3-(phenylseleno)-2-propenal | 78998-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylseleno)-2-propenal
• 英文别名: 3-Phenylselanylprop-2-enal；3-phenylselanylprop-2-enal
• CAS: 78998-84-2
• 化学式: C₉H₈OSe
• 分子量: 211.122
• InChiKey: CIBRWSYGPRHEPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylseleno)-2-propen-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 双(2,4,6-三甲基苯基)二硒化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到3-(phenylseleno)-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  苯硫醇和苯硒醇的羟基选择性氧化

  摘要：

  通过用二烯丙基二硒二烯和氢过氧化丁基酯处理，将具有苯硫基或苯基硒代部分的各种醇以良好至优异的产率转化为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90493-9

文献信息

• Dual Nature of (Phenylseleno)cobaloxime in the Reaction with 2-Propynyl Derivatives
  作者：Masaru Tada、Ritsuko Nagasaka

  DOI：10.1246/bcsj.68.3221

  日期：1995.11

  Photolysis or thermolysis of (phenylseleno)cobaloxime gives a pair of radicals: phenylseleno radical and cobaloxime radical, which are considered to be equilibrated with the ion pair by a single electron transfer. The radical addition on the acetylenic moiety takes place when the 2-propynyl derivatives have weak leaving groups (OH, OPh, OAc). On the other hand, the ionic substitution with phenylseleno

  (苯硒基)钴肟的光解或热解产生一对自由基：苯硒基自由基和钴肟自由基，它们被认为通过单电子转移与离子对平衡。当 2-丙炔基衍生物具有弱离去基团（OH、OPh、OAc）时，炔基部分发生自由基加成。另一方面，苯硒阴离子的离子取代发生在溴化物和甲苯磺酸盐上。