3-异丙基联苯 | 20282-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-异丙基联苯
• 英文名称: m-mono-isopropylbiphenyl
• 英文别名: m-phenyl-1-isopropylbenzene；3-isopropylbiphenyl；3-IPBP；3-Isopropyl-biphenyl；3-(1-methylethyl)-1,1'-biphenyl；metha-monoisopropylbiphenyl；1,1'-Biphenyl, 3-(1-methylethyl)-；1-phenyl-3-propan-2-ylbenzene
• CAS: 20282-30-8
• 化学式: C₁₅H₁₆
• mdl: MFCD00191529
• 分子量: 196.292
• InChiKey: LIWRTHVZRZXVFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-105 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1666;1660;1671;277.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异丙基联苯 在 sodium azide 、 氧气 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 4.0h， 以72%的产率得到3-氨基联苯
  参考文献：
  名称：

  通过定点碳碳胺化从烷基芳烃到苯胺

  摘要：

  苯胺是各种化学环境中的基本图案，并广泛用于精细化学品，聚合物，农用化学品和药物的工业生产中。苯胺合成的最新进展是在富电子芳烃中使用C–H键的伯胺化。但是，该策略有局限性：缺电子芳烃的胺化仍是一项艰巨的任务，而富电子芳烃的胺化对区域选择性的控制有限-形成间位胺化的产品特别困难。在这里，我们报告了一种简单易用的烷基芳烃或苄基醇的定点CC键伯胺，可直接有效地制备苯胺。该化学过程涉及新颖的C–C键转换，并为取代苯胺的合成提供了通用的协议。证明了使用O 2作为对环境有益的氧化剂，对模型化合物的研究表明该方法也可用于木质素的解聚。

  DOI：

  10.1038/s41557-018-0156-y
• 作为产物：
  描述：

  3-异丙基苯酚 在 三乙胺 、 丙酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-异丙基联苯
  参考文献：
  名称：

  通过光实现无过渡金属的 CC、CO 和 CN 交叉耦合

  摘要：

  用于构建 CC、CO 和 CN 键的过渡金属催化交叉偶联已经彻底改变了化学科学。尽管取得了巨大的成就，但这些金属催化剂也存在一些问题，包括成本高、需要专门的配体、对空气和水分的敏感性以及所谓的“过渡金属残留问题”。不依赖于成熟的氧化加成、金属转移和还原消除机制范式的互补策略可能会消除所有这些与金属相关的问题。在此，我们表明芳基三氟甲磺酸酯可以与芳基三氟硼酸钾、脂肪醇和腈偶联，而无需借助光能赋能的金属催化剂。对照实验表明，在所有常见的芳基亲电试剂中，只有芳基三氟甲磺酸酯能够进行这些偶联，而芳基碘化物和溴化物不能作为偶联伙伴。DFT 计算表明，一旦转化为芳基自由基阳离子，芳基三氟甲磺酸酯将更有利于 ipso 取代。荧光光谱和循环伏安法研究表明，激发态丙酮和芳基三氟甲磺酸酯之间的相互作用对于这些偶联是必不可少的。预计本报告中的结果将为执行交叉耦合提供新的机会。荧光光谱和循环伏安法研究表明，激发态

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02684

文献信息

• 一种芳香胺类化合物的合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN109134267B

  公开（公告）日：2020-11-17

  本发明公开了一种芳香胺类化合物的合成方法，其特征在于，按照以下两种方法中的任一种进行：方法一：将具有通式(I)的烷基芳香化合物与具有通式(II)的含氮化合物混合，在氧化剂及有机溶剂存在的条件下反应制得具有通式(III)的芳香胺类化合物；方法二：将具有通式(I’)的芳香醇衍生物与具有通式(II)的含氮化合物混合，在酸添加剂及有机溶剂存在的条件下反应制得所述通式(III)的芳香胺类化合物。本发明首次使用大宗的烷基芳香化合物或芳香醇衍生物为原料，无金属催化的作用下，反应生成芳香胺类化合物，与传统合成方法相比具有收率高、条件简单、废弃物排放量少、不需要金属参与，反应设备简单、易于工业化生产等诸多优点，因此，具有广泛的应用前景。
• Rhodium-Catalyzed Intermolecular [4+2] Cycloaddition of Unactivated Substrates
  作者：Masahiro Murakami、Minoru Ubukata、Kenichiro Itami、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980904)37:16<2248::aid-anie2248>3.0.co;2-1

  日期：1998.9.4

  No electron-withdrawing or electron-releasing substituents are necessary for the substrates in the rhodium-catalyzed [4+2] cycloaddition reaction between a vinylallene and an ordinary alkyne under mild conditions [Eq. (1)]. The use of the strongly electron-accepting P[OCH(CF3 )2 ]3 ligand affords the optimal rhodium catalyst. cod = 1,5-cyclooctadiene.

