3-哌啶丙醇,1-苯甲酰-3-(3,4-二氯苯基)- | 172734-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-哌啶丙醇,1-苯甲酰-3-(3,4-二氯苯基)-
• 英文名称: [3-(3,4-Dichlorophenyl)-3-(3-hydroxy-propyl)-piperidin-1-yl]-phenyl-methanone
• 英文别名: 5-(3-Hydroxypropyl)-5-[3,4-dichlorophenyl]-1-benzoylpiperidine；1-Benzoyl-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-(3-hydroxypropyl)piperidine；[3-(3,4-dichlorophenyl)-3-(3-hydroxypropyl)piperidin-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 172734-75-7
• 化学式: C₂₁H₂₃Cl₂NO₂
• 分子量: 392.325
• InChiKey: ZVXIJDOZQZFOAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-哌啶丙醇,1-苯甲酰-3-(3,4-二氯苯基)- 以75的产率得到1-Benzoyl-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-[3-(methanesulfonyloxy)propyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  Bioorganic Medicinal Chemistry Letters 1996, 6, 2307-2310

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-[3-(3,4-Dichlorophenyl)-2,6-dioxopiperidin-3-yl]propyl acetate 在 dimethyl sulfide borane 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-哌啶丙醇,1-苯甲酰-3-(3,4-二氯苯基)-
  参考文献：
  名称：

  A reliable and efficient synthesis of SR 142801

  摘要：

  A convenient synthesis of the potent human NK-3 receptor antagonist SR 142801, (S)-(+)-N-{{3-[1-benzoyl-3-(3,4-dichlorophenyl)piperidin-3-yl]prop-1-yl}-4-phenylpiperidin-4-yl}-N-methylacetamide [(S)-(+)(15)], is described. Improvements over the previously reported procedure are the preparation of the intermediate 5 via the novel imide 3 and subsequent reaction with the nucleophile 14, which reacts, regioselectively, at the endocyclic nitrogen. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00419-2

文献信息

• 3-alkyl-3-phenyl-piperidines
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06040316A1

  公开（公告）日：2000-03-21

  The small nonpeptides of the instant invention are tachykinin antagonists of formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein: R.sub.1 is straight or branched alkyl of from 5 to 15 carbon atoms, aryl, or heteroaryl; R.sub.2 is hydrogen, hydroxy, amino, or thiol; R.sub.3 is aryl, arylsulfonylmethyl, or saturated or unsaturated heterocycle; R.sub.4 is from 1 to 4 groups each independently selected from halogen, alkyl, hydroxy, and alkoxy; n is an integer of from 2 to 6; and the carbon atom of (CH.sub.2).sub.n group can be replaced by oxygen, nitrogen, or sulphur. The compounds are highly selective and functional NK.sub.3 antagonists expected to be useful in the treatment of pain, depression, anxiety, panic, schizophrenia, neuralgia, addiction disorders, inflammatory diseases, gastrointestinal disorders, vascular disorders, and neuropathological disorders.

  该项发明的小型非肽类物质是速激肽拮抗剂，其化学式为##STR1## 或其药学上可接受的盐，其中：R.sub.1是直链或支链烷基，其碳原子数为5到15个，芳基或杂芳基; R.sub.2是氢，羟基，氨基或硫醇; R.sub.3是芳基，芳基磺酰甲基或饱和或不饱和的杂环; R.sub.4是1到4个基团，每个基团独立选择自卤素，烷基，羟基和烷氧基; n是2到6的整数; (CH.sub.2).sub.n基团的碳原子可以被氧，氮或硫取代。这些化合物具有高度选择性和功能性NK.sub.3拮抗剂的特点，预计可用于治疗疼痛，抑郁症，焦虑症，惊恐症，精神分裂症，神经痛，成瘾障碍，炎症性疾病，胃肠疾病，血管疾病和神经病理学疾病。
• [EN] UREIDOPIPERIDINE DERIVATIVES AS SELECTIVE HUMAN NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'UREIDOPIPERIDINE COMME ANTAGONISTES SELECTIFS DES RECEPTEURS NK3 HUMAINS
  申请人：SANOFI SYNTHELABO

  公开号：WO2000021931A1

  公开（公告）日：2000-04-20

  La présente invention concerne les composés de formule (I) sous forme racémique ou optiquement pure, leurs procédés d'obtention et les compositions pharmaceutiques en contenant. Ces composés sont des antagonistes sélectifs du récepteur NK3.

  本发明涉及化合物的公式（I），其为外消旋或光学纯形式，其制备方法以及包含其的制药组合物。这些化合物是选择性NK3受体拮抗剂。
• Novel human NK3 receptor-selective antagonist compounds, method for obtaining them and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20040220223A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Compounds of formula (I), a method for obtaining them and pharmaceutical compositions containing them are described. The compounds are useful as human NK 3 receptor antagonists.

  本文描述了化学式（I）的化合物，获得它们的方法以及含有它们的药物组合物。这些化合物可用作人类NK3受体拮抗剂。
• Composés antagonistes sélectifs du récepteur NK3 humain, procédé pour leur obtention et compositions pharmaceutiques les contenant
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP1241168A1

  公开（公告）日：2002-09-18

  L'invention a pour objet des composés de formule (Ia) ainsi que leur procédé d'obtention et les compositions pharmaceutiques les contenant. Application : antagonistes sélectifs du récepteur NK3 humain.

  本发明涉及式（Ia）化合物 以及获得它们的工艺和含有它们的药物组合物。应用：人类 NK3 受体的选择性拮抗剂。
• Discovery of Bioavailable 4,4-Disubstituted Piperidines as Potent Ligands of the Chemokine Receptor 5 and Inhibitors of the Human Immunodeficiency Virus-1
  作者：Wieslaw M. Kazmierski、Christopher Aquino、Brian A. Chauder、Felix Deanda、Robert Ferris、Deborah K. Jones-Hertzog、Terrence Kenakin、Cecilia S. Koble、Christian Watson、Pat Wheelan、Hanbiao Yang、Michael Youngman

  DOI：10.1021/jm800598a

  日期：2008.10.23

  We describe robust chemical approaches toward putative CCR5 scaffolds designed in our laboratories. Evaluation of analogues in the (125)I-[MIP-1 beta] binding and Ba-L-HOS antiviral assays resulted in the discovery of 64 and 68 in the 4,4-disubstitited piperidine class H, both potent CCR5 ligands (pIC(50) = 8.30 and 9.00, respectively) and HIV-1 inhibitors (pIC(50) = 7.80 and 7.84, respectively, in Ba-L-HOS assay). In addition, 64 and 68 were bioavailable in rodents, establishing them as lead molecules for further optimization toward CCR5 clinical candidates.