3-异氰酸-1,2,4,5-四甲基苯 | 58149-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-异氰酸-1,2,4,5-四甲基苯
• 英文名称: 2,3,5,6-tetramethylphenylisocyanate
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetramethyl-1-isocyanato-benzol；Durene isocyanate；3-isocyanato-1,2,4,5-tetramethylbenzene
• CAS: 58149-28-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: QSABNASXRYPSQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-异氰酸-1,2,4,5-四甲基苯 以99%的产率得到2,3,5,6-tetramethylphenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼对芳香腈氧化物的作用

  摘要：

  三氟化硼醚合物对稳定的芳族腈氧化物的作用促使腈氧化物异构化为异氰酸酯，并与其二聚化为 1,4,2,5-二恶二嗪和/或 (1,2,4-oxadiazol-4-io)oxytrifluoroborates . 在反应的较早阶段用甲醇淬灭反应得到苯并羟肟酸甲酯。该反应被解释为 BF3 与腈-氧化物-氧原子的初始配位。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3863
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四甲基苯甲腈氧化物 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到3-异氰酸-1,2,4,5-四甲基苯
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼对芳香腈氧化物的作用

  摘要：

  三氟化硼醚合物对稳定的芳族腈氧化物的作用促使腈氧化物异构化为异氰酸酯，并与其二聚化为 1,4,2,5-二恶二嗪和/或 (1,2,4-oxadiazol-4-io)oxytrifluoroborates . 在反应的较早阶段用甲醇淬灭反应得到苯并羟肟酸甲酯。该反应被解释为 BF3 与腈-氧化物-氧原子的初始配位。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3863

文献信息

• The intramolecular chemistry of benzyl and phenethyl azidoformates
  作者：Otto Meth-Cohn、Dalpat Patel、Salah Rhouati

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85579-3

  日期：1982.1

  Benzyl azidoformates yield one of a variety of products on spray pyrolysis dependent upon substitution, including oxazoloazepines, their syn or anti [6 + 4] dimers, their [6 + 6] dimers, a benzoxazinone or an aryl isocyanate; the phenethyl analogues give stable oxazinoazepines.

  苄基叠氮基甲酸酯在喷雾热解过程中会产生多种取决于取代的产物之一，包括恶唑烷氮平，其顺式或反式[6 + 4]二聚体，其[6 + 6]二聚体，苯并嗪酮或异氰酸芳基酯；苯乙基类似物可提供稳定的恶嗪基ze庚因。
• Alkenylated diphenyldiisocyanates for use in preparing polyurethane/urea systems
  申请人：AIR PRODUCTS AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0311901A2

  公开（公告）日：1989-04-19

  This invention relates to alkenylated diphenyldiisocyanates having at least one alkenyl group ortho to an isocyanate group. More particularly the diphenyldiisocyanates are represented by the formula: wherein R₁, R₂, R₃, R₄ and R₅ are hydrogen, C₁₋₃ aliphatic, phenyl, halogen or alkoxy radicals, or R₂ and R₄ or R₅ are bridged via an alkylene radical -(CH₂)y- wherein y=2 to 5 provided not more than one is phenyl, halogen, or alkoxy, X is methylene, alkylene, or branched C₁-C₆ alkylene group, oxygen, sulfur, carbonyl, sulfonyl or fluoroalkylene group, n is 0 or 1 and z is 0 or 1. The above described alkenylated diphenyldiisocyanates have been found to be well suited for preparing crosslinkable condensation polymers by providing pendant unsaturation for post curing and polymerization. They are also well suited for preparing polyurethane and polyurea elastomer systems.

  本发明涉及至少有一个烯基正交于异氰酸酯基团的烯基二苯基二异氰酸酯。更具体地说，二苯基二异氰酸酯由式表示： 其中 R₁、R₂、R₃、R₄ 和 R₅ 是氢、C₁₋₃ 脂肪族、苯基、卤素或烷氧基、或 R₂ 和 R₄ 或 R₅ 通过亚烷基-(CH₂)y-桥接，其中 y=2 至 5，但一个以上为苯基、X为亚甲基、亚烷基或支链 C₁-C₆亚烷基、氧、硫、羰基、磺酰基或氟烷基，n 为 0 或 1，z 为 0 或 1。 已发现上述烯基化二苯基二异氰酸酯通过提供用于后固化和聚合的悬垂不饱和度， 非常适合制备可交联缩合聚合物。它们还非常适合制备聚氨酯和聚脲弹性体系统。
• Tietz, Helmut; Schwetlick, Klaus, Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 4, p. 149 - 150
  作者：Tietz, Helmut、Schwetlick, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• SHIRAISHI, SHINSAKU;SHIGEMOTO, TADASHI;MIYAHARA, MASATOSHI;OGAWA, SHOJIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 12, 3863-3864
  作者：SHIRAISHI, SHINSAKU、SHIGEMOTO, TADASHI、MIYAHARA, MASATOSHI、OGAWA, SHOJIRO

  DOI：——

  日期：——
• SHIRAISHI, SHINSAKU;SHIGEMOTO, TADASHI;KATSUTA, SEIICHI;OGAWA, SHOJIRO, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1981, N 6, 989-993
  作者：SHIRAISHI, SHINSAKU、SHIGEMOTO, TADASHI、KATSUTA, SEIICHI、OGAWA, SHOJIRO

  DOI：——

  日期：——