  在温和的条件下，乙烯基丙二烯和普通炔烃在铑催化的[4 + 2]环加成反应中，底物不需要吸电子或释放电子的取代基。（1）]。强电子接受的P [OCH（CF 3）2 ] 3配体的使用提供了最佳的铑催化剂。鳕鱼＝ 1，5-环辛二烯。
• Synthesis of 4-alkyl-4-(4-methoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-ones and 5-alkyl-5-phenyl-1,3-cyclohexadienes from bis(tricarbonylchromium)-coordinated biphenyls
  作者：Reuben D. Rieke、Louis D. Schulte、Bryan T. Dawson、Sheng Sheng Yang

  DOI：10.1021/ja00179a024

  日期：1990.11

  methyl iodide, and primary alkyl bromides, tosylates, and sulfates in a highly stereoselective and regioselective manner to form [μ-6-substituted-6-(η 6 -phenyl)(1−5-η 5 )-cyclohexadienyl] bis(tricarbonylchromium) anions

  (η 6 :η 6 -联苯) [Cr(CO) 3 ] 2 和 (η 6 :η 6 -4,4'-二甲氧基联苯) [Cr(CO) 3 ] 2 在THF生成具有(η 5 -环己二亚基) 2 [Cr(CO) 3 ] 2 结构的稳定二价阴离子。(η 5 -环己二亚基) 2 [Cr(CO) 3 ] 2 二价阴离子与亲电试剂如 H 2 O、D 2 O、甲苯磺酸苄酯、甲苯磺酸烯丙酯、甲基碘以及伯烷基溴化物、甲苯磺酸盐和硫酸盐在以高度立体选择性和区域选择性的方式形成[μ-6-取代-6-(η 6 -苯基)(1-5-η 5 )-环己二烯基]双(三羰基铬)阴离子
• Equilibria of isomeric transformations of alkylbiphenyls
  作者：I.Yu Roshchupkina、T.N Nesterova、A.M Rozhnov

  DOI：10.1016/0021-9614(87)90137-6

  日期：1987.3

  Abstract Equilibria of mutual transformations of mono-, di-, and tri-alkylbiphenyls ( abp ) were investigated in the liquid phase at 308 to 423 K. On the basis of experimental equilibrium constants, values of ΔrHmo/(kJ·mol−1) and ΔrSmo/(J·K−1·mol−1) were calculated. Below are given correspondingly: reaction, compound and values for Et- bp (I), i-Pr- bp (II), and t-Bu- bp (III): 4- abp = 3- abp , I

  摘要 研究了液相中单、二和三烷基联苯 ( abp ) 相互转化的平衡，温度为 308 至 423 K。根据实验平衡常数，ΔrHmo/(kJ·mol−1) 值和ΔrSmo/(J·K-1·mol-1)被计算。下面分别给出：Et-bp (I)、i-Pr-bp (II) 和 t-Bu-bp (III) 的反应、化合物和值： 4- abp = 3- abp , I, 0.23, 5.76 ; 二、(0.45±0.41)、(5.72±1.13)；三、(0.48±0.53)、(4.83±0.53)；2- abp = 4- abp , I, -3.3, -5.76; II、-12.6、-5.76；III、-15.4、-5.76；3,5-di-abp = 3,3'-di-abp, I, -0.1, 5.76; 二、(0±0.60)、(5.98±1.65)；三、(-1.34±0.67)、(4.48±1.87)；3
• Continuous Process for preparing 4,4'-diisopropylbiphenyl
  申请人：GENERAL ELECTRIC COMPANY

  公开号：EP1533288A3

  公开（公告）日：2005-06-01

  A continuous flow process has been discovered for the highly selective isopropylation of biphenyl to 4,4'-diisopropylbiphenyl. Thus biphenyl and propene in decalin are passed through a solid catalyst bed contained in a flow reactor at moderate temperature (220°C) and pressure (10-30 atm) together with a continuous stream of nitrogen. The catalyst is an acidic zeolite catalyst having a molar ratio of SiO2 to Al2O3 in a range between about 20 to 1 and about 500 to 1. Optimal catalytic performance is achieved when 35% or more of the active sites in the catalyst have an activation energy of ammonia desorption in a range between about 145 kJ/mol and about 170 kJ/mol. Additional enhancements of catalyst performance can be achieved by pretreating the acidic zeolite catalyst with a volatile basic agent prior to the alkylation reaction.

  已发现一种连续流程，用于高选择性异丙基化二苯生成4,4'-二异丙基二苯。因此，将二苯和丙烯在癸烷中通过固体催化剂床在适中温度（220°C）和压力（10-30大气压）下，连同一股氮气连续流过流动反应器。催化剂是一种酸性沸石催化剂，其硅氧比在约20:1至约500:1之间。当催化剂中35%或更多的活性位点的活化能在约145千焦耳/摩尔至约170千焦耳/摩尔之间时，可以实现最佳催化性能。通过在烷基化反应之前使用挥发性碱性试剂对酸性沸石催化剂进行预处理，可以进一步提高催化剂性能。

表征谱图