3-异丙氧基-2-丁烯酸乙酯 | 1540-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-异丙氧基-2-丁烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-isopropoxy-2-butenoate
• 英文别名: 3-Isopropyloxy-3-methylacrylsaeureethylester；3-Isopropyloxy-crotonsaeure-aethylester；Ethyl 3-(1-methylethoxy)-2-butenoate；ethyl 3-propan-2-yloxybut-2-enoate
• CAS: 1540-21-2
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: QWNZEPFCWKMYAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异丙氧基-2-丁烯酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 4-Brom-3-isopropyloxy-crotonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  某些α，β-不饱和β，δ-双取代δ-内酯的合成

  摘要：

  合成了一系列18种新的α-β-不饱和β，δ-二取代δ-内酯作为可能的治疗剂。所述的大多数化合物在内酯环的β-位含有芳氧基，而天然存在于Piper methysticum中的那些在该位均含有烷氧基。一些内酯借助于钯/炭被氢化为相应的二氢衍生物。还研究了大多数合成化合物的红外吸收光谱。

  DOI：

  10.1002/jps.2600530812
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 thallium(I) ethyl 3-oxobutanoate 生成 3-异丙氧基-2-丁烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of thallium enolates of .beta.-keto sulfoxides, .beta.-diketones, and .beta.-keto esters. Alternative viewpoint

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00798a057

文献信息

• Stereospecific and Stereoselective Reactions. V. Alkylation of Active Methylene Compounds by the Use of Alcohols, Diethyl Azodicarboxylate, and Triphenylphosphine
  作者：Toshio Kurihara、Masaru Sugizaki、Itaru Kime、Makoto Wada、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1246/bcsj.54.2107

  日期：1981.7

  alcohols and ethyl cyanoacetate (6) to give alkylated products in 30–80% yields. When ethyl acetoacetate, 1,3-cyclopentanedione, or 1,3-cyclohexanedione was used in place of 6, the corresponding O-alkylated products were obtained. The reaction of either (S)-(−)-ethyl lactate or (S)-(−)-ethyl 2-hydroxy-3-phenylpropionate with 1, 2, and 6, followed by hydrolysis resulted in the formation of (S)-(−)-methylsuccinic

  偶氮二甲酸二乙酯 (1) 和三苯基膦 (2) 反应形成的试剂与醇和氰乙酸乙酯 (6) 反应生成烷基化产物，收率 30-80%。当用乙酰乙酸乙酯、1,3-环戊二酮或1,3-环己二酮代替6时，得到相应的O-烷基化产物。(S)-(-)-乳酸乙酯或 (S)-(-)-2-羟基-3-苯基丙酸乙酯与 1、2 和 6 反应，然后水解形成 (S) -(-)-甲基琥珀酸或(S)-(-)-苄基琥珀酸。结果表明，在烷基化步骤中几乎完全反转了构型。
• Oxygen vs carbon alkylation of ethyl acetoacetate
  作者：William J. Le Noble、H. Frank Morris

  DOI：10.1021/jo01258a101

  日期：1969.6
• Synthesis of Some α,β-Unsaturated β,δ-Disubstituted δ-Lactones
  作者：Claude Piantadosi、Vilhjalmur G. Skulason

  DOI：10.1002/jps.2600530812

  日期：1964.8

  A series of 18 new α - β -unsaturated β , δ -disubstituted δ -lactones was synthesized as possible therapeutic agents. The majority of the compounds described contain an aryloxy group in the β -position of the lactone ring, while those naturally occurring in Piper methysticum all contain an alkoxy group in this position. Some of the lactones were hydrogenated by means of palladium-on-charcoal to the

  合成了一系列18种新的α-β-不饱和β，δ-二取代δ-内酯作为可能的治疗剂。所述的大多数化合物在内酯环的β-位含有芳氧基，而天然存在于Piper methysticum中的那些在该位均含有烷氧基。一些内酯借助于钯/炭被氢化为相应的二氢衍生物。还研究了大多数合成化合物的红外吸收光谱。
• Alkylation of thallium enolates of .beta.-keto sulfoxides, .beta.-diketones, and .beta.-keto esters. Alternative viewpoint
  作者：John Hooz、John Smith

  DOI：10.1021/jo00798a057

  日期：1972.12