(E)-2-Isopropenyl-hex-4-enoic acid ethyl ester | 88226-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-Isopropenyl-hex-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(prop-1-EN-2-YL)hex-4-enoate；ethyl 2-prop-1-en-2-ylhex-4-enoate
• CAS: 88226-97-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: BRVSAFGDDUKYJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Isopropenyl-hex-4-enoic acid ethyl ester 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 3,5-dimethylhepta-2,6-dienoate 、 (E)-3,5-Dimethyl-hepta-2,6-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氯化钯催化的功能化无环1,5-二烯的应对重排

  摘要：

  二氯化钯有效地催化了在碳3上具有吸电子基团和在碳2上具有烷基取代基的无环1,5-二烯的Cope重排。该反应可用于实现乙烯基酯和酸的干净的γ-烯丙基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94527-1

文献信息

• Palladium dichloride catalyzed cope rearrangements of functionalized acyclic 1,5-dienes
  作者：Larry E Overman、Alfred F Renaldo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94527-1

  日期：1983.1

  The Cope rearrangement of acyclic 1,5-dienes having an electron-withdrawing group at carbon-3 and an alkyl substituent at carbon-2 is effectively catalyzed by palladium dichloride. This reaction can be employed to achieve clean γ-allylation of vinyl esters and acids.

  二氯化钯有效地催化了在碳3上具有吸电子基团和在碳2上具有烷基取代基的无环1,5-二烯的Cope重排。该反应可用于实现乙烯基酯和酸的干净的γ-烯丙基化。