3-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one | 88331-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[(1,3-Benzothiazol-2-yl)sulfanyl]-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one；3-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 88331-50-4
• 化学式: C₁₆H₉NO₃S₂
• 分子量: 327.384
• InChiKey: KLJAHYLQFWRXBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 2-巯基苯并噻唑 在 四丁基溴化铵 、 碘 、 氧气 、 bovine serum albumin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到3-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  牛血清白蛋白-碘对水中吲哚/羟基芳基与硫酚的级联氧化偶联-C（sp 2）-H磺酰化的合作催化†

  摘要：

  由牛血清白蛋白（BSA） -碘允许第一时间C的性能（SP协同级联催化2）-H从容易获得的苯硫酚（-SH键）吲哚的亚磺酰化通过原位生成/二硫化物的裂解（S- S键）在空气中在水性条件下进行，而BSA或I 2分别不允许这两个步骤的顺序在同一锅中发生以形成C–S键。这种绿色的合作协议可扩展至羟基芳基的亚磺酰基化（即2-萘酚或4-羟基香豆素）与各种硫醇（芳基/杂芳基），而无需使用任何有毒的金属催化剂，碱或氧化剂，因此使该方法在环境和经济上均可靠。此外，COX-2抑制剂（3-（吡啶-2-基硫基）-1 H-吲哚）的克级合成，区域选择性和可循环性（最多四个循环）是这种协同级联生物化学催化（ BSA–I 2）协议。此外，HPLC和ESI-MS为上述级联亚磺酰化反应的机理提供了有力的见解。

  DOI：

  10.1039/c6ob00930a