS INTERMEDIATE
  申请人：PIRAMAL PHARMA LIMITED

  公开号：US20210171442A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present invention provides an improved process for the preparation of 3-(4-chlorophenyl)-3-cyanopropanoic acid (compound (A)) and further its transformation to Baclofen (I). The process comprises reaction of compound (II) with Glyoxylic acid to obtain 3-(4-chlorophenyl)-3-cyanoacrylic acid (III); followed by the ‘in-situ’ reduction of (III) in the presence of a reducing agent to provide the compound (A). Alternatively, the compound (A) is obtained by the process comprising reacting 2-(4-chlorophenyl)acetonitrile (II) with haloacetic acid (IV) in the presence of a base. The compound 3-(4-chlorophenyl)-3-cyanopropanoic acid (A) undergoes hydrogenation in the presence of a metal catalyst and ammonia solution to provide Baclofen (I).