3-吡啶甲酰胺,N-乙酰基-1,2-二氢-2-羰基- | 101392-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-吡啶甲酰胺,N-乙酰基-1,2-二氢-2-羰基-
• 英文名称: 2-hydroxy-N-acetylnicotinamide
• 英文别名: N-acetyl-2-oxo-1H-pyridine-3-carboxamide
• CAS: 101392-31-8
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• 分子量: 180.163
• InChiKey: KSQOBAULIYDSMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  487.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡啶甲酰胺,N-乙酰基-1,2-二氢-2-羰基- 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到1,2-二氢-2-氧代-3-吡啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  1-金刚烷硫醇在乙酸酐中对烟酰胺和烟酸N-氧化物的脱氧取代反应

  摘要：

  烟酰胺N-氧化物与1-金刚烷硫醇在乙酸酐中的反应生成2-和6-（1-金刚烷硫基）烟酰胺（49％，比例为24：1）和2-，5-和6的混合物-（1-金刚烷硫基）烟腈（18％，比率为79：1：20）。从烟酸N-氧化物与1-金刚烷硫醇的反应中，分离出2-（1-金刚烷硫基）烟酸作为唯一的硫化物，产率为23％。当将2-（1-金刚烷硫基）烟酸或相应的酰胺或腈与浓盐酸煮沸以定量提供2-巯基烟酸和1-氯金刚烷时，发生碳硫键断裂。烟酰胺N-氧化物单独在135° C的乙酸酐中反应形成N-乙酰基-2-羟基烟酰胺（61％），2-羟基烟腈（0.5％）和N，N-二乙酰基-2-乙酰氧基烟酰胺（0.8％）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220332
• 作为产物：
  描述：

  N-acetylnicotinamide 在 乙酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-吡啶甲酰胺,N-乙酰基-1,2-二氢-2-羰基-
  参考文献：
  名称：

  Nagano, Hiroyuki; Nawata, Yoshiharu; Hamana, Masatomo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 10, p. 4068 - 4077

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PRACHAYASITTIKUL, SUPALUK;BAUER, L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 3, 771-775
  作者：PRACHAYASITTIKUL, SUPALUK、BAUER, L.

  DOI：——

  日期：——
• NAGANO, HIROYUKI;NAWATA, YOSHIHARU;HAMANA, MASATOMO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 10, 4068-4077
  作者：NAGANO, HIROYUKI、NAWATA, YOSHIHARU、HAMANA, MASATOMO

  DOI：——

  日期：——
• Nagano, Hiroyuki; Nawata, Yoshiharu; Hamana, Masatomo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 10, p. 4068 - 4077
  作者：Nagano, Hiroyuki、Nawata, Yoshiharu、Hamana, Masatomo

  DOI：——

  日期：——
• The deoxydative substitution reactions of nicotinamide and nicotinic acid<i>N</i>-oxides by 1-adamantanethiol in acetic anhydride
  作者：Supaluk Prachayasittikul、Ludwig Bauer

  DOI：10.1002/jhet.5570220332

  日期：1985.5

  The reaction of nicotinamide N-oxide with 1-adamantanethiol in acetic anhydride yielded a mixture of 2-and 6-(1-adamantylthio)nicotinamides (49%, in the ratio of 24:1) and 2-, 5-, and 6-(1-adamantylthio)nicotino-nitriles (18%, in the ratio of 79:1:20). From a reaction of nicotinic acid N-oxide with 1-adamantanethiol, there was isolated 2-(1-adamantylthio)nicotinic acid as the only sulfide in 23% yield

  烟酰胺N-氧化物与1-金刚烷硫醇在乙酸酐中的反应生成2-和6-（1-金刚烷硫基）烟酰胺（49％，比例为24：1）和2-，5-和6的混合物-（1-金刚烷硫基）烟腈（18％，比率为79：1：20）。从烟酸N-氧化物与1-金刚烷硫醇的反应中，分离出2-（1-金刚烷硫基）烟酸作为唯一的硫化物，产率为23％。当将2-（1-金刚烷硫基）烟酸或相应的酰胺或腈与浓盐酸煮沸以定量提供2-巯基烟酸和1-氯金刚烷时，发生碳硫键断裂。烟酰胺N-氧化物单独在135° C的乙酸酐中反应形成N-乙酰基-2-羟基烟酰胺（61％），2-羟基烟腈（0.5％）和N，N-二乙酰基-2-乙酰氧基烟酰胺（0.8％）。