3-吡啶羧酸,1,4,5,6-四氢-2-甲基-4-羰基-,乙基酯 | 13081-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-吡啶羧酸,1,4,5,6-四氢-2-甲基-4-羰基-,乙基酯
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-2-methyl-5,6-dihydro-4-pyridone
• 英文别名: 2-Methyl-4-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 6-methyl-4-oxo-2,3-dihydro-1H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 13081-75-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: GCZGNKDLXCQDFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡啶羧酸,1,4,5,6-四氢-2-甲基-4-羰基-,乙基酯 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以46%的产率得到3-Ethoxycarbonyl-2-methyl-4-pyridone
  参考文献：
  名称：

  从 β-氨基羧酸衍生物和乙酰乙酸合成 2,3-二取代 4-吡啶酮

  摘要：

  摘要 氨基亚甲基丙二酸二乙酯与乙酰乙酸乙酯的反应在无水氯化氢的催化下进行，分别形成取代的α-而不是γ-吡啶酮衍生物，这与文献报道相反。此外，发现在该反应中用作起始组分的胺在无水氯化氢的影响下显示出很大的自缩合趋势，生成 5-乙氧基羰基-2-吡啶酮。制备 4-吡啶酮 2,3-二取代衍生物最方便的方法似乎是三步合成，从链烯胺的形成开始，进行环化，然后氧化最后一个中间体。以 3-乙氧基羰基-2-甲基-4-吡啶酮制备为例，证明了逐步合成的有用性。

  DOI：

  10.1080/00397910500278545
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-ethoxycarbonylethylamino)-2-butenoate 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-吡啶羧酸,1,4,5,6-四氢-2-甲基-4-羰基-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  从 β-氨基羧酸衍生物和乙酰乙酸合成 2,3-二取代 4-吡啶酮

  摘要：

  摘要 氨基亚甲基丙二酸二乙酯与乙酰乙酸乙酯的反应在无水氯化氢的催化下进行，分别形成取代的α-而不是γ-吡啶酮衍生物，这与文献报道相反。此外，发现在该反应中用作起始组分的胺在无水氯化氢的影响下显示出很大的自缩合趋势，生成 5-乙氧基羰基-2-吡啶酮。制备 4-吡啶酮 2,3-二取代衍生物最方便的方法似乎是三步合成，从链烯胺的形成开始，进行环化，然后氧化最后一个中间体。以 3-乙氧基羰基-2-甲基-4-吡啶酮制备为例，证明了逐步合成的有用性。

  DOI：

  10.1080/00397910500278545

文献信息

• NOVEL INHIBITOR COMPOUNDS OF PHOSPHODIESTERASE TYPE 10A
  申请人：Geneste Hervé

  公开号：US20130005705A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to novel carboxamide compounds, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy. The compounds possess valuable therapeutic properties and are particularly suitable for treating or controlling medical disorders selected from neurological disorders and psychiatric disorders, for ameliorating the symptoms associated with such disorders and for reducing the risk of such disorders.

  本发明涉及新型的氨基甲酸酰胺化合物、含有它们的药物组合物及其在治疗中的应用。这些化合物具有宝贵的治疗特性，特别适用于治疗或控制神经疾病和精神疾病，用于改善与这些疾病相关的症状，并用于降低这些疾病的风险。
• US9938269B2
  申请人：——

  公开号：US9938269B2

  公开（公告）日：2018-04-10
• [EN] NOVEL INHIBITOR COMPOUNDS OF PHOSPHODIESTERASE TYPE 10A<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTÉRASE DE TYPE 10A
  申请人：ABBOTT GMBH & CO KG

  公开号：WO2013000994A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to novel carboxamide compounds, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy. The compounds possess valuable therapeutic properties and are particularly suitable for treating or controlling medical disorders selected from neurological disorders and psychiatric disorders, for ameliorating the symptoms associated with such disorders and for reducing the risk of such disorders.
• CN115974872
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of 2,3‐Disubstituted 4‐Pyridone From a β‐Aminocarboxylate Derivative and Acetoacetate
  作者：Adam Sobczak、Wiesław Z. Antkowiak

  DOI：10.1080/00397910500278545

  日期：2005.12

  of diethyl aminomethylenemalonate with ethyl acetoacetate proceeded, when catalyzed by anhydrous hydrogen chloride, toward a respectively substituted α‐ instead of γ‐pyridone derivative formation, contrary to the literature report. Additionally, it was found that the amine used as a starting component in this reaction showed a great tendency to autocondensation under the influence of anhydrous hydrogen

  摘要 氨基亚甲基丙二酸二乙酯与乙酰乙酸乙酯的反应在无水氯化氢的催化下进行，分别形成取代的α-而不是γ-吡啶酮衍生物，这与文献报道相反。此外，发现在该反应中用作起始组分的胺在无水氯化氢的影响下显示出很大的自缩合趋势，生成 5-乙氧基羰基-2-吡啶酮。制备 4-吡啶酮 2,3-二取代衍生物最方便的方法似乎是三步合成，从链烯胺的形成开始，进行环化，然后氧化最后一个中间体。以 3-乙氧基羰基-2-甲基-4-吡啶酮制备为例，证明了逐步合成的有用性。