Ac-Trp-Trp-Ala-NH2 | 850833-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Trp-Trp-Ala-NH2
• 英文别名: N-Acetyl-L-tryptophyl-L-tryptophyl-L-alaninamide；(2S)-2-acetamido-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]-3-(1H-indol-3-yl)propanamide
• CAS: 850833-06-6
• 化学式: C₂₇H₃₀N₆O₄
• 分子量: 502.573
• InChiKey: BGCQMMXCFIJMPR-MRDSIPGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-Trp-Trp-Ala-NH2 、 以 重水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  自组装配位笼单结合袋内肽的序列选择性识别

  摘要：

  自组装 Pd6L4 配位笼的单个结合口袋以高度序列选择性的方式识别寡肽。特别是，Trp-Trp-Ala 序列与空腔紧密结合 (Ka >/=106 M-1)。具有相同残基但序列不同的三肽（即 Trp-Ala-Trp 和 Ala-Trp-Trp）显示出更差的亲和力。即使是具有芳香族-芳香族-脂肪族残基序列的单突变三肽（例如，Trp-Trp-Gly 和 Trp-Tyr-Ala）也不能有效识别。X 射线分析和 NMR 显示 Trp-Trp-Ala 序列的所有残基通过 CH-pi 和 pi-pi 相互作用与笼协同相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja044782y

文献信息

• Sequence-Selective Recognition of Peptides within the Single Binding Pocket of a Self-Assembled Coordination Cage
  作者：Shohei Tashiro、Masahide Tominaga、Masaki Kawano、Bruno Therrien、Tomoji Ozeki、Makoto Fujita

  DOI：10.1021/ja044782y

  日期：2005.4.1

  The single binding pocket of a self-assembled Pd6L4 coordination cage recognizes oligopeptides in a highly sequence-selective fashion. In particular, the Trp-Trp-Ala sequence is strongly bound by the cavity (Ka >/=106 M-1). Tripeptides possessing the same residues but in different sequences (i.e., Trp-Ala-Trp and Ala-Trp-Trp) show much poorer affinity. Even singly mutated tripeptides with aromatic-aromatic-aliphatic

  自组装 Pd6L4 配位笼的单个结合口袋以高度序列选择性的方式识别寡肽。特别是，Trp-Trp-Ala 序列与空腔紧密结合 (Ka >/=106 M-1)。具有相同残基但序列不同的三肽（即 Trp-Ala-Trp 和 Ala-Trp-Trp）显示出更差的亲和力。即使是具有芳香族-芳香族-脂肪族残基序列的单突变三肽（例如，Trp-Trp-Gly 和 Trp-Tyr-Ala）也不能有效识别。X 射线分析和 NMR 显示 Trp-Trp-Ala 序列的所有残基通过 CH-pi 和 pi-pi 相互作用与笼协同相互作用